关于清代扬州书院的状况，柳诒徵在《江苏书院志初稿》中称：“两淮盐商利甲天下，书院膏火资焉，故扬州之书院，与江宁省会相颉颃，其著名者有安定、梅花、广陵三书院，省内外人士咸得肄业焉。”
看来正是盐业的发达，使得扬州的书院颇为兴盛，其繁荣程度可与省会南京相媲美。从古至今，盐业一直属于专卖品，而扬州的地理位置乃是处于运河入江口，故成为了盐品的集散地。为此，清政府在扬州设立了两淮巡盐察院署和两淮都转盐运使司两个机构。而管理巡盐察院署的巡盐御史有很多情况都可以直接奏报给皇帝。
正是这种特殊的地位，使得扬州经济极其发达。有些盐商富而好礼，会捐出一些款项来建造和修复书院，扬州的梅花书院就属于这种情况。朱军编著的《扬州书院和藏书家史话》一书中称：“梅花书院是扬州古老书院之一，在今扬州市广储门外左卫街官房，距今已有近500年的历史，是国内唯一专课举人的书院，也是扬州唯一尚存的书院。现为江苏省省级文物保护单位。”
梅花书院的开办与明代心学家湛若水有直接的关系，湛若水曾任南京国子监祭酒、礼部侍郎，后来还担任过南京礼、吏、兵三部尚书。正是因为他的任职经历，使得其师陈白沙的学说得以广泛传播。明嘉靖六年，当时湛若水正担任南京国子监祭酒一职，他在赴京考绩时路过扬州，扬州当地的一些学人在扬州广储门外给他建了一处讲学之所。
《鸿雪因缘图记》中所收梅花书院图
对于这件事，吕柟在《甘泉行窝记》中有如下简述：“甘泉行窝者，今少宰甘泉先生增城湛公所过之地也。嘉靖丁亥，先生以大司成考绩北上，道出维扬，其门人不期而至者五十人，居一日，秉贽而谒者又几十人。先生乐之，有至止之意焉。车且起，有葛涧者请立会友约，后来者益众。涧乃谋选地于城东一里，承甘泉山之脉，创行窝焉。曰：‘此可以裒同志之士，讲先生之道也。’扬故有甘泉山，蜀冈诸阜咸发脉焉。高二三十丈，望五十里。其巅有泉，甚冽，曰甘泉，与先生之号不约而同，行窝正当其结聚处，此所以名也，遂匾于门，柟所书也。”（光绪版《增修甘泉县志》卷六）
正是因为湛若水在社会上有着广泛的影响力，虽然他只是路过扬州，但当地的门人听到后立即聚集到他的身边。为了能多向老师求得知识，这些门人们共同集资在扬州甘泉山下建起了房屋，而后将这所居所起名行窝。巧合的是，湛若水号甘泉，行窝恰巧又建在了甘泉山下，正是这种巧合令湛若水颇为满意，于是将此居所起名为甘泉行窝。而吕柟书写了此匾并且写出此记。
对于甘泉行窝的环境，吕柟在此记中简述道：“门北银杏一，树大将十围，高十余丈，乃就树筑土为坛，坛北筑基为堂，堂曰‘至止’先生所题也。其心性图说在北墉，钟磬在东墉，琴鼓在西墉，二斋在东序，燕居在至止堂北，厨库在燕居左右。缭以周垣，凡六十有二丈。垣外有沟，沟外有树。先门外有池，池水与沟水襟带行窝。而池上有桥，当行窝之旁。”
看来，当年的甘泉行窝是风景绝佳之处，而对于该行窝与梅花书院的关系，清李斗在《扬州画舫录》中专有《梅花书院》一篇，此文讲述梅花书院历史时，也是从甘泉行窝讲起：
梅花书院在广储门外，明湛尚书若水书院故址也。若水字甘泉，广东增城县人，嘉靖间以大司成考绩道出扬州，一时秉贽而谒者几十人，扬州贡士葛涧与其弟洞、是年从之游。是时因选地城东一里承甘泉山之脉，创讲道之所，名曰行窝。门人吕柟以湛公之号与山名不约而同，书“甘泉”二字于门，又撰《甘泉行窝记》。窝门北有银杏树一株，就树筑土为墠，上墠筑基为堂，题曰“至止堂”。其《心性图说)在北墉，钟、磐在东墉，琴、鼓在西墉，学习诚明，进修敬义二斋在东序，燕居在堂北，厨、库在燕居左右，缭以周垣凡六十有二丈。垣外有沟，沟外有树，先门外有池，池水与沟水襟带行窝，而池上有桥，当行窝之旁，又置田二十余亩，以资四方来学者，皆涧所助也。
