何赛飞，1963年出生于浙江省岱山，家里有三个女孩，她排行第二。1967年何赛飞的父母离异，她跟随父亲生活。在她十六岁的时候，越剧电影《红楼梦》、《碧玉簪》在农村放映，何赛飞看完后常回家给父亲学上几段，原本做文化工作的父亲看到女儿乐感不错，在极其艰苦的条件下依然坚持培养女儿的艺术特长，功夫不负有心人，1984年何赛飞因出演越剧《五女拜寿》而成名，获得了小百花奖优秀戏曲片女主角奖。
1982年，何赛飞和随母生活的妹妹夏赛丽双双被选入浙江小百花越剧团，一个唱小生，一个扮花旦。姐妹俩经常在舞台上演出，而且经常演夫妻。不过，舞台下却因为父母离异的缘故很长一段时间不讲话不敢相认。1994年妹妹下海经商，姐姐转攻影视圈，从此，一对珠联璧合的姐妹花解散，但过往的辉煌依然成为越剧舞台上的一段佳话。
越剧演员出身的何赛飞在电影界风光无限，导演张艺谋、陈凯歌、谢铁骊、李少红都向她伸出橄榄枝，巩俐、张国荣、王志文都是她的合作伙伴，这让很多电影科班出身的女演员望尘莫及。比如李安拍《色·戒》时，邀请了何赛飞出演，让人印象深刻。
张艺谋曾为《大红灯笼高高挂里》那个与高先生偷情最后被家法吊死在屋顶平台的三姨太人选大伤脑筋，直到他看到谢铁骊执导的《红楼梦》里妙玉的饰演者何赛飞。张艺谋不但给何赛飞说戏，还教她学会了每天生吃大蒜。
陈凯歌拍《风月》，演员几度换人，何赛飞却一直是饰演“张国荣”姐姐的不二人选。和张艺谋和风细雨的执导风格比起来，陈凯歌算得上豪放派，和陈凯歌合作，常常让人觉得自己就要被掏空似的。“灵魂附体”是何赛飞当年演《风月》时最大的感触。何赛飞有一段戏拍得太入戏，情绪失控，在现场胃痉挛，疼得不行，张国荣便一直抱着这个片中的姐姐，轻轻拍着安慰她。何赛飞说：“我们这代人都是这样，演戏玩命，没有保留。”
正是这样的敬业态度，何赛飞在影视剧中取得了很多成绩。凭借《敌后武工队》获得第19届大众电影百花奖最佳女配角奖，凭借电视剧《大宅门》中饰演的杨九红一角获得中央电视台美菱杯“观众最喜爱的十佳女演员奖”，可是却荒废了越剧表演。
在小百花二十周年团庆的时候，何赛飞回到舞台助阵演出原生代版的《五女拜寿》，只是她的唱腔已经离越剧艺术越来越远了。
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