从家里的妻妾、丫环、仆佣乃至家丁女人，到外面的女人王六儿、林太太、贲四媳妇及妓院粉头，与西门庆有性关系的女人不下几十人。根据书中情节可以清楚地看出西门庆与这些女人的性关系本质。
《金瓶梅》小说开头明确地说西门庆是一个破落户。西门庆初出道，虽有祖传的生药铺，不过聊以为生，还需要依赖社会关系，游走于衙门与民间，替人放高利贷、说事，赚取好处费等等。
了解西门庆与几房妻妾的来历、背景，发现西门庆娶妇结婚的目的性非常明确，不外乎色与利。
续娶的正房吴月娘的父亲在政府机关工作，属五品地级干部。就是说吴月娘出身是有门第的，她的家庭背景可以为西门庆做白手套创造条件；当然，吴月娘玲珑精致，模样匀称。
西门庆与潘金莲勾搭当然因为姿色，但即使像潘金莲这样的出身，因为武大的全部积蓄都在她手里，潘凭手里的金银细软，养活自己是毫无问题的。
西门庆与潘金莲的奸情闹得沸沸扬扬，潘金莲因西门庆而杀夫。在潘金莲装模装样地给武大守丧期间，西门庆却闪电式迎娶了寡妇孟玉楼。书里说孟玉楼“长挑身材，百伶百俐，风流俊俏”，按照媒人薛嫂描述“打扮起来，就是个灯人儿”。长相是一个方面，关键是薛嫂向西门庆亮了孟玉楼的家底，孟有几千两银子的身家，美貌与财富并存。孟玉楼大体知道西门庆家的情况，做好了洁身自好、与众姐妹和睦相处的心理准备，甚至不顾前夫家叔婶的阻挠，与西门庆一拍即合。
但是，孟玉楼的财富比起西门庆第六房妾李瓶儿来又是小巫见大巫。因此，孟玉楼与李瓶儿嫁到西门家，尤其是李瓶儿带来的巨额财富垫底，西门家业的原始资本有了庞大、坚实的基础。
虽然家有六房妻妾，西门庆照样在外大肆狎妓蓄妓，并且把丫头春梅、迎春、孩子的奶妈如意儿也收用了，但是，西门庆还要在外面找情人，比如贵族妇女林太太，伙计韩道国妻子王六儿、贲四老婆叶五儿、来旺媳妇蕙莲、来爵媳妇惠元等也被勾搭上了。
接着谈西门庆和妻妾之外其他女人的关系（不用谈西门庆与妓院粉头赤裸裸的金钱关系）。
第二十二回“西门庆私淫来旺妇”，西门庆在勾引家丁来旺的媳妇蕙莲之前，安排来旺出差杭州，采办蔡太师生辰的锦绣蟒袍去了。西门庆在家勾搭蕙莲时许诺“你若依了我，头面衣服，随你捡着用。”并让丫环送了一匹上好的缎子料给蕙莲。在丫环的协助下，西门庆与蕙莲苟合。“蕙莲自从和西门庆私通之后，背地里不算与她衣服、汗巾、首饰、香茶之类，只银子成两家带在身边，在门首买花翠胭脂，渐渐显露，打扮的比往日不同。”被西门爹收用过的蕙莲地位也改变了，从大厨房调到吴月娘居室的小厨里，给月娘炖茶水、理蔬菜，照顾月娘吃饭，跟着月娘做针线，一下成了领导身边的红人。接着，蕙莲每一次跟西门庆上床，都会索要花茶、银子等等钱物。西门庆勾引家里丫鬟、侍女、奶妈以及伙计的女人，都是承诺恩惠然后上床，遵循这样一个固定的套路。
第三十七回“冯妈妈说嫁韩氏女，西门庆包占王六儿”，西门庆托兼职媒婆冯妈妈为蔡京府上管家翟谦找妾，找到了韩道国的女儿韩爱姐。韩道国女儿的亲事成了，韩道国妻子王六儿与西门庆的好事也有了眉目。
一客不烦二主，西门庆泡王六儿也是通过冯妈妈。王六儿说女儿外嫁家中冷清，老冯建议让西门大官人来陪陪，她对王六儿说：“你要是跟西门帅哥好上了，吃的、穿的、用的、花的，就甭愁心了。要是哪天他高兴了，不定给你找个房子，比这鬼地方强多。”王六儿谦卑地说；“他那些妻妾一个个神仙似的，要我这丑货？”
西门庆第一回与王六儿私会，就安排给她买丫头，并雇佣老冯做韩家仆佣，工资当然是西门庆开销。西门庆第二回上王六儿这里，嫌王六儿的酒不好，王说住处偏僻，买不到好酒。西门庆说那就到市中心狮子街那边买个房子。
韩道国上京城给女儿送嫁回来，王六儿将自己与西门庆友好往来的事情，开诚布公地向男人做了详细汇报，重点是西门爹每次给的小费。韩道国听毕说：“这个财路千万别断了，他下次来，你就说我不知道。”王六儿娇嗔道：“死鬼，你不知道老娘多累！”
女儿出嫁，翟谦大管家托韩道国给西门庆的酬金，西门庆推谢给了韩道国。王六儿自打与西门庆相好，家里有了丫环、女仆，买了店面屋，日子一下子步入小康。相比来旺的不成熟，韩道国同志能顾大体、识大局，积极配合妻子发家致富。按照韩道国的意思，要让别人知道我们家与主人的关系不一般，西门爹见王六儿从开始的偷偷摸摸，到坐着轿子带着小厮书童，光明正大地来。对此，王六儿说：“咱行得正，不怕别人说。”
