那年初秋，探春在大观园内发起了“海棠诗社”，才女们欢聚一堂吟诗作赋。最喜欢写诗和热闹的湘云当时不在，第二天来到贾府，得知此事后很是心急。她不仅立刻补作了两首海棠诗，还自告奋勇要做东道，马上再邀一社。
热爱文学的湘云当时脑子一热发出邀请，而等回到蘅芜苑，宝钗便提出了一个现实而俗气的问题，给她当头泼了一盆冷水：做东起诗社要花钱的，起码要准备些瓜果点心什么的，你有钱吗？宝钗一句话，说到了湘云的痛处。
史家虽然也是豪门贵族，但此时已经江河日下，时常史家的小姐奶奶们都要做女红补贴家用。而湘云父母双亡，依附叔叔婶婶生活，在史家的境遇并不算好，零花钱是有限的，若要额外再请客办诗社，确实有点吃力。想到这个，湘云也犯愁了。
不过，我们的宝姑娘是善解人意的宝姑娘，是体谅周到的宝姑娘，她既然提了问题，便已经有了解决办法。她说，她可以和哥哥薛蟠要几篓螃蟹，先请贾母王夫人等人来大观园里赏桂花吃螃蟹，随后她们再作诗，如此两全其美。
宝钗想得十分周到，湘云——这个贵族小姐中的“穷姑娘”，唯有感激感动的份儿。
螃蟹宴就此定了下来，这是湘云与宝钗共同促成的。湘云的热情与窘迫、宝钗的善解人意都让读者印象深刻。
第二天，贾母王夫人等都来到大观园，热闹欢乐的螃蟹宴开始，人生百态亦在宴席上下有着淋漓尽致的展现。
湘云对底层的体谅与善良
这场螃蟹宴虽然宝钗出钱，但名义上是湘云请客，所以湘云处处显露出主人的姿态。螃蟹宴开始，
“史湘云陪着吃了一个，就下座来让人，又出至外头，令人盛两盘子与赵姨娘周姨娘送去。”
凤姐对湘云说，你不习惯张罗，让我替你来。但湘云说什么也不肯，
“又令人在那边廊上摆了两桌，让鸳鸯、琥珀、彩霞、彩云、平儿去坐。”
贾母等人走后，大家准备开始作诗，湘云
“又命另摆一桌，拣了热螃蟹来，请袭人、紫鹃、司棋、待书、入画、莺儿、翠墨等一处共坐。山坡桂树底下铺下两条花毡，命答应的婆子并小丫头等也都坐了，只管随意吃喝，等使唤再来。”
在这场螃蟹宴中，湘云不仅想到了贾府中最没存在感的赵姨娘和周姨娘（估计都没人告诉她们这场螃蟹宴），专门派人给她们送过去两盘子；亦对跟随在主人身边有体面的大丫头格外关照。便是对最辛苦、最没地位的众婆子和小丫头也没有忽视，让她们坐在桂树底下的花毡上随意吃喝，享受美酒佳肴。
如果说宝钗的周到体谅，是对身边同等身份的同伴们，如湘云、黛玉、邢岫烟等，那么湘云，这个贵族小姐中的穷姑娘，对底层有着格外的体谅与关注，她比宝钗更难得。
凤姐的情商与鸳鸯的隐秘
凤姐随贾母王夫人一起来赴螃蟹宴。因为是孙媳妇的身份，在婆婆在场的情况下，她和李纨都不敢就坐，只能在贾母和王夫人旁边伺候。相比李纨的默默干活，凤姐可活跃多了。
她一边告诉大家，螃蟹不可以一次拿来太多，要拿十个先吃，吃完了再拿；一边又忙着给贾母薛姨妈剥蟹肉，将几位长辈们伺候得十分舒服开心。后来又跑到鸳鸯等大丫头们的桌上，和她们敬酒嬉闹，气氛十分欢快。可三逗两聊，凤姐竟然对鸳鸯说出了这样的玩笑：
“你和我少作怪。你知道你琏二爷爱上了你，要和老太太讨了你作小老婆呢。”
这时候，虽然还没有到“鸳鸯抗婚”的章节，虽然鸳鸯是个丫鬟，当“小老婆”是丫鬟们的归宿之一，但如此当众公然说出来，也实在令人惊诧。并且，鸳鸯是多骄傲的女孩啊，她又是贾母身边第一得力的人，多少人都争相讨好她呢，哪能以“小老婆”来开玩笑？这真不像是情商高的凤姐说出的话。
但奇怪的是，鸳鸯除了要拿螃蟹抹她脸之外，似乎并没有真生气，凤姐一哀求她就算了。如此，若不是凤姐跟鸳鸯关系好到当众随便开玩笑的程度，便是贾琏和鸳鸯或许真的互相有意——小说后来，贾府入不敷出，凤姐贾琏腾挪不开，竟是贾琏出面找鸳鸯，让她将贾母暂时用不着的东西偷出来当点钱先花，而鸳鸯竟然也答应了……如此，实在是有点耐人寻味。
黛玉的弱、宝玉的爱和袭人的尽心尽力
黛玉身体不好，那螃蟹“不敢多吃，只吃了一点儿夹子肉就下来了。”后来黛玉又想喝酒，倒出一杯发现是黄酒，便说“我吃了一点子螃蟹，觉得心口微微的疼，须得热热的喝口烧酒。”宝玉时刻关注着林妹妹，听到后便赶紧说，有烧酒的，然后让人给黛玉烫了一壶合欢花浸的酒来——宝玉对黛玉真是体贴入微，是如假包换的真爱；而林姑娘的身体也真是太弱了，只吃了一点夹子肉就心口疼，唉！
贾母王夫人等人走了，小姐们准备赋诗了。袭人等大丫头都另外上桌吃饭，连小丫头婆子们也坐在桂花树下吃喝起来。唯有袭人，她一边吃，一边还记挂着她的宝二爷，特意剥了一壳肉给他吃——袭人能得到王夫人的信任和宝玉的依赖，真不是偶然的，实在是太尽心尽力，让人放心了。
吃喝是人最基本的需求，吃喝见人品，吃喝时也最容易让人放下伪装。这一场螃蟹宴欢乐无比，却在细微处见证了红楼中的人生百态，你的情商智商，我的隐秘心思，她的周到体谅，以及懂得慈悲，尽在字里行间中……
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