公元 200 年
建安五年（200年），刘表与张绣合击曹操，双方互有胜负。其后曹操与袁绍相持于官渡，据守南阳的张绣接受谋士贾诩的建议，向曹操请降，刘表从此失去了对南阳郡的影响力。
张绣
接着，袁绍又遣人求助于刘表，刘表向来使许诺，却又不正式派遣军队助战，亦不肯协援曹操，只希望自保于江汉（长江、汉水）之间，以观天下之变。从事中郎韩嵩、别驾刘先向刘表说：“豪杰并争，两雄相持，天下之所重，只在于将军。将军若是希望于乱世有所作为，便应乘天下方乱而起事；如若不然，则应选择一个能够领导天下的人而相从。将军现在坐拥十万之众，而只是安坐而观望。所谓见贤而不能助（指曹操），请和而不能得（指袁绍），如此两家必将归怨于将军，将军也不可能继续从容自立了。
袁绍
以曹公之明哲，天下贤俊皆向而归之，其势必能灭袁绍，然后必定带兵南向以击江汉，恐怕将军也不能抵御其大军。所以我为将军计算了，不如举州依附曹公，曹公必然会重待将军；如此便可以长享福祚，子孙晏然，这才是真正的万全之策。”
蒯越
蒯越亦以此劝刘表，可是刘表狐疑不决，便派遣韩嵩往见曹操，以观虚实。韩嵩从许都回来后，指出曹操威德并立，是真正的明主，便劝刘表遣子入质。
韩嵩
刘表却因而怀疑韩嵩反为曹操做事，大为愤怒，要杀韩嵩，然而当问及韩嵩之随行者时，得知韩嵩只是说出肺腑之言，并无他意，方才没杀韩嵩，但仍将他囚禁起来。从这件事可以反映出刘表虽然外貌儒雅，然而心里却颇为多疑。
公元 201 年
建安六年（201年），刘表派步骑一万人攻西鄂，西鄂县长杜袭召集所有担负守城的官吏百姓共五十多人，坚守城池，最终寡不敌众，刘表军攻入西鄂城。
刘备
同年，刘备自袁绍处来投奔荆州，刘表厚相结待，却没有重用刘备，只安排他驻扎新野，成为自己的北藩。
公元 207 年
建安十二年（207年），曹操远征柳城时，刘备曾劝说刘表起兵后袭许都，刘表不纳其言。至及曹操还军中原，刘表才对刘备说：“之前不采纳你的建议，现在就失去了如此良机了。”刘备只得说：“方今天下分裂，干戈日起，机会定会再出现，又怎会有所终极呢？若果今后能把握机会，这回之事就不足以为恨了。
刘表
在诸侯争战中刘表始终持中立态度，而同时刘表也不再向中央政府交纳税收。刘表的自守态度也使得荆州地区避免了许多战火，为当地经济和文化的发展提供了条件。在汉末乱世，文人刘表非常佛系，守住了自己的一亩三分地“荆州”。保护了很多名仕。“荆州王”刘表是东汉末年的一方豪杰。
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