《金瓶梅》第一回中说：西门庆“作事机深诡谲，又放官吏债……专在县里管些公事，与人把揽说事过钱”，这里“放官吏债”，即把国家财产拿出来放债，收取利息；“把揽说事过钱”即替人打官司，替别人说情或办事，从中收取别人的感谢费。不难看出，西门庆的社会活动能力是相当大的，“放官吏债”也是挺有风险的。由于他“作事机深”，所以顺利进入小资阶级。(详情可查看小编的文章《“西门庆”的发家史：第一桶金不靠女人，究竟靠的是什么？》)
但是单靠这些小打小敲，很难满足西门庆敛财的欲望。西门庆深知，“马无外草不肥，人无外财不富”。于是他先后骗取了富孀孟玉楼、太监侄媳李瓶儿，两位小妾的到来为他带来了巨额财产。
通过婚姻来谋取大笔的嫁资是西门庆积累资本的主要手段。如仅孟玉楼带来的陪嫁就有：……四季衣服，妆花袍儿，插不下手去，也有四五只箱子；珠子箍儿，胡珠环子、金宝石头面，金躅银圳不消说；手里现银子，他也有上千两；好三梭布也三二百桶。
至于李瓶儿给他带来的财富就更可观了。这也是西门庆财富积累的最大一次。要知道这李瓶儿可是《金瓶梅》中最大的富婆。
自从潘金莲嫁给西门庆后，在潘金莲的掩护下，西门庆每晚翻越墙头，爬到隔壁李瓶儿的房中求欢，神不知鬼不觉的，悠哉乐哉。忽然有一天，李瓶儿的老公花子虚在嫖娼的时候被官府抓走了。究竟是怎么回事呢？这一切的一切，还得从李瓶儿的身世及财产说起。
李瓶儿，现年23岁，生得甚是白净，颇有几分姿色。她早先曾是大名府梁中书之妾。梁中书是东京蔡太师的女婿，地位十分显赫。（看过《水浒传》的都应该知道这两人）但梁夫人（太师之女）极为狠毒，经常将婢妾打死后埋在后花园，李瓶儿因此无法得近梁中书，只在外书房内与养娘同住。后来梁山好汉李逵在翠云楼杀了梁中书家中老小，梁中书与夫人各自狼狈逃生。
李瓶儿乘乱带了一百颗西洋大珠，二两重一对鸦青宝石，往东京投亲。这个时候，她手里就有些钱了。当时，东京的花太监看上了李瓶儿，要娶她，就以他侄子花子虚没老婆为由，叫媒婆说了亲，将李瓶儿嫁给花子虚为正室。后来花太监升为广南镇守，去广南的时候，把李瓶儿也带过去玩了半年多。花太监有病，告老还乡，因是清河县人，回来后，就买了一座豪宅，恰在西门庆家的隔壁，所以就成了邻居。皇家的仓库一般由太监掌管，这就成为太监们最主要的生财之道。混得好的太监，一般都有许多宫内的奇珍异宝及数量庞大的财产。
花太监死了，他的财产就交给了侄子花子虚。当然这只是明的，还有一笔暗的巨额财产，却瞒过大家都悄悄留给了情妇李瓶儿。下面，我们就先来算一算李瓶儿攒下的私房钱：1.一百颗西洋大珠，二两重一对鸦青宝石。（前夫处获得。）2.房中箱子里，搬出六十锭大元宝，共计三千两（花太监处获得。）3.床后还有四箱柜蟒衣玉带，帽顶绦环，都是值钱珍宝之物难以估价。4.还另有：床后茶叶箱内，藏着四十斤沉香，二百斤白蜡，两罐子水银，八十斤胡椒。这些香料、水银等物共卖了三百八十两银子。况且，这还只是李瓶儿透露给西门庆知道的部分。
这李瓶儿可是个大富婆，《金瓶梅》中最大的一个富婆，她的财产比西门庆和花子虚两个富豪加起来还要多。花子虚每天花天酒地，吃喝嫖赌，惹得他的三个兄弟眼红。老大花子由、老三花子光、老四花子华，都是花老太监的亲侄子，三人一合计，一纸公文告上去，说他独霸家产。于是，花子虚被官府的人抓走了，待审。李瓶儿一着急，就连忙叫丫头过来，请西老板去商量商量。西门庆马上就过来了，从大门里照直走了进去。因为这次办的是公事，所以西门庆走的就是大门，那就用不着再爬墙头了，正大光明地从前门而入。
有趣的是，西门庆的大老婆吴月娘此时还在提醒他说：“你到她屋里，明天该不会有人讲你的闲话吧。”西门庆说：“不妨事。”西门庆来了，李瓶儿把情况都说了，请西门庆帮忙找人活动活动，把花子虚救出来。李瓶儿给出的最低底线是，能够保住花子虚的命就行了。西门庆说：“我当是什么大不了的事，原来是房分中告家财事。这个不打紧。好办。”李瓶儿就问：“要用多少礼儿，奴好预备。”西门庆道：“这也用不了几个钱，我的亲家可以找杨提督活动，都是天子面前说得起话的人。不管多大的事情也了了。就是蔡太师处要用些礼物。”李瓶儿便往房中开箱子，搬出六十锭大元宝，共计三千两，叫西门庆全部都拿去，寻人情，上下打点使用。西门庆一看，啊，这么多钱啊！惊呆了：“只一半足矣，何消用得许多！”在西门庆看来，小事一桩，原本用不了几个钱就能摆平的，现在却说“只一半”就够了。但李瓶儿却又说：“多的你就先收着。我床后还有四箱柜蟒衣玉带，帽顶绦环，都是值钱珍宝之物，也给你替我收着，都放在你那里，等我用时再来取。”原来，李瓶儿并不是真的要出这么多钱，而是在转移财产！免得被查出来了。放到西门庆家里，有谁会知道？！谁查得出？！
以致在李瓶儿去世之时，一向不动感情的西门庆居然也痛哭失声！家奴玳安一语道破其中机密：俺六娘嫁俺爹……该带来了多少带头来？别人不知道，我知道：把银子休说，只光金珠玩好，玉带、绦环、鬏髻、值钱宝石，还不知有多少。为甚俺爹心里疼？不是疼人，是疼钱！… …这一家子，都哪个不借他银使，只有借出来，没有还进去的……。
此外，在他积聚资本的过程中尤其重视对外财的掠夺。如女婿陈经济，因为其父陈洪东窗事发，遂将家产转移到丈人西门庆家保存，最后也被西门庆占为己有。
应当承认，任何一种原始资本的积累都带有掠夺的性质，如西方的“圈地运动”。对于西门庆而言，他的积聚金钱的方法都带上了晚明资本主义萌芽时期的特点。
晚明时期由于崇尚个性主义，由个人的奋斗和努力而夺取财富成为时尚潮流，但相对于“圈地运动”规模化的作业方式而言，晚明的商品经济带上了个人化的色彩。
无论西门庆包揽诉讼还是谋取外财或是骗取嫁资，都带上了他的个人化的巧干色彩，即所谓“作事机深诡谲”，依然属于传统上的“奇技淫巧”范畴之内。
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