黑山军进攻东郡给曹操出兵提供了借口，但曹操要出兵东郡和黑山军作战还面临两个困难。
一是他的兵力太少。曹操起兵讨董卓时有兵五千人，后来在与董卓部将徐荣的荥阳之战中惨败，部众丧失殆尽。不得已跑到扬州募兵，募得四千余人，走到半路，士兵哗变，跑了三千多人，就剩下五百人，然后回到老家沛国募得千余人，合计两千多人，到河内投靠了袁绍。这就是曹操当时的全部家底儿。
190年4月到191年7月，在河内的16个月里，曹操是否再度招募兵马没有记载，但可以推断出来。招兵买马需要粮饷，当时北线联军的粮饷赖于冀州牧韩馥的接济。韩馥因为担心袁绍依靠联军壮大图谋冀州，因此一再贬节联军的军粮，故曹操在河内期间是无法招兵的，即使招了也养不起。
因此曹操出兵东郡前也就两千多人，而黑山军有多少人呢？历史记载是“十万”！曹操即使再会用兵，以两千人打十万人悬殊还是太大。
因此他需要袁绍的兵力支持。
二是东郡属于兖州的地盘，要出兵东郡需要得到兖州刺史刘岱的许可。在那个军阀混战的时代，一个外部势力进入兖州，刘岱肯定是非常警惕的。看来在这方面还需要袁绍出面给刘岱做工作。
这是曹操面临的形势。
在袁绍方面，夺取冀州使其成为当时最大的割据势力之一，但也面临着巨大压力。北方幽州的公孙瓒兵强马壮，对富庶的冀州一直垂涎三尺，不断向冀州北部和东部渗透。其麾下的“白马义从”久经沙场，骁勇善战，是当时最大的威胁，袁绍需要全力以赴对抗公孙瓒。
南面南阳和豫州的袁术势力很大，且有江东猛虎孙坚的加盟，战斗力很强。袁术虽然和自己是异母兄弟，但却处处和自己作对。而且袁术和公孙瓒在秘密交往，有结成同盟对付自己的意思。好在冀州和豫州之间还隔着兖州，袁术暂时还构不成现实的威胁，不过兖州的向背却成为了关键，若兖州倒向袁术、公孙瓒一方，则自己将腹背受敌。在这种情况下，在兖州扶持一股亲冀州的势力是非常符合自己的战略利益的，因此派遣自己麾下的曹操进入东郡，经营兖州就非常必要了。
西面是声势浩大的黑山军，经常抄掠冀州平原，现在又打到了州府邺城所在的魏郡，并侵扰与魏郡相邻的兖州东郡，是对自己后方的极大威胁。这种情况下，扶持曹操在东郡扩展势力，即可以向兖州渗透，又可以协助自己平定黑山军，可以说是一石二鸟的好办法。
这是袁绍面临的形势。
在兖州方面，刺史刘岱既无争霸天下的能力，在乱世中便只能自保。关东群雄过去因为讨董卓而同仇敌忾，兖州是安全的；军阀混战开始后，作为四战之地的兖州便成了列强觊觎的肥肉；尤其在关东群雄渐渐形成袁术(公孙瓒)和袁绍两大敌对势力后，刘岱发现自己越来越处在他们的夹缝中，如何生存下去就成了最迫切的问题。
刘岱采取的策略是两头讨好，都不得罪，这个记载在《三国志·程昱传》当中。袁绍向他示好，刘岱欣然接受；公孙瓒给他骑兵支援，他照单全收。到后来袁绍与袁术、公孙瓒由表面敌对发展到兵戎相见，刘岱的骑墙策略便无法维持了，只有加入一方反对另一方，但加入哪一方呢？为此他非常苦恼，还是程昱的一番剖析帮他解决了难题，他加入了袁绍一方——结果是袁绍在界桥之战击败了公孙瓒——刘岱做出的是一个正确的选择。
当然这是后话，不过从其中可以看出来刘岱面临的形势和他的态度。
191年秋，在袁绍的支持下，曹操出兵东郡。
从上面的分析来看，这个结果实际上是关东军阀围绕兖州利益斗争的结果，曹操敏锐地利用了当时的形势，从而迈出了他创业的第一步。
关于曹操出兵东郡这件事，《三国志·武帝纪》中的记载是：黑山贼于毒、白绕、眭固等十余万众略魏郡、东郡，(太守)王肱不能御，太祖引兵入东郡，击白绕于濮阳，破之。袁绍因表太祖为东郡太守，治东武阳。
这个记载比较片面，突出的是曹操的能征善战，而对于袁绍的支持只字未提，实际上背后有着深刻的袁绍背景。
首先，是兵力和军粮的支持。关于兵力的支持，在陈琳《为袁绍檄豫州》当中记载：幕府辄复分兵命锐，修完补辑，表(曹操)行东郡太守、兗州刺史，被以虎文，授以偏师，奖就威柄，冀获秦师一克之报。从“分兵命锐”和“授以偏师”两句来看，袁绍给了曹操军队，由于曹操原来的军队太少，他进入东郡时所率领的军队大部分应该是袁绍的军队。
当然，《为袁绍檄豫州》是官渡之战前陈琳替袁绍写的讨曹操的檄文，难免会褒扬袁绍贬低曹操，这和《三国志·武帝纪》当中褒扬曹操贬低袁绍一样，都不准确，需要结合实际情况具体分析。从前面的分析来看，《为袁绍檄豫州》的记载是比较符合实际情况的。
兵马未动，粮草先行，曹操出兵总要有粮草吧。当时曹操没有一块属于自己的地盘，他的粮草从哪里来？必然也是来自于袁绍的支援。
其次是外交上的支持。曹操出兵兖州东郡，兖州刺史刘岱不同意怎么办？这个难题是袁绍帮曹操解决的。《三国志·程昱传》中记载：“是时岱与袁绍、公孙瓒和亲，绍令妻子居岱所，瓒亦遣从事范方将骑助岱。”袁绍和公孙瓒两方都拉拢刘岱，公孙瓒的办法是派骑兵援助刘岱，这是公孙瓒渗透势力的一贯做法，因为他据有幽州，幽州盛产天下名骑，骑兵在那个时候相当于先进武器，他给刘岱援助骑兵和超级大国给第三世界国家输出先进武器的做法是一样的，不仅是刘岱，他对袁术、刘备等也给过骑兵支援。袁绍没有这个优势，他的做法是把妻子放到刘岱那里作为人质，以取得刘岱的信任。
因为袁绍和刘岱有这样一层关系，由袁绍出面说服刘岱同意曹操进入东郡是非常可能的。何况袁绍当时已经取得冀州，势力很大，还可以籍此给刘岱施加压力。我想当时袁绍应该是两种办法都用了吧，在软硬兼施之下，刘岱只好同意。
当然，袁绍如此支持曹操为的是自己的利益；而曹操在据有东郡之后，也给了袁绍回报，这个从曹操随后在东郡的一系列行动可以看出来。
