董小宛（1624—1651），原名董白，字青莲，江苏苏州人，因家道中落，生活贫困而坠入青楼。于1640年与复社名士冒辟疆相识，后嫁之为妾。
董小宛，原本生于苏州城内一富庶人家，“董家绣庄”是苏绣世家，母亲白氏是当地一老秀才的独生女。老秀才平生不得志，只好将满腹经纶传授给女儿，待董小宛出生后，父母视如珍宝，董小宛得到极好的家教，诗文书画，针线女红，莫不精晓。
但命运诡谲多变，十三岁时，父亲病逝，母亲睹物思人，日渐憔悴。不愿在城中继续住下去，便搬离旧宅，在半塘河边筑一静雅小屋栖居。家里绣庄的事，便交给管家打理。过起了恬淡雅居的日子。
两年后，白氏本想关闭绣庄，谁知管家及下人们私吞董家财产，致使绣庄倒闭，负债累累，母女二人一时没了经济来源。
遭遇如此变故，母亲病倒在床，生活重担便落在了十五岁的董小宛肩头。此刻她也不知该何去何从。由于她容貌秀丽，兰心蕙质，气质脱俗，经人引荐，便来到秦淮河畔的画舫，名隶南京教坊司乐籍，当了一名乐妓，取艺名“小宛”，不久，日渐有了盛名。
董小宛因生计窘迫，不得已委屈自己，违心卖笑，但她性格孤傲，不愿庸俗的心性，使她不肯屈就于一班雅痞客人，影响了鸨母的收入，时不时对她冷言冷语，董小宛一气之下，离开南京，返回苏州。无奈家中母亲依然卧病在床，债主也纷纷上门讨债，董小宛招架不住，只好重拾旧业，索性将自己卖到半塘的妓院，卖笑、陪酒、陪客人出游以养家糊口。
在半塘，倒是有一种客人，既有闲情雅致，又有雄厚财力，时不时带上几个中意的青楼女子寄情于山水之间。对陪客出游，董小宛还是很感兴趣的，虽说有此雅举的人多已年纪不小，可董小宛醉心于山水，变得缠绵多情，常给客人投以真情实意的娇媚笑颜。因此，她接二连三地得到客人的邀约，游太湖、登黄山、泛舟西湖，往往一去就是十天半月，也算惬意。
就在董小宛告别秦淮河不久，江南名士冒辟疆（1611—1693年，明末四公子之一），慕名专程到秦淮河去探访她，冒襄字辟疆，号巢民，江苏如皋人。冒氏家族是如皋城里颇有声望的贵族，可谓书香门第，学识渊博。
此时正值明朝末年，天下大乱。而江浙一带的士大夫依然悠闲自得地过着穷奢极欲的生活。秦淮河畔，一家家妓院开门迎客，樽酒不空，歌姬的翡翠鸳鸯头饰、书生的乌巾紫裘交相辉映，吟诗作赋，嬉戏玩闹，一时繁盛无比。冒辟疆也不能免俗。一方面，他年轻气盛，自命不凡，一腔热血，心怀报效祖国的豪情壮志；另一方面，又过着不劳而食、挥霍无度的公子哥生活（以前文中说过此公曾与陈圆圆互生爱意，无奈错失良缘）。
1640年，冒辟疆来南京参加贡院会试期间，久闻董小宛芳名，特意前去造访，不料董小宛已负气离开了南京。会试落第后，听说小宛住在半塘，便心中窃喜，转往苏州游玩，多次访寻，此时董小宛却寄情于山水之间，不得相遇。
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在离开苏州前，冒辟疆依然不死心，又前往董家拜访，董小宛刚饮酒归来，微微醉意还未消散，冒辟疆见董小宛“青丝未理，云鬓松疏，面晕浅春，缬眼流视，香姿玉色，神韵天然，懒慢不交一语”。
冒辟疆说，“余惊爱之。”董小宛回话“早闻公子大名，心中钦佩已久”。相谈半个时辰，见董小宛醉意朦胧，娇弱不堪，便怜惜伊人酒后神倦，匆匆离去，但意犹未尽。
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1642年春，董小宛从黄山归来，恰逢母亲离世，又被田弘遇抢夺佳丽的事情吓住，接连的打击让她身患重病，闭门不出。冒辟疆满怀深情的前来宽慰一番。董小宛勉强支起身子，感激地对他说：“我十几日来浑浑噩噩，犹如梦中。今天见君，便觉心旷神怡、精神倍加”。冒辟疆见她病体孱弱，几次欲起身离去，小宛都殷勤挽留。
