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1,4-丁内酯


1,4-丁内酯 

1,4-丁内酯,又称γ-丁内酯,4-羟基丁酸内酯。是一种无色油状液体,能与水混溶,溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙醚和苯。可随水蒸气挥发,在热碱溶液中分解,有芳香气味。


γ-丁内酯是一种重要的有机合成原料和优良溶剂。主要用于合成吡咯烷酮系列产品,环丙胺乙酰基-γ-丁内酯等。另外,γ-丁内酯还用于农业化学品、聚合物及染料、印刷方面的溶剂、石油化工方面的萃取剂。以γ-丁内酯为原料,还可生产香料、医药中间体除锈剂等。

 简介

1,4-丁内酯,又称γ-丁内酯,4-羟基丁酸内酯。是一种无色油状液体,能与水混溶,溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙醚和苯。能随水蒸气挥发并可在热碱溶液中分解,有芳香气味。

γ-丁内酯是无毒透明的油状液体和水完全可以互溶,可溶于乙醇、乙醚、 苯和丙酮,能溶解许多有机和无机化合物。是一种沸点高、溶解性强、电性能及稳定性好的溶剂。使用安全、简便。 


分子式:C4H6O2

分子结构:羰基C、O原子均以sp2杂化轨道形成σ键。其它C、O原子均以sp3杂化轨道形成σ键。

【相对分子量】86.09

【密度】相对密度1.1253(25/4℃)

【熔点(℃)】-43.53

【沸点(℃)】204

【折射率15℃】1.4348

界电常数(20℃)39

偶极矩(25℃ 苯):13.74

临界温度:436℃

临界压力:3.4 mPa.

粘度:1.7 mPa.s 25度C。

张力:52.3 mN/m. 25度C。

闪点:98.3 (开环)。

蒸发热(204℃)(kj/mol) :52.3

化学性质:

在中性介质中稳定,在热碱中易产生可逆性水解,ph 回到中性时又生成内酯,在酸性介质中水解较慢。

【溶解情况】

与水混溶,溶于甲醇、乙醇、乙醚丙酮、苯,四氯化碳

使用注意:为可燃性液体,注意避免直接接触火源。

毒性:低毒。小鼠经口 LD50=345 mg/kg.对皮肤有刺激性。

1,4-丁内酯的衍生物众多,可通过多种反应生成不同的产物且用途广泛,具体如下:

 用途

1,4-丁内酯作为香料、医药中间体应用广泛。作为一种高沸点溶剂,溶解性强,电性能及稳定性好,使用安全。作为一种质子型强力溶剂,可溶解大多数低分子聚合物及部份高分子聚合物,可用作电池电解质,以代替强腐蚀性酸液。在聚合反应中可做为载体并参加聚合反应。可用于吡咯烷酮、丁酸琥珀酸、去漆药水等,在医药、香料等精细化学品合成方面应用很广。也常用作树脂的溶剂,是高安全性/低毒环保型溶剂。在聚氨酯领域,可用作聚氨酯的粘度改性剂(活性稀释剂)、以及聚氨酯和氨基涂料体系的固化剂。γ-丁内酯是一种重要的有机合成原料和优良溶剂。主要用于合成吡咯烷酮系列产品,环丙胺乙酰基-γ-丁内酯等。另外,γ-丁内酯还用于农业化学品、聚合物及染料、印刷方面的溶剂、石油化工方面的萃取剂。以γ-丁内酯为原料,还可生产香料、医药中间体除锈剂等。

 制备方法

折叠 顺酐加氢法

该方法始于70年代,采用一段加氢反应,能以任意比例生产四氢呋喃和1,4-丁内酯。通常的比例是四氢呋喃:1,4-丁内酯=3-4:1。

折叠 1,4-丁二醇脱氢法

采用列管式反应器,装填片状的铜催化剂(氧化锌为载体)。反应温度为230-240℃,反应产物粗1,4-丁内酯经减压蒸馏精制可得到高纯度产品,收率可达77%以上。


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