两据徐州，两失徐州

兴平二年（公元195年），陶谦病故，遗命将徐州交与刘备。刘备又得到糜竺、陈登、孔融等人拥戴，遂领徐州牧。此时吕布被曹操打败来投靠，刘备善待礼遇他，让其屯于小沛。

  成都武侯祠刘备塑像

　　建安元年（公元196年），曹操表刘备为镇东将军，封宜城亭侯。袁术率大军进攻徐州，刘备迎击，两军在盱眙、淮阴相持。这时，吕布偷袭了下邳。刘备回军，中途军队溃散，乃收余军东取广陵，为袁术所败，转军海西，困顿至极，得从事东海糜竺以家财助军。于是向吕布求和，吕布让刘备驻军小沛。其后袁术派纪灵领步骑三万攻小沛，吕布也知道唇亡齿寒的道理，用“辕门射戟”使两家罢兵。不久，刘备再度召募了万余人的军队，吕布恶之，于是率军进攻小沛。刘备战败，前往许都投奔曹操。曹操表奏刘备为豫州牧，又益其兵，并给与粮草，让刘备屯沛地。其后人称刘备为“刘豫州”。

　　建安三年（公元198年），吕布派高顺和张辽进攻刘备，曹操虽派夏侯惇援救，但被击败。沛城最终被攻破，刘备妻子被掳，单身逃走。刘备在梁国国界中与曹操相遇，于是与曹操联合进攻吕布，吕布投降后，刘备力劝曹操杀死吕布。其后刘备与曹操回到许都，被表为左将军。

　　建安四年（公元199年），车骑将军董承受汉献帝衣带诏，刘备起初未敢加入。后曹操与刘备“煮酒论英雄”，曹操对刘备说：“今天下英雄，唯使君与操耳。本初之徒，不足数也。”刘备心惊，筷子掉落。此事后刘备知道曹操难容自己，遂与董承等人同谋。恰逢当时曹操派刘备与朱灵一起攻击袁术，其后刘备进军下邳，杀徐州刺史车胄，留关羽守下邳，行太守事，自己还小沛。东海昌豨以及诸郡县多从刘备，刘备遂有兵数万，于是北连袁绍抗击曹操。曹操派司空长史沛国刘岱、中郎将扶风王忠往攻，被刘备击退。

　　建安五年（公元200年）春，衣带诏事发。曹操决定亲自东征刘备，虽然曹军中将领多认为袁绍才是大敌，但曹操却觉得刘备是英杰，必要先行讨伐，郭嘉亦赞同曹操。刘备战败，北投袁绍。