公元 197 年
建安二年（197年），曹操南征，部队到达淯水，张绣率众投降。但因曹操纳张济的遗孀，招致张绣怀恨。曹操又准备杀掉张绣，结果计划泄漏，张绣袭败曹操。张绣在追击失利后退防穰城，再次与刘表联盟。[24]南阳、章陵两郡很多县又投回张绣，曹操派曹洪应付，但曹洪交战不利，多次被张、刘联军进攻。同年十一月，曹操亲征，攻下南阳湖阳、舞阴两县，生擒刘表将邓济。
公元 198 年
建安三年（198年）三月，曹操南征张绣，包围张绣据守的穰城。不久，曹操闻袁绍欲趁虚袭取许都，便立即从穰城撤退。张绣率兵尾随追击，刘表也派荆州军占据安众，切断曹军退路，企图与张绣夹击曹军，曹操出奇兵大败张、刘联军。
张绣
曹军获胜后，速行北撤。张绣亲自率兵追击，贾诩劝阻，张绣不听，强行追击，被曹操亲自断后击败。贾诩这时又劝张绣再追，而刘表不听，张绣收集散兵，再行追击，将曹操后卫部队击溃。
曹操
同年，长沙太守张羡率零陵、桂阳三郡叛逆刘表，刘表遣兵攻围，连年不下。后张羡病死，长沙人又立其子张怿为主，于是刘表攻下张怿，广开土地，南收零陵、桂阳，北据汉川，坐拥数千里疆域，带甲兵十余万。最初，荆州之地，人情好扰，加上四周因战乱而骇震，贼众又互相煽动生事，使得荆州处处沸荡动乱。及至刘表作为荆州牧，却能招诱有方，威怀兼洽，令境内的贼党豪强亦可以为其效用。荆州从此万里肃清，群民悦服。
刘表
另一方面，从关西、兖州、豫州来投靠荆州的学者又有上千人之多，刘表对他们都能加以安抚赈赡。学者们受到资助，亦能得到保护。由于荆州境内界群寇已被肃清，刘表于是开立学官，博求儒士，又命綦毋闿、宋忠等学者撰写《五经章句》，并称之为后定。刘表在任内，爱民养士，从容自保。荆州学校的规模和制度远远逸出郡国学的范畴，不妨说是洛阳太学的南迁。在平定荆南之后，刘表与交州牧张津之间渐生仇隙。在建安四年至八年间（199年—203年），张津对刘表连年用兵。然而交州兵微将寡，故即与刘表作战经年仍是徒劳无功。
公元 203 年
建安八年（203年），张津被部下杀害。刘表为染指交州，便旋即派遣属下赖恭出任交州刺史，希望抢先在朝廷任命官员前占有交州。同时，他又任命部属吴巨为苍梧太守，以接替刚病故的史璜。
东汉十三州
另一方面，以曹操为首的汉廷则拜交趾太守士燮为“绥南中郎将，董督（交州）七郡，领交阯太守如故”，旨在抗衡刘表在交州的势力。
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