第二天，冒辟疆又不约而至，董小宛盈盈浅笑相迎于门外，似乎早有预察。进屋奉茶献果，主动说道“此番公子前来，妾身之病竟好之多半，看来与公子定有宿缘，万望公子不弃！”
相传，董小宛赎身之事还多亏钱谦益施以援手，替董小宛还清了债务。一则，钱谦益当年与董小宛也曾有一夕伴游的情分。二来，柳如是与董小宛也曾姐妹情深，没有不帮之理。这样她就可以义无反顾地奔赴如皋，迎接新的生活。
一个人转换身份是不容易的，何况这对过惯了迎来送往、衣来伸手，饭来张口日子的董小宛更加不易。但她很快从莺莺燕燕、轻歌曼舞的状态切换成为柴米油盐、粗茶淡饭的日子。 董小宛嫁入冒家之后，恭敬顺从，温淑有礼。连冒辟疆的母亲马氏、正妻苏氏也忍不住称赞有加。苏氏多病，董小宛主理家事，从不倦怠，事事亲力亲为。侍奉公婆更是至孝至恭。连下人，她也宽仁待之，从不苛责。闲暇时，与冒辟疆在书房挥毫泼墨，赏花品茗，相得益彰。月色如水，夏夜纳凉时，她与冒辟疆的两个小孩倚窗卷帘，背诗咏月，别是一番风情。此刻，应是她最为留恋的美好时光吧。
此外，她时常研究食谱，钻研甚深。据说，今时人们常吃的虎皮肉，即走油肉，便是始于董小宛之手。亦叫“董肉”。她还擅制糖点，如今如皋市还在生产的“水明楼”牌“董糖”，已有370年的历史。这种酥糖酥松香甜，甜而不腻，入口即化，食后留香，也是董小宛的发明。（“水明楼”就是当年董小宛居住的楼台，现对外开放，供游人赏玩）。
然而，美好的时光总是短暂，两年后，
清兵入关南下，冒家也未能幸免，家产被抢殆尽，董小宛只好随冒辟疆全家南下逃难。
等战乱过后，冒家辗转返回劫后家园，已是千疮百孔，缺米少柴，只能精打细算，勉强度日。偏偏日子刚刚稳定下来没多久，冒辟疆又遭受了两次疾病困扰。董小宛熬药煎汤，一直陪伴左右，不离不弃地照料，前后折腾了五个多月。冒辟疆终于康复，而董小宛原本不太理想的身体已是瘦骨嶙峋，仿佛自己大病一场。
艰难的日子又过了几年，加之冒辟疆又大病了一场，董小宛终于撑不住了，要照顾一家老小的生活起居，自身素质又不过硬，冒家多方请医诊治，终以回天无力。小宛最爱晚菊。朋友送给冒辟疆几盆名为“剪桃红”的菊花，花团锦簇，枝叶碧玉，袅娜多姿。平日里小宛非常喜欢，特意将花摆在床边，随时观赏。在人生的最后时段，她还惦念不忘地叫冒辟疆把“剪桃红”搬到床前，看它枝叶是否繁茂，是否郁郁葱葱。
顺治八年（1651年），董小宛过劳而死。终年二十七岁。
名家曾写悼诗曰“珊瑚枕薄透嫣红，桂冷霜清夜色空，自是愁人多不寐，不关天末有哀鸿。半床明月残书伴，一室昏灯雾阖缄，最是夜清凌绝处，薄寒吹动茜红衫”。
有一传说，董小宛曾被清兵掳走献给顺治皇帝，并和顺治皇帝有一场旷世奇恋。其实，1644年顺治帝入关时只有六岁，他比董小宛要小十几岁。顺治帝钟爱一生的是董鄂妃，也是生在江南的满族女子，而非董小宛。
董小宛病逝后，冒辟疆回顾历历往事，方知其好。他说“今次她一去，举家痛哭，我恍然大悟，此生此世，再无如此女子也”。冒辟疆倒是长寿，死于1693年，终年82岁。
董小宛为后人怀念基于两点。其一：她虽出身卑微，却关心国事，表现出较高的民族气节，劝夫义不降清。其二：追求个性解放，从名妓到贤妾，一路坎坷，历尽艰辛。
最后摘抄一段冒辟疆忆董小宛的一段文字作文结尾：
/ 冒襄 / 《影梅庵忆语》
在风尘虽有艳名，非其本色。倾盖矢从余，入吾门，智慧才识，种种始露。凡九年，上下内外大小，无忤无间。其佐余著书肥遁，佐余妇精女红，亲操井臼，以及蒙难遘疾，莫不履险如夷，茹苦若饴，合为一人。今忽死，余不知姬死而余死也！但见余妇茕茕粥粥，视左右手罔措也。上下内外大小之人，咸悲酸痛楚，以为不可复得也。传其慧心隐行，闻者叹者，莫不谓文人义士难与争俦也。
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