董其昌精于书画鉴赏，收藏很多名家作品，在书画理论方面论著颇多，其“南北宗”的画论对晚明以后的画坛影响深远。工书法，自谓于率易中得之，对后世书法影响很大。其书画创作讲求追摹古人，但并不泥古不化，在笔墨的运用上追求先熟后生的效果，拙中带秀，体现出文人创作中平淡天真的个性。加之他当时显赫的政治地位，其书画风格名重当世，并成为明代艺坛的主流。

董其昌晚年有一卷草书，写的是苏轼的《念奴娇赤壁怀古》，在东坡词的豪放情怀里，在大江东去的滚滚涛声中，董其昌的草书，恰如江上蒸腾的水雾，和飞扬的浪花。

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