第一个原因，李自成的大顺政权没有建立一个牢固的根据地，这就使得他没有一个巩固的后方，在同清军及吴三桂的关宁铁骑作战之时不能集中兵力，顾此失彼。早在李自成攻破洛阳时，李自成的副军师李岩就建议他以宛、洛为中心建立根据地，设立官府，发展生产，然后再逐步向外拓展。但是李自成由于各种原因，对李岩的正确意见没有采纳。以李自成为首的陕西将领认为经营宛洛并不重要，不断的取得军事斗争的胜利才是最重要的。第二次是在西安建立大顺政权后，几乎所有的人都主张北征幽燕（即北京），只有军事宋献策和副军师李岩建议表示反对。他们认为大顺政权应该以巩固目前所占的山东、河南、湖广等地盘为先，待到把这些地盘经营好了之后，再进行北伐。但很多人沉浸于大顺军对明朝军事作战的巨大胜利当中，他们最在乎的是军事的胜利，而对于招抚流民，发展生产，迅速的建立巩固的根据地要么不在意，要么认为这不是当务之急，就否定了这个正确建议。于是，大顺政权得以巩固根据地、使自己站稳脚跟的第二个机会也是最后一个机会就被浪费掉了。由于没有巩固的根据地，待到大顺军打了败仗之时，可以说是兵败如山倒，一触即溃，原有根据地的老百姓也不支持大顺军，这使得大顺军只能不停的逃遄，以至于最后被消灭。
第二个原因：大顺军不但没有好好的将根据地巩固，就连基本的守城都做不到。如果说明军战斗力不行的话，那至少它守城还是不错的。大顺军连守城都守不好，怎能不败得快呢？其实，不管是当时的人们还是现在的人们说李自成的大顺军是流寇，我觉得是很有道理的。一个连城都守不好，只会不停的东奔西走，遇到强大敌人就只会启程而走或很快投降的军队，能够有多大的前途取得胜利呢？按道理来说，李自成的精锐部队还是有那么几万人的，但这几万人同样只擅长野战而不善于守城，何况，山海关一战就将李自成的这几万精锐部队消灭殆尽，靠其他的军队来抵挡满清和吴三桂的虎狼之师，能行吗？答案是否定的。所以，不善于守城可以说是李自成失败的第二个重要原因。
第三个原因：李自成集团的局限性。在明末的乱世中，李自成及其大多数手下只看到了他们面前的敌人明朝政府及军队，看不到在当时也有实力同他们一决雌雄的满清八旗劲旅。应该说，这是李自成等人很大的一个失误。就是因为他们没有预料到满清会成为他们强劲的对手，所以在对满清的八旗军队作战方面显得准备不足，以至于最后怀着侥幸的心理去同吴三桂作战，幻想着打败吴三桂后再打满清军队，哪知事实却事与愿违。应该来说，李自成等农民军领袖的眼光太狭窄了，这是他们的局限性。
第四个原因：李自成到了北京城后产生了很大的骄傲情绪，军队纪律急剧下降，在对待明朝政府的投降官员方面也有很大的失误。在进入北京城之时，几乎所有的人都认为大顺朝的天下已定，吴三桂十有八九会投降，江南一片也会传檄而定，几乎所有的人都只看到胜利，看不到失败和危机。在这种情况下，大顺军又出现了几大失误。第一个失误，军队进城。军队进城的结果就是纪律的迅速败坏，抢占民房，掠夺财物，强奸妇女......可以说已经变成了一群土匪。此举造成大顺政权迅速的失去了民心。第二个失误，大顺军对已经投降的明朝官员严刑拷打，逼迫他们交出自家的财产。此举在士大夫当中影响特别不好，直接的结果就是造成了吴三桂的反叛。本来吴三桂已有投入大顺军怀抱之意，但此举彻底的寒了吴三桂们的心，他们感觉，所谓的大顺军只是流贼，永远不可能成大气候的。再加上李自成等将包括吴三桂父亲在内的三十余人抓了起来，并且严刑逼供他交出财产和美妾（就是陈圆圆），这使得吴三桂内心大为光火，心想：连自己的家人和财产都受到了李自成大顺军的侵害，跟着李自成又有什么前途呢？所以，这第二个失误直接造成了吴三桂的反水，致使李自成的千秋王业毁于一旦。由于李自成的骄傲情绪，加上他所犯的两个严重失误，大顺军在山海关失败也就不足为怪了。
第五个原因：李自成在关键一战——山海关战役中没有集中兵力。李自成从西安出发远征幽燕之时，带去了20万大军，到了山西之时，分兵两路:一路由刘芳亮率领，约十万人，负责占领河北的几个地方；另一路由李自成亲自率领，这是主力，约有十余万人，中途为了守卫山西留下了三四万人。这样，最后跟随李自成
到达北京城下的就只有七万人了。山海关之战时，李自成留下一万人守北京城，只率领了6万人参战。而对手吴三桂手上有4万人，再加上满清的八旗军队有十余万人（个人查了资料好像是15万人），二者相加几近李自成大顺军的三倍。在大顺军战斗力不比对手强（来到北京后除了个别部队外，其他部队的战斗力均有所下降，主要是因为纪律败坏的原因），士气又远不如对手的情况下，人数再远远的少于对手，李自成焉能不败？由于兵力的不集中，加上士气下降，又基本没有预料到满清八旗军队会突然冲杀出来，所以，李自成的大顺军队一战就损失了一半多的力量（约3万多人），而其他的2万多人，士气更加低落，很快就如鸟兽散了。而李自成带到北京的这7万人，应该是整个大顺军最为精锐的部队。最为精锐的部队都被消灭了，其他的部队还能不败吗？所以，由于李自成低估对手而没有带足部队来北京，应该是李自成除了没有建设好根据地和没有正确对待明朝的投降官员以外的最大失误。
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