曹操有个非常大的性格弱点：好色。曾经在小乔身上吃了大亏的曹操率兵攻打宛城。宛城守将张绣早就听闻曹操大名，本欲投靠曹操，现在正好是个机会。于是张绣不战而降，曹操率领大军入城。因曹操早就听说张绣的嫂嫂邹氏美貌过人，加上他本来就对于主动投降的将士不待见，于是直接欺负了邹氏，并且将其纳为小妾。张秀知道后大为震怒，正所谓兔子急了还能咬人。于是张绣顾不得太多，率兵拼死了进行反击，结果让曹操损失了典韦和曹昂，对自己以后的大爷产生了不可挽回的损失。所以曹操这次算是睡错了人。
且不说曹操为人如何，他招贤纳士的本领确实很强，手下一群能人，其中就有司马懿。司马懿这人城府极深，曹操早就对他有了防备之心临死的时候告诉曹丕，一定要除掉司马懿，否则大魏江山不保，当然曹丕也没能实现曹操的这个愿望，那么为什么曹操不自己除掉呢？其实曹操确实嗜杀，但并不是所有人都杀，司马懿虽然城府极深，但会做人经常对曹操言听计从，而曹操苦于没有证据，也就不好动手免得手下人心寒。事实证明，曹操还是留错了司马懿。
曹操一生杀人无数，但是最失败的就是杀掉华佗。华佗是和何等能人，三国第一神医，但是曹操却因为自己的原因将华佗杀害，不仅是给当时的魏国带来了损失，而且自己的病痛也无人能医，后来曹冲也染疾而亡，曹操吞下苦果，所以说杀掉华佗是他一生最失败的决定。
曹冲称象的故事大家肯定都听说过，少年大智的他没有逃脱“自古英才多薄命”的宿命。作为曹操最心爱的儿子，他实际上是被曹操亲手害死的。因为曹冲太聪明了，曹操实在喜欢的不行，逢人便夸。时间一长引起了曹丕的不满，害怕曹冲夺了自己的皇位，于是开始毒害弟弟。曹冲中毒之后如果华佗在世，肯定有救。所以说曹操这一生夸人无数，真正失败的就是过度夸赞曹冲。
曹操最后一个错误就是看错了于禁。强如曹操也有看走眼的时候，于禁此人是个带兵的好手，但却不是个大将之材。对于曹操来说顺境看于禁，逆境看庞德。于禁跟随了曹操三十多年，可曹操仍未找到于禁的正确使用方法，最后多次在于禁身上吃亏。不过纵然曹操一生犯了五个如此致命的错误，但是他仍然吸引了无数人崇拜和敬仰。
