一、第一次下野与复出
1927年8、9月，南京、武汉国民政府“宁汉合流”，蒋介石于8月中旬发表通电“下野”，回到浙江奉化溪口老家。
——解析：南京国民政府成立之初内部整合，蒋介石个人短期离开政治舞台。下野后政治上蓄势待发；解决个人婚姻问题“蒋宋联姻”，无个人后顾之忧、夫妻二人共同干事业。1928年初以继续北伐事业复出。
政治事业上的朋友张治中准备了一份纲要，到溪口看望蒋介石，共同探讨其中内容词句，检讨此前政治过失，短期离开政坛。
下野后全力解决个人婚事，为娶到才貌双全的宋美龄，东渡日本会见宋老夫人得到松口，上海举行婚礼。赴日期间还以私人身份会见日本首相田中义一，日本为维护东北权益，支持奉系张作霖，希望南京先不要北伐，双方没有谈拢。
“蒋宋联姻”具体事件：
在上海公开声明赴日与政治无关，而是解决个人婚事，并在报纸上发表启事宣称(9月28日《民国日报》发表“家事启事”)与原配毛氏已离婚，其他二氏本无婚约已脱离关系，除家有二子外并无妻女。在张群等人陪同下去日本。
在上海举行婚礼(12月1日)，新婚踌躇满志、宣称确信婚后革命工作必有进步，二人志同道合不仅婚姻美满，而且愿为社会改造的革命事业共同努力。“余能安心尽革命之责任，即自今日始也。”，与宋女士讨论中国革命问题有共同信心，“余二人今日，不仅自庆个人婚姻之美满，且愿促进中国社会之改造。”
1928年2月以北伐名义复出：改组国民政府，谭延闿为主席，蒋介石任国民革命军总司令、军委会主席。
二、第二次下野与复出
1931年九一八事变后三个月内东北大部沦陷，12月在舆论压力下辞职下野，国民政府主席、行政院长、陆海空总司令。财政部长宋子文因对外借款问题也辞职，职员全体辞职。
——解析：1931年底日本侵略东北沦陷，对外压力下下野。因政府军费财政、抵抗日军侵略无人胜任；1932年初日军进攻上海对外军事压力，以“蒋汪联合”重组政府，蒋以最高军事指挥“蒋委员长”重新上台。
日记中叙述感慨：党国事业挫折、家中长子赴俄留学不在身边、慈母六十八岁诞辰，于党国于母子“不忠不义、不慈不孝”心中凄苦彷徨，“未知日后如何自反，报答亲恩与党国也”。
政府财政困难运行障碍，庞大军费支出使财政“入不敷出”；东北“外患”未扭转日军占领锦州东北全境沦陷，抗战舆论压力。
1932年初，日本调军进攻上海“一二八事变”爆发，国民政府改组，蒋介石以最高军事指挥复出，指挥抵抗。国民政府改组：汪精卫任主席兼行政院长、宋子文任副院长兼财政部长、孙科任立法院长。3月1日正式恢复军事委员会，蒋介石任委员长。
三、第三次复出与下野
1948年12月底，三大战役国民党军事溃败，淮海战场杜聿明集团被围面临覆灭。此间美国杜鲁门政府劝说蒋退休、让位李宗仁被蒋拒绝。华中剿总白崇禧武汉通电，提出“国共双方立即停止敌对行动、蒋介石下野”，李宗仁进一步提出“五项和议主张”：蒋介石下野、释放政治犯、言论集会自由、两军各后撤三十里、划上海为特别市作为和谈地点。1949元旦蒋介石发表文告，提出宪法及民主宪政、中华民国国体及法统维持的条件下，个人进退为次要。杜聿明所部淮海战场被全歼，1月21日蒋介石宣布隐退，李宗仁以副总统代行总统职权，国共开启和谈。
——解析：1948年国民党军事溃败，美国不再对蒋政府继续军事援助，寻求更换代理人。桂系李、白以国共和谈号召逼蒋下野。桂系希望军事上“划江而治”未遂，和谈破例解放军渡江。1949年冬李宗仁飞至香港，托病不理政务，再赴美国疗养。1950年3月蒋介石复职总统。
下野前国民党准备“退守台湾”及大陆抵抗安排，提前经营台湾、组织京沪杭防线、重庆大西南后方。陈诚为台湾省主席兼警备总司令，将大量黄金储备和战略物资运往台湾；汤恩伯为京沪杭警备总司令；张群为重庆绥靖主任。
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