李斗的这段话应当是本自吕柟在《甘泉行窝记》中的所言，然吕柟所写之记仅是讲述书院建造的起因，至于后来递传的情况当然非其所知。而李斗的叙述则讲述了行窝后来的变化情况：“通山朱廷立为巡盐御史，改名甘泉山书馆，厥后御史徐九皋立纯正门礼门，提学御史闻人铨立义路坊，知府侯秩、刘宗仁，知县王维贤相继修拓，御史陈蕙增置祠堂、射圃等地，御史洪垣增置艾陵湖官庄田八十亩，此嘉靖间湛公书院也。”
紧闭的大门
此后不久，当地的巡盐御史朱廷立就将行窝改名为甘泉山书馆。而光绪版的《增修甘泉县志》中恰有洪垣所撰《甘泉行馆记略》一文，此文未曾谈到转变名称的原因，而这篇《记略》只是阐述湛若水的心学思想：
先生之学，随处体认天理，是已。天理者非他也，在天谓之命，在人谓之性。天地人物所以生生而不已者也，真脉也。故曰人受天地之中以生。又曰仁者，天地之心。是故人之心浑然，至善具矣，不可以内外动静分矣。今夫体认之心，即致知寡欲之心；致知寡欲之心，即不着丝毫人力之心；不着丝毫人力之心，即天理之心。天理非待发而后有也，发斯是矣；若曰发而后有，是无内无静矣。体认天理，亦非待发而后存也，存斯全矣；若曰发而后存，是有外有静矣。无内外，无动静，一以贯之，是为各自得自心，而至广至大之德业出矣。斯之为求其实也。或又曰：“体认必曰广大者，又何居？”曰：“子不见夫室中之人乎？指一隙之光而问之，此曰天也，彼亦曰此天也，其他则不知也。一旦登诸千仞之巅，俯视四表，则万象森罗，一举目而见矣。体认之功，是登高观天之类也。
按照李斗所言，甘泉山书馆后来又改名为湛公书院，由行窝改书馆再改书院，面积一直在扩大之中。而后李斗在文中又插叙了明万历年间，扬州太守吴秀在清理护城河的淤泥时，其命人将淤泥堆成一座小山，而后在山上遍种梅花，这乃是梅花岭一名的来由：“万历二十年，太守吴秀开浚城濠，积土为岭，树以梅，因名梅花岭。缘岭以楼台池榭，名曰平山别墅，东西为州县会馆，名之曰偕乐园，后立吴公木主于园中子舍，名曰吴公祠。三十三年，太监鲁保重修，知府朱锦作碑记，当道檄毁之，存其堂与楼，为诸生讲学之所。巡按御史牛应元改名之曰崇雅书院，祀湛公木主于堂，又曰湛公祠。崇祯间，书院又废。”
吴秀在梅花岭上建起一座别墅，同时还有几处会所，后来他又在此建起了吴氏祠堂。此祠被毁后，当地巡按御史牛应元将这处居所改名为崇雅书院，同时在书院内摆放祭祀湛若水的牌位，故该地又被人称为湛公祠。
梅花书院文保牌
关于湛公祠转变为书院的事情，则跟当地的大藏书家马曰琯有直接的关系，李斗在文中写道：“国朝雍正十二年，郡丞刘重选倡教造士，邑士马曰琯重建堂宇，名曰梅花书院。前列三楹为门舍，其左为双忠祠，右为萧孝子祠；又三楹为仪门，升阶而上为堂，凡五重，复道四周；又进为讲堂，亦五重，东号舍六十四间，旁立隟宇，为庖厨浴湢之所，西有土阜，高丈许，即梅花岭也。岭上构数楹，虚窗当檐，檐以外凭墉而立，四望烟户，如列屏障。下岭则虚亭翼然，树以杂木。”
扬州马氏乃是当地著名的富商，从马曰琯的祖父马承运开始，其家就在扬州做盐商。经过多年的经营，马家成为了扬州巨富。马曰琯与弟弟马曰璐对藏书极感举，他们花大价钱买下了徐乾学传是楼、朱彝尊曝书亭等著名藏书家的旧藏，由此建起了藏书楼小玲珑山馆和丛书楼。对于该楼藏书之富，苏州藏书家吴翌凤在《逊志堂杂钞》丙集中称：“秋玉尤富藏书，有稀见者不惜千金购之。玲珑山馆中四部略备，与天一阁、传是楼相埒。”秋玉乃马曰琯的字，吴翌凤认为玲珑山馆藏书之富不在天一阁之下。