从此，韩道国经常被西门庆安排出差，南下采办货物。至于工资之外的差旅费用、餐饮补贴不用说，会多给一些。商家那边即使拿点回扣又有谁管呢，还顺路夹带点私货，比如绿帽之类，自家店里卖着。
苗青抢劫杀人大案，请托的人自然找到王六儿这里。一下收了五十两银子的好处费，这让王六儿倍感西门爹的能量。家里赚的钱越来越多，王六儿对西门爹心心念念。因此，在第六十一回“韩道国筵请西门庆”中，借西门庆儿子官哥夭折之由，王六儿与韩道国商量请西门老爹赏光吃饭、听曲“散闷儿”。老韩敬岗爱业，象征性地陪西门爷喝了一会，上店铺值夜去了。王六儿和西门庆二人在床上性交不忘大事，王六儿主张给韩道国娶一个小妾，以后自己专供西门爹使用；西门庆的方案简单务实，基于韩伙计生意经验丰富，就派他常驻杭州搞采购，这是个肥缺，王六儿自然高兴万分。
西门庆勾搭贵族遗孀林太太是经文嫂牵线的，林这样有身份的女人，与外面的男人交往必须有恰当的说法，那就是请求西门理刑帮忙，调教还没有承袭的儿子。关于儿子王三官教育问题的交流，说来话长，林太太与西门庆一直从餐桌交流到床上，效果甚好。基于林太太高贵的身份，谈钱太俗；文嫂提醒西门先生过六天是林太太生日，“那日送礼来给太太祝寿就是了。”
可见，在万恶的旧社会，上至贵妇，下至平民，女性没有地位、没有自主权，依附男性生存。因此，掌有财富的西门庆与家里丫鬟侍女、外室女人的两性关系的实质，不过是男人的性需求与女人物质需求的交换。西门庆死后，一个个妾和丫环被外卖的情况也说明这一点。
女人繁多的西门庆对于李瓶儿似乎特别情深意重。李瓶儿将死，西门庆托人寻了一副极好的材板，花费了三百多两银子。李瓶儿临死之前与西门庆那番伤痛缠绵的对话，让西门庆大哭。李瓶儿刚死，这边吴月娘带着众妾给她换衣入殓，西门庆在一旁哭个没完，惹得吴月娘发火，幸亏应伯爵、谢希大两位把兄弟劝慰，才稍平息。李瓶儿丧事期间请画匠写真、做道场佛事、大肆采购丧葬用具用品，停灵近一个月，耗资巨大，出殡排场堪比王公，这儿不再赘言。李瓶儿死后，其居室正面墙上挂贴李的巨幅画像，床内侧贴着李的半身画像，房间保留李氏生前的摆设，长期设置灵堂，果品香烛祭祀，定期的道场佛事。西门庆常常一个人在两人曾经缠绵的床上孤枕难眠。即使一年之后，在三妾孟玉楼的生日宴上，西门庆点唱思念故人的悲歌；在家里，一个人睡着梦见李瓶儿就哭；上东京城千里迢迢，客旅之中梦到李瓶儿也哭。
西门庆就像一个大情种，对于李瓶儿之死，悲从中来，这让五个活着的妻妾强烈不满。在孟玉楼的生日宴上，由小潘带头，众姐妹齐声谴责西门庆只见树木不见森林。
很难用今人的标准，去判断西门庆对于李瓶儿感情的真伪。这里提一个悖论的插曲，早在李瓶儿出殡后第二个夜晚，西门庆给李瓶儿“守孝”，奶娘如意儿与丫环一起陪夜。半夜里，如意儿起来给西门庆提被子、递茶，西门庆顺势把她搂入了被窝。这灵堂可摆着李瓶儿的全身像，床里壁还贴着李瓶儿的半身像呢。被底下，如意儿很配合：“爹既然抬举我，反正娘也没了，小媳妇我情愿不离开，随爹收用。”西门庆也很客气：“你只要用心服侍我，何愁吃用？”之后，西门庆借着到李瓶儿房间检查羹饭供养情况，第二次在李瓶儿卧室内与如意儿上床。
超级富婆李瓶儿衣着时尚、名贵。李瓶儿死后，几个妾妇和丫环觊觎她的漂亮服装。在和西门庆第二次上床时，如意儿向西门庆直接索要李瓶儿的衣物，从此如意儿衣着光鲜、零钱充裕，行为放肆。潘金莲看上了李瓶儿那件价值六十两银子的皮袄，在与西门庆的一次飘然欲死的床战之后，小潘向老公索要这件皮袄。西门庆推说当铺里有王招宣家抵当的皮袄，那个服装也很高档。潘金莲指定要李瓶儿这件。小潘撒娇、魅惑、争吵、嗔怒，西门庆大脑拗不过下半身。
西门庆对李瓶儿那份“超乎寻常”的感情，他的贴身小厮玳安与傅伙计的对话可以做注解：“（李瓶儿之死）为什么我爹那么心痛？不是痛人，是痛钱！别人不知道，我知道。不瞒你老人家说，我娘嫁到我爹家，带了多少东西过来！银子就甭说了，金子珠宝、玉带、绦环、狄髻、宝石，不知值多少钱。我爹给我娘花这些钱，还都是花她自己的！”
家僮玳安的话有助于理解到西门庆对于李瓶儿之死悲伤如此深沉，难以释怀的真正含义。
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