项羽
在项羽和刘邦取得辉煌战绩的同时，驻扎在东阿的项梁也准备起兵向西攻打秦军了。
从东阿出发向西，到了定陶。项梁狠狠地教训了秦军，打得秦军大败亏输。前方项羽刘邦的联军又斩杀了秦军大将李由。这一连串的胜利让楚军不骄傲都难。一时间，在楚军的眼里，秦军简直就是不堪一击。
见到这个情形，宋义觉得自己有义务劝一劝项梁。于是宋义对项梁说：“咱们虽然打了胜仗，但是现在将军骄傲，士兵懈怠，这样必然会遭受失败的。况且，咱们的士兵们都开始骄傲放松了，秦军近期却不断地增兵，我劝您还是务必小心，不能骄傲啊！”宋义非常担心。
项梁却根本不听宋义的劝告。可能是觉得宋义这个人留在身边太呱噪，就派他当使者去齐国，图个耳根清静。
出使的途中，宋义遇到了齐国派去见项梁的使者。宋义就煞有介事地告诉齐国使者：“我估计项梁这次必然战败。你去的时候走慢点，这样就能活命了。如果你走得急，只能去陪着项梁一起死了。”齐国使者也是个聪明人，反正迟到也不是什么大事，于是放慢了脚步。
项梁
果不出宋义所料，秦军吃了败仗之后，调集很多军队一起来增援章邯，在定陶与项梁展开了激战，项梁战败被杀。
那个齐国使者，由于听信了宋义的劝告，保住了自己的性命。
另外一边，项羽和刘邦在攻下雍丘，杀了秦军大将李由之后，去攻打外黄。未能攻克外黄，于是二人又转而攻打陈留，又没有攻下来。
这时候项梁兵败被杀的消息传来，刘邦就跟项羽建议说，如今项梁兵败，军心涣散，不如东归。项羽同意了刘邦的意见。于是项羽和刘邦，还有将军吕臣，一起撤兵东归。大军撤回彭城之后，吕臣带兵屯驻在彭城东边，项羽的军队屯驻在彭城西边，刘邦带兵屯驻在砀县。
表面上看起来，一切暂时平稳下来。
老妖感言
项梁的死比较可惜，造反事业方兴未艾，却失去了军队的灵魂人物，对楚军的士气打击很大。
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