Windows Mobile 的核心是“WindowsCE（WinCE）”，“CE”可以代表“Compact Edition（精简版）”，也可以说是“ConsumerElectronics（消费性电子产品）”，但微软其实并未对 CE 的涵意做出官方解释。
1996 年 11 月，随着第一部搭载 WinCE 1.0 的手持电脑（Handheld PC）NEC MobilePro 200 以及 CasioA-10 发表，Windows CE 的旅程正式开始。WinCE 1.0 的规格现在来看十分阳春：荧幕为 480 x 240 pixels、四色灰阶、2 MB记忆体、44 MHz 处理器（Casio A-10）以及支援硕大的 PCMCIA 卡，但是只需要两颗 3 号电池就能驱动，而其触控荧幕的设计也为将来 PDA奠定基础。
然而企业所喜爱使用的 email 及行事历管理软体并不是当时初出茅庐的 Outlook，而是 Lotus Organizer、cc:Mail、LotusDomino 等，WinCE 1.x 只支援 Outlook 的作法无疑是自掘坟墓。于是，在 WinCE 1.0 诞生周岁的 1997 年 11 月，WinCE2.0 正式发表。
嗷嗷待哺 Windows CE 2.x
WinCE 2.0是第一个支援彩色荧幕的作业系统。此外，为了要与 Palm 公司生产的 PalmPilot 竞争，WinCE 2.x 新辟了一条产品线“Palm PC”，提供QVGA 解析度硬体的作业系统，也是今日 PDA 的前身，如 LEO 当年颇受欢迎的 Freestyle 即为一例。但由于 Palm 认为“PalmPC”侵害其商标权益而与微软打官司并胜诉，微软只好将名字改为“Palm-size PC”。采用 WinCE 2.x 的 PDA 有 CasioCassiopeia E-105 等。
随着 Palm-sized PC 硬体技术进步，为了打造更先进、更多功能以及更省电的作业系统，微软决定开发全新的下一代作业系统，也就是 WinCE3.0。
成长茁壮 Windows CE 3.x
2000 年 4 月，以 WinCE 3.0为基础的 Pocket PC 2000 作业系统问世。“Pocket PC”也正式定名，舍弃了之前“Palm-size PC”的称号，代表微软极力要摆脱PalmPilot 高市占率的阴影，以强调多媒体的新作业系统与之抗衡。Pocket PC 2000 本质上作了许多改变，如同 Windows 95一般的开始工作列被移除，以视窗图示取代，并移至荧幕左上方，不再是以前 Windows 95 的简化版。
微软为了要打败劲敌 Palm，开始以多媒体区隔与 PalmPilot 的市场定位。Pocket PC 2000 首度内建 Windows MediaPlayer，可以播放 WMA 与 MP3 档案，加上彩色荧幕的设计让 Pocket PC 的成熟度逐渐提高，也开始受消费者欢迎。如 Compaq iPAQ3600 系列 PDA 就是以 Pocket PC 2000 为作业系统。
世界第一支 PDA Phone 问世
也许是看准了商务人士希望将电话与 PDA整合的商机，2000 年 9 月，全球第一支 PDA phone 诞生了。Sagem WA3050 成功将 GSM 双频手机与 Pocket PC结合，但荧幕为灰阶，而由于 Pocket PC 2000 并没有电话功能支援，WA3050 的手机功能是另外加入的。
Pocket PC 2002、Smartphone 2002 分食市场
2001 年 10月，微软推出 Pocket PC 2002，同样采用 WinCE 3.0 核心，这次微软加入了手机功能的支援，成为 Pocket PC 2002 PhoneEdition，但是跟一般 Feature phone 来比，功能还是少了些。除了手机功能以外，Pocket PC 2002更加入了许多新一代行动科技，如蓝芽、Wi-Fi 无线网路与 MSN Messenger，让竞争对手无法招架。此作业系统的代表 PDA 手机为欧洲系统商 O2推出的 XDA（即 Dopod 686）。
12 月，微软针对小型化智慧型手机发表 Smartphone 2002，诉求不需要高硬体规格便可执行、单手即可操作的简易介面，以及更类似 Featurephone 的操作方式，创造另一条独特产品线。台湾第一款上市的智慧型手机 MiTAC Mio 8380 也是使用 Smartphone 2002作业系统，在市场上掀起极大波澜。
羽翼渐丰 Windows CE 4.x
Windows CE 4.0 .NET 核心于2002 年 1 月发表，但一直要到 2003 年 6 月后，采用 Windows CE 4.x .NET 核心的 Pocket PC才逐渐增加，原因是微软当时发表了全新的作业系统 Windows Mobile 2003。微软将行动作业系统统一称为 WindowsMobile，代表了微软对行动装置的重视。而为了对应于不同的硬体，Windows Mobile 2003 旗下尚有 for PPC Phone 以及 forSmartphone 两个版本。
Windows Mobile 2003 主要更新部分包括蓝芽及无线网路的连线简化、媒体播放器升级为 Windows Media Player 9以及新增图片编辑的功能。到了此时，行动装置厂商开始一窝蜂地制造 PDA 手机以及 Smartphone，较著名的有 Dopod 565、ETEN P300、HPiPAQ h6300、MiTAC Mio 8390 等。
追加再改版
然而，由于硬体技术的进步，直式荧幕已无法满足使用者横式观赏影片或是拍照的需求，因此微软在 2004年 3 月推出了 Windows Mobile 2003 Second Edition，新增直／横式荧幕转换、支援 VGA解析度荧幕和正方形荧幕，同时也作了一些软体修正。采用 WM2003 SE 的装置又更多了，包括 ASUS P505、Dopod 699、700、818、ETENM500、MOTO MPx220 等，不计其数。
凌空凤凰 Windows CE 5.0
2005 年 5 月微软再接再厉推出以全新 WinCE5.0 为核心的作业系统 Windows Mobile 5.0。WM5 最重要的特点就是支援 3G 网路，因此促成世界第一款 3G PDA 手机 HTCUniversal（Dopod 900）的诞生。另一个重要的更新就是具备永续性记忆体储存，以往手机没电造成所有安装的程式及档案消失的恐惧将不再发生。
支援机种繁多
WM5 其他重要的更新还包括：Pocket Office 改名为 OfficeMobile，并加入 PowerPoint Mobile；Windows Media Player 更新为第 10版；增加软体键的支援，让使用者单手也可轻松使用 PDA；支援外接硬碟以及 USB 2.0；以及提高个人资讯管理（PIM）与电话功能的整合。搭载 WM5 的PDA phone 与 Smartphone 有：ASUS P525、AnexTEK moboDA 3360、BenQ-Siemens P51、DopodS300、ETEN M600 等，族繁不及备载。
Windows Mobile 的未来
WM5纵使技术已经十分先进，但想当然尔它不会是最后一版作业系统。据了解微软已经在开发代号为 Crossbow 的 Windows Mobile 5.5（或 WM5SE），会与未来的 Office 2007 作紧密结合，最快于 2006 年底发表。而后续代号 Yamazaki 与 Photon 的下二版 WindowsMobile 则尚无时程表或功能概览，不过随着科技的日新月异，我们可以期待微软在不久的将来会继续为行动一族带来更多惊喜。
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