宋仁宗嘉祐三年（1058年）三月，京师爆发瘟疫，洪太尉奉命到龙虎山请张天师攘灾，不慎闯入伏魔之殿，掘开镇魔石碑，放出一百零八颗魔星。
宋哲宗元符二年（1099年）十一月（月份为推测），高俅凭借高超的蹴鞠技术受到端王赵佶赏识，被端王收为亲随。
宋哲宗元符三年（1100年）正月，宋哲宗在福宁殿驾崩，端王赵佶被拥立为皇帝，便是宋徽宗。不到半年时间，高俅被提拔为殿帅府太尉执事。上任后，高俅公报私仇，准备收拾八十万禁军教头王进。在母亲的劝说下，王进收拾细软，带着母亲跑路，在史家庄遇到九纹龙史进，并收史进为徒。
宋徽宗继位次年，改元建中靖国（1101年）。王进离开史家庄，前往延安府投奔老种经略相公。
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第二年，宋徽宗改元崇宁（1102年），当年七月（推算），史进结识少华山的神机军师朱武、白花蛇杨春、跳涧虎陈达三位寨主。
八月十五，史进宴请少华山三位寨主，得到消息的官府派兵包围史家庄。史进火烧史家庄，带领朱武三人突围而出。史进不愿在少华山落草，决定到延安府投奔师父王进。
九月，史进到达渭州，与鲁达相识，并碰上师父打虎将李忠。三人喝酒的时候，鲁达得知卖场女金翠莲的遭遇，决心为其主持公道，于次日三拳打死镇关西，只得收拾行李，逃亡江湖。
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十月，鲁达逃到雁门县，再次遇到金翠莲父女。在金翠莲官人赵员外的安排下，鲁达前往五台山出家，拜智真长老为师，被赐名智深。
崇宁二年（1103年）六月，鲁智深大闹五台山，为了平息众怒，智真长老安排鲁智深到东京大相国寺，投奔智清禅师。
七月，鲁智深在桃花村刘太公家投宿，在刘太公女儿的闺房痛揍前来抢亲的桃花山二寨主小霸王周通。小霸王周通跑回桃花山摇人，大寨主打虎将李忠认出鲁智深，在二人的邀请下，鲁智深到桃花山小住。
八月，鲁智深离开桃花山，在赤松林与史进重逢，二人合力击杀了霸占瓦罐寺的生铁佛崔道成、飞天夜叉丘小乙，将瓦罐寺付之一炬。事后，史进返回少华山入伙，鲁智深继续前往东京大相国寺。
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九月，鲁智深到达大相国寺，被安排到酸枣门外看管菜园，并收服了常来菜园捣乱的二三十个泼皮无赖。
十月，鲁智深倒拔垂杨柳，引起林冲的注意，二人一见如故，结为兄弟，鲁智深年长为兄。之后便是林冲误入白虎堂、鲁智深大闹野猪林、林教头风雪山神庙等事件。
再之后便是一百零八将逐个上梁山的故事，由于原文中未曾提及明确的年号，不好推算故事发生的确切时间，而且越往后时间线越模糊，因此只能大致推算一下一百零八将上梁山的时间段。从崇年元年（1102年）到宣和元年（1119年），当年被洪太尉放出的一百零八颗魔星转世之人，因为冥冥之中的宿命安排，在不到二十年的时间，相继上了梁山。
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宋徽宗宣和二年（1120年）四月十五日，在宋江的安排下，梁山举行为期七天的罗天大醮，由入云龙公孙胜主持醮事。
四月二十二日，罗天大醮第七日三更时分，天降石碣，将梁山好汉按照天罡地煞的顺序进行排名。
四月初一日（此处应是原著记载时间错误，应为罗天大醮之后，实际可能为五月），梁山泊完成人事调整，在忠义堂举行大聚会，分调人员告示，建立以宋江为核心的领导集体，挂上“替天行道”杏黄大旗，正式昭告天下。
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重阳节（九月初九日），梁山大摆宴席，举行菊花之会，宋江作诗表露出招安的意思，行者武松、花和尚鲁智深、黑旋风李逵当场表示反对，宴会不欢而散。
宣和三年（1121年）正月，宋江动身前往东京，运作招安事宜。
正月十四日，宋江带着小旋风柴进、神行太保戴宗、九纹龙史进、没遮拦穆弘、花和尚鲁智深、行者武松、美髯公朱仝、赤发鬼刘唐、浪子燕青、黑旋风李逵，分作四路潜入东京。
正月十五日，宋江面见李师师，李逵和戴宗守门。醉酒后的李逵大闹东京城，宋江不得不提前出城，返回梁山。
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孟夏四月，朝廷第一次招安梁山，阮小七倒船偷御酒，黑旋风扯诏骂钦差，朝廷第一次招安失败。
四月至十二月，梁山泊两赢童贯，三败高俅，彻底粉碎了北宋朝廷对梁山发起的五次围剿。
宣和四年（1122年）春正月某日，神行太保戴宗、浪子燕青携带闻焕章书信前往东京，准备拜访宿太尉，表明梁山招安的诚意。
正月某日，燕青前往樊楼拜访李师师，与李师师结为兄妹。几天后，在李师师的安排下，燕青拜见道君皇帝宋徽宗，诉说梁山招安报国之心，并为自己讨得一道赦罪诏书。
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正月某日，燕青将闻焕章书信交到宿太尉手中，宿太尉答应向宋徽宗上奏招安梁山。
正月某日，戴宗、燕青二人用计将困在高俅府中的萧让、乐和二人救出，四人一同返回梁山。
二月某日，宋徽宗上朝斥责高俅、童贯征讨梁山，损兵折将，随即安排宿太尉携带诏书，主持招安工作。此次，梁山顺利完成招安。
三月初三日为始，至十三日止，梁山泊分金大买市。随后，宋江率领梁山马步水三军前往京师面圣，大军在东京城外的新曹门驻扎。
三月某日，宋徽宗同文武百官在宣德楼举行阅兵仪式，观看梁山军阵。
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