《红楼梦》中，贾宝玉跟林黛玉之间有一场让人荡气回肠的恋情。然而林黛玉体弱多病，不幸夭折，轰轰烈烈的“木石前盟”被宝钗的“金玉良缘”所取代。在第五回贾宝玉梦游太虚幻境时，《红楼梦》仙曲《终身误》写出了贾宝玉的愤恨和郁闷：
“都道是金玉良缘，俺只念木石前盟。空对着，山中高士晶莹雪；终不忘，世外仙姝寂寞林。叹人间，美中不足今方信。纵然是齐眉举案，到底意难平。”
我们看过整部《红楼梦》再细品这首词，感觉字里行间总有一个袭人存在。袭人在贾宝玉的生活中是个举足轻重的人物。她不仅管理着贾宝玉的衣食住行，还是宝玉的初恋。在封建社会，主子跟奴才之间是谈不上感情的，奴才对主子是绝对的服从。但是对于宝玉这个情窦初开的男孩子来说，那么早就跟袭人初试了云雨情，那袭人这个丫头在宝玉心里该占多大的分量啊！
我们看故事情节也可以知道，宝玉对待袭人比别的丫头确实不一样，一天离开了袭人就要想办法去找到她。袭人用“娘家要赎她回去”的办法规劝宝玉，他会很听话的。宝玉的生活中是离不开袭人的。然而就是这样一个“心地纯良，克尽职任”，被贾宝玉一直依赖着的女人，在他经历了一场灾难之后却嫁给了他的朋友蒋玉涵，而且还过得很好。不管袭人是出于什么原因嫁了出去，在宝玉再次见到她后，她却已经投入别人的怀抱，开始了自己的新生活，这让宝玉情何以堪哪！那么温顺、懂事、善解人意的生活伴侣却成别的男人的妻子，这个男人还是他的好朋友——这才是贾宝玉“意难平”的真正原因。
可以说，袭人的背叛使得宝玉更加思念林黛玉，让他觉得所有他遇到的女孩子，只有林黛玉才是真心爱他的。面对着大家眼中的优秀女孩薛宝钗，想想她平日跟袭人那么好，袭人又跟她性格那么像，谁知道日后他再遭遇什么不测她会不会也像袭人那样背叛他呢？贾宝玉感到了生活对他的欺骗，看到宝钗就想到了袭人，就更加怀念“世外仙姝寂寞林”。面对着宝钗，宝玉感到“美中不足”的不仅仅是黛玉的离世，也有对袭人的哀怨。正是生活中没有了袭人，才使得宝玉的生活乱了分寸。想想深爱自己的林妹妹与自己阴阳两隔，想想自己看重的袭人投入他人怀抱，宝玉就对生活完全失去了信心，最终走上了不归路。
在《金陵十二钗又副册》中，袭人排在晴雯的后面，背景图是一朵鲜花和一床破席，足见袭人在宝玉心中、在作者心中的落差有多大。可以说，如果宝玉被抄家后袭人还在他的身边，宝玉不会那么心灰意冷，不会那么义无反顾地出家当和尚的。
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