“书不学魏晋，终入野道”在古人看来，魏晋笔法就是正宗，而能代表魏晋笔法精髓的，是王羲之、王献之父子。从东晋以来直到今天，只要学书法，就肯定不会错过他们，楷书、行书、草书概莫能外。与古人相比，我们的遗憾是见不到“二王”真迹了，直到清初，二王真迹依然还有流传于世的。
从智永、虞世南、褚遂良到米芾、赵孟頫、董其昌、王铎，他们能得“二王”笔法精髓，皆是因为曾练过羲献真迹。要说谁学得最像，恐怕非赵孟頫、董其昌莫属了。有书法家曾说，赵孟頫学到了王羲之的实处，董其昌学到了王羲之的虚处，二人结合就是一整个王羲之风格。
这一点得到了普遍认同，但赵、董二人也收获了不少批评，当代书法家沙孟海就认为他们虽然学得像，但是未能突破王羲之，久而久之成了“书奴”，因此他推崇王铎、傅山、黄道周这几位。
现代书法家批评赵、董，而董其昌批评赵孟頫，他并不是不知道要突破“二王”，在点评赵孟頫时，他说赵字“因熟而俗”，就是因为学王学得太过精熟，导致了“泥古”。董其昌自己对此深有体会，力求避免。
从董其昌的传世作品来看，他有一件草书就突破了羲之笔法，他直接叫板赵孟頫：“书家以险绝为奇……赵吴兴弗能解也，今人眼目为吴兴所遮障。”他这件险绝奇宕的草书，直接取法于怀素，名为《临怀素草书卷》。
这件作品并不是一笔一划的对临，而是在领悟怀素用笔、结字诀窍后的意临，正如董其昌临摹颜真卿的《争座位帖》一样，与原作并不像，但又能得其神髓。此帖横283厘米、纵26厘米，共36行、140个字，单字大小约5厘米。
董其昌草书受王献之、颜真卿、张旭、怀素、米芾影响最大，这件《临怀素草书卷》内容就是怀素最经典的“天下第一草书”《自叙帖》。董其昌曾说：“余每临怀素《自叙帖》，皆以大令笔意求之”也就是说，在这件作品中他将献之、怀素笔法，各人的淡墨风格融于一体，的确突破了羲之束缚。
此帖起笔凝重，行笔时笔尖渐渐提起，由粗到细变化明显，注意转束绞转，形成空灵之韵。董其昌多取中锋，笔画绵里裹铁，还保留了怀素原作中锥画沙、折钗股等笔法。结字纵长连绵，一气呵成。
这件作品秀逸超绝、兼采众家之法，论笔法丰富甚至可与怀素相比。董其昌的作品备受清代皇家推崇，当年溥仪被赶出皇宫逃亡时，都不忘携带着它，足见其精妙。学草书者认真临摹，可以作为领悟晋唐草书的踏板。
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董其昌晚年《临怀素草书<千字文>》，书写之精妙，尺幅之大，皆为现存董其昌草书之翘楚。
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