贾宝玉整日最享受的就是被姐姐妹妹们围绕。论亲疏远近，喜欢妹妹自然胜过姐姐，因为在妹妹面前他自带哥哥的威信和男友力；论最喜欢哪个妹妹，自然第一是林妹妹，第二该当史妹妹。
我深信，黛玉来到荣府之前，宝玉和史湘云应该关系最亲密。一来湘云是贾母娘家的孩子，小时候常来贾母身边长住，和宝玉也算青梅竹马；二来湘云性格极开朗，像男孩子一般活泼，很好相处。
即使现在不常见面，但湘云每次一来，宝玉也极其腻歪。比如湘云还没起床就跑去巴巴的等她、看到湘云胳膊露在外边细心给她盖好、毫不嫌弃的用湘云用过的洗脸水和毛巾……
上次在清虚观宝玉偶得一个“金麒麟”，竟和湘云的正巧是一对，于是他悄悄藏起来准备送给她。黛玉看到眼里都吃醋了，只怕他因为这个东西又和湘云牵扯些暧昧情愫。
这天湘云来了，宝玉却把金麒麟弄丢了，巧的是被湘云捡到了。这段十分巧合，大概是曹公戏剧化处理。我甚至以为是宝玉故意而为之，想让别人认为（尤其是黛玉）并不是他送给湘云一个配对的金麒麟，而是湘云自己捡到的。
正因为金麒麟的存在，很多学者认为最后宝玉和湘云成了夫妻。但本回中提到湘云已有婚约，且在后文中一位王孙公子卫若兰佩戴的正是这一麒麟，暗示他很可能就是湘云的丈夫。第五回中涉及史湘云的判词中有这样一句：“厮配得才貌仙郎，博得个地久天长，准折得幼年时坎坷形状”，暗示她有一份好姻缘，也算抵消了年幼丧失父母所受的磨难。
湘云见过贾母，首先就来到宝玉的怡红院。宝玉这才发现金麒麟竟然丢了，待看到湘云手里拿着时，他笑着说：“幸亏你捡到了”。湘云笑道：“幸而是这个，明天倘若把印丢了，难道也罢了不成？”他答到：“倒是丢了印平常，若丢了这个，我就该死了。”
印，即指宝玉他日走上仕途的官印，按理贾家子孙顺理成章会走上仕途。可宝玉偏偏最恨这样的生活方式。所以他看中金麒麟胜于官印，看中的也不是它的价值，而是它的意义。
所谓物以类聚人以群分，湘云来怡红院是找袭人。袭人先前是贾母的丫鬟，湘云那时恰好也在贾母身边住，所以二人从小一同生活玩耍，不分主仆，关系甚密。
女人聊天最爱的怕是八卦吧，古今都一样，两人聊着就聊到黛玉和宝钗了。谈起宝钗，湘云说：“要是有这样一位亲姐姐，哪怕没了父母都没关系，可惜不是一个娘生的。”可见湘云对宝钗的喜欢和崇拜。宝玉一听就阻止她说这样的话，心直口快的湘云说到：“你就是怕你的林妹妹听到，怪我又夸宝姐姐了。”仿佛开玩笑，又有些酸酸的味道。
说到黛玉，湘云的态度截然不同。比如：袭人要湘云帮忙做针线，湘云就埋怨起黛玉和宝玉闹矛盾把她给宝玉做的扇套剪坏了；又说黛玉身子弱，怕劳累，半年都不动针线了。话里话外就能听出对黛玉的不满。
显然湘云不太喜欢黛玉，也许是因为小时候她住在贾府时，她和宝玉的相处模式正如现在黛玉和宝玉的关系，有点私心的认为是黛玉抢走了属于她的二哥哥。颇有点像突然有了二胎，家里老大的感受吧。
正巧此时，贾政叫宝玉去见客人，宝玉不高兴的抱怨。湘云又借此劝诫他，应该多和官场之人打交道，谈谈仕途经济学问。宝玉一听大觉逆耳，也顾不得情分了，当即冷脸赶湘云走。袭人赶紧打圆场，她提到宝钗说过类似的话，也被宝玉不屑一顾一走了之，留下宝钗尴尬不已。
果然是道不同不相为谋，袭人、湘云、宝钗显然是一路人。三人都劝过宝玉相同的话，宝玉也是相同的态度反驳她们。虽说宝玉周围花团锦簇，他也处处留情，但情深情浅也有差别。他深知黛玉与其他姐妹不同，可谓姐妹易得，知己难求。
下文中宝玉将在众人面前维护黛玉表白黛玉，不容错过哦。
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