除了自己的藏书，扬州二马对当地文化也很有贡献，很多文人都住在他家中，一住就是多年。而马氏兄弟还主动出钱来建造当地的文化场所，其中之一就是修建了梅花书院。对于马曰琯所作出的贡献，清嘉庆版的《重修扬州府志》卷十九中亦有记载，该志在简述梅花书院历史时称：“梅花书院在广储门外，明湛若水书院故址也。初名甘泉书院，嘉靖七年，巡盐御史朱廷立为南京祭酒湛若水建。（《南畿志》）又旧名甘泉行窝，御史洪垣改名甘泉书馆，在镇淮门外，嘉靖七年，贡士葛涧建。巡盐御史朱廷立、徐九皋、陈蕙、洪垣、提学御史闻人铨、知府侯秩、刘宗仁、知县王惟贤相继修拓。嘉靖十五年，御史陈蕙置田八十亩为赡。十七年，御史洪垣增买田三十三亩。嘉靖三十七年，风变废圮。（嘉靖《江都县志》）又甘泉书院，万历二十年知府吴秀即其址为平山别墅，呼梅花岭。二十三年，巡按御史牛应元改曰崇雅书院。清雍正十二年，府同知刘重选即其地课士，郡人马曰琯独立兴建，更名梅花书院。”
梅花书院侧旁的路名
可见，马曰琯为当地文化作出的贡献，被写入了当地的正史。对于梅花书院捐建完成的时间，吴锐的《梅花书院碑记》撰写于清雍正十二年，此日期应当是马曰琯重新翻盖梅花书院的完成时段，吴锐在《碑记》中写道：“郡人马君曰琯，种学绩行，吾党之祭酒也。以梅花岭旧有崇雅书院，前明秀水吴公守扬时，改筑偕乐园，今毁且久矣。乃寻其遗址，曰：‘是闲且旷，正可为公宏奖人才所也。’遂独任其事，减衣节食，鸠材命工。”
对于新建成的梅花书院，吴锐在《碑记》中有如下描绘：“前列三楹，为门舍，其左为双忠祠，右为萧孝子祠。又三楹为仪门，题以梅花书院之额，从其朔也，升阶而上，为大堂，凡五重，复道四周，又进为讲堂，亦五重，东构号舍六十四间，旁立隙宇为庖厨浴湢之所，西有土阜，高丈许，所谓梅花岭也。岭上构数楹，虚窗当檐，檐以外凭墉而立，四望烟户，如列屏障，下岭则虚亭翼然，树以梅、桐、杂木，四时花卉之花。经始于雍正十二年之春，不期月而落成。”
从侧边望过去
从这段描绘看，新修起的梅花书院颇为敞阔，但马曰琯只是捐款修建书院的房屋，而书院在经营中还需要一些费用，关于费用的来由，李斗在文中有如下说明：“迨乾隆四年，巡盐御史三保、转运使徐大枚酌定诸生膏火，于运库支给。”看来，梅花书院的经营费用仍然是由当地的盐业管理部门来支付。然不知什么原因，后来梅花书院的名称又有所改变，《扬州画舫录》中称：“乾隆初年，复名‘甘泉书院’。戊戌，长白朱孝纯由泰安知府转运两淮，又名‘梅花书院’，而廓新其宇，于市河之西岸直大门，自书‘梅花书院’扁，刻石陷门上。甬道二十余文，雕墙高五丈，长十余文。墙下浚方塘，种柳栽苇，面塘为大门，双忠祠、萧孝子墓、节孝祠在其左，距书院旧址相去丈许矣。书院正堂，制度悉如郡丞刘公之旧，更以浚塘之土，累积于右，树以梅，以复梅花岭旧观。岭下增构厅事五楹，亭舍阁道，点缀其间。”
虽然有这样的变化，但最终仍然改回梅花书院一名，而能将书院纳入正轨之人乃是当时的盐运使朱孝纯。在乾隆四十二年，马曰琯的儿子马振伯主动提出将梅花书院的房产与地产全部捐献给公家，而盐运使朱孝纯接受了呈请。然而按照郑伟章先生在《文献家通考》中的记载，马曰琯去世于乾隆四十四年，为何在他去世的两年前，由他的儿子来将梅花书院的房屋捐出而非其本人，此事未曾查得相应的解释。
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