贾宝玉可以说是《红楼梦》第一男主角。作者对他的性格描写相当下功夫。在第二回就通过冷子兴重点介绍了这位含着玉出生的公子。抓周的时候只抓脂粉钗环。贾政说他将来酒色之徒。独那史老太君还是命根一样，宠溺无度，整个荣国府无人能管得了。
作者先从侧面介绍人们对宝玉的看法。王夫人说他孽根祸胎，混世魔王，甜言蜜语，有天无日，疯疯傻傻”；
“黛玉亦常听得母亲说过，二舅母生的有个表兄，乃衔玉而诞，顽劣异常，极恶读书，最喜在内帏厮混”。
这些对宝玉贬斥性的介绍，都表明贾宝玉所作所为与封建正统观念相抵牾，与传统道德背道而驰。与世俗常情格格不入，可见叛逆是其主要性格特征。
最能够集中概括贾宝玉的性格特征是那两首《西江月》：
无故寻愁觅恨，有时似傻如狂；纵然生得好皮囊，腹内原来草莽。潦倒不通世务，愚顽怕读文章；行为偏僻性乖张，那管世人诽谤!
富贵不知乐业，贫穷难耐凄凉；可怜辜负好时光，于国于家无望。天下无能第一，古今不肖无双；寄言纨袴与膏粱，莫效此儿形状!
很显然，封建阶级评价贾宝玉的关键词为天下古今，无能第一，不肖无双。
贾宝玉的不肖与无能，是对于封建贵族而言的。贾宝玉种种蔑视世俗的表现，是他对封建道德的反抗。表明他是个叛逆者。
那是一个遵循男尊女卑的男权社会，可是贾宝玉却钟情于女孩子，他说：
女儿是水作的骨肉，男人是泥作的骨肉。我见了女儿，我便清爽；见了男子，便觉浊臭逼人。
贾宝玉常常批驳他认为不合理的现象，讽刺热衷功名的人是禄蠹，薛宝钗劝他，他反倒说她沽名钓誉，也学须眉浊物。叹息不幸，琼闺绣阁中亦染此风，有负天地钟灵毓秀之德。他反对男尊女卑的封建道德观念，对于女子，哪怕是丫环，他也视为平等，予以尊重，甚至甘愿为她们充役。他嘲笑文死谏，武死战的所谓大丈夫名节是胡闹，他自己只求死后有没有女儿的泪水葬他。
他厌恶贾雨村之流的政客，不屑与之为伍。不愿读的文章也只是那些圣贤说教和科举时文。那管世人诽谤，其实是在称赞宝玉不苟且、不随俗的特立独行的品格。如此之人按封建阶级的标准要求，他厌恶《四书》当然在仕途上是无能的；贾宝玉无意于功名利禄，而喜《西厢》，如此避功名而趋闺房，当然是不肖的，甚至几乎可以说不可救药。他既不能像其祖先那样，为皇帝做个贤臣良相：也不能像凤姐那样治家理财，撑起家业，自然是于国于家无望。他这种种貌似不靠谱的行为，在封建家长眼中当然就算不肖，所以遭父亲贾政责打。
他希望摆脱世务文章，而家长偏偏要求他学做世务文章。所以他就苦闷，他就傻狂，他摆脱不了专制压迫和禁锢，他在痛苦中寻求新的生活和理想，而又找不到出路，陷于失望和迷惘。
其实他并非真正无能。说他怕读文章，其实他是不愿意读那些被封建统治者奉为经典的的《四书》之类，却对《西厢记》《牡丹亭》之类视如珍宝，他为大观园拟的那些扁额和对联，使贾政及所有在场的人都相形见拙，令人刮目相看。然而，在贾府那个贵族之家，他处处受到封建礼教束缚、限制，于是他异常苦闷，就采取种种方式渲泄，在道学先生们看来就是寻愁觅恨、似傻如狂。
作者对宝玉的评价似贬实褒，寓褒于贬，正文反作，赞颂宝玉。假托封建卫道者的口吻，巧妙地歌颂宝玉反封建的叛逆性格。
那两首《西江月》，字面上句句都是对宝玉的嘲笑和否定，其实作者是寓褒于贬，欲扬故抑。说的句句都是反话。只不过是从封建阶级的标准衡量，宝玉注定回被否定；这两首词正话反说集中地描绘了宝玉的叛逆性格。
听了王夫人向林黛玉介绍了贾宝玉，又嘱咐黛玉不要理睬他。林黛玉觉得贾宝玉肯定是个十分惫懒的人物，心想倒不见那蠢物也罢了。
宝玉正式出场，通过黛玉的客观观察，来写她的肖像：一见之下，一个眉清目秀、英俊多情的年轻公子，非常眼熟的亲热感。林黛玉一见大吃一惊，原来却是一位外貌极好的年轻公子。作者通过黛玉眼中看宝玉，倒像在哪见过。我们读者知道是那三生石畔还泪宿债之故，作者通过这种布局和氛围的渲染，掩护贾宝玉这种叛逆性的思想性格。为宝黛爱情创造一个纯真优美的艺术境界。
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