按照《红楼梦》书中的故事，宝黛二人始终未能有情人终成眷属。尽管从古至今后人始终都对后四十回存在质疑，认为情节发展丝毫不符合曹公的期望。因为无从考证事实如何，《红楼梦》始终是一百二十回。
书中第九十七回，为了宝玉康复，全家想出了掉包计，宝玉心心念念的新娘是黛玉，却在毫不知情中娶了薛宝钗，最终黛玉抱憾而亡。
全府上下都是害死黛玉的罪魁祸首，作为最宠爱黛玉的外祖母，也在关键时刻选择保全孙子，放弃外孙女。
宝黛没能完婚是必然，贾母对林黛玉的宠爱也是事实。
贾母对林黛玉，无疑是除了宝玉之外最宠爱的孩子，疼爱程度超过了贾母身边的三个嫡亲孙女：迎春，探春和惜春，更不必说宝钗、凤姐等人了。
林黛玉的母亲贾敏，是贾母唯一的女儿，且最疼爱，并为她寻了一个好夫家林家。女儿早逝，作为外祖母对这个可怜的外孙女自然充满了爱护疼惜之情。接来贾府之后，和宝玉一同住在贾母身边，一应吃穿用度、药丸补品齐全供给。贾母这样呵护黛玉，其他人看在眼里也不会对黛玉有何怠慢，因此黛玉在贾府的物质生活也算不差，最大的遗憾就是情感缺失。任何人的悉心照料都不及亲生父母的陪伴。
对于黛玉，父母无望，除了贾母和宝玉，再无可以依靠的亲人。贾母出于疼爱想到将来，一定有心为黛玉寻一个好夫家。那么，从始至终贾母有没有动过宝黛二人共结连理的心思呢？
我认为，贾母对于宝黛二人的婚事，一直处在一个考量、对比、抉择的过程中。毕竟，宝玉是这个家族中最重要的继承人，贾母余生最大的责任便是妥善安排宝玉的终身大事。
首先，以贾母的出身、阅历、她是一个极其睿智的老太太。起初接来黛玉，那会年纪尚小，谈婚姻大事显然太早。她疼爱黛玉不假，但想必从黛玉出生后就未曾见过，更不了解黛玉的性格脾性。因此，最初接来黛玉，出于疼爱，也看中林家的背景家世，然后看到黛玉容貌才识非凡，于是把她和宝玉一般宠爱。婚姻大事尚不确定，但有备无患是老祖宗该有的作风。
贾母是一个追求完美的人，宝玉在她眼里就是完美的孙子，再怎么犯错贾母都觉得不足为过。这样完美的孙子，自然要挑一个同样完美的孙媳妇。从黛玉到宝钗、宝琴等等，贾母见到的年轻漂亮姑娘，多多少少都有过她的判断和比较，只是一直没有找到最完美的那一个。她以为来日方长，但有些事却始料未及。
其次，应该说黛玉起手拿了副好牌：她有林家的背景，有贾母的宠爱，有出众的容貌才学。更有宝玉的一见如故、痴心一片。遗憾的是，无父无母的生长经历造就了黛玉身上致命的缺点：首先是性格孤傲，伶牙俐齿让她得罪了不少人，除了贾母和宝玉没人会支持她；其次心思敏感，脾气任性古怪，每每和宝玉闹了别扭，都是宝玉低姿态的来求和。因为贾母舍不得骂黛玉，王夫人也不好说什么，其他人谁敢这样对待宝玉；最后是始终病殃殃的身体，别人看在眼里都认为黛玉不会长寿，这显然是减分项。
面对强有力的竞争对手薛宝钗，她的优势渐渐淡化，劣势渐渐凸显。当宝玉病重，贾母怎会选择同样在病中的黛玉来冲喜？显然，大方得体、身强体健，有金配玉，又有王夫人力挺的薛宝钗才是嫁给宝玉的不二人选。
黛玉本该早早求贾母做主，连她的丫鬟紫鹃都意识到了这个问题，无奈黛玉只把希望寄托于宝玉身上，放弃了主动权。宝黛二人再死心塌地，也敌不过家族的运作。
最后，受限于古代人对于“姑表”和“姨表”的看法。所谓“嫁鸡随鸡嫁狗随狗”不是没有道理，在古代出嫁的姑娘跟了夫姓，能再回娘家的机会少之又少。黛玉是宝玉的姑表妹，她的母亲是贾家嫁出去的姑娘，如果黛玉又被娶回了贾家，意味着出嫁在外过得不济又不得不回来投靠娘家，似乎是一件不光彩的事。
再看姨表关系，首先上一代王夫人被贾家娶进来，接着又把亲外甥女薛宝钗娶进贾府，意味着贾家门丁兴旺，一而再的吸引着同一家族的姑娘，这显然是多么吉利旺家的事。如果把贾家比较一棵大树，那么这门婚事就好比在树上安家的鸟儿们呼朋唤友，一个个定居在此。
一个是落魄而归，一个是乐不思蜀，身为大家长的贾母总会权衡利弊，一个再疼爱的外孙女也抵不过一个被寄予厚望的亲孙子，更抵不过整个家族的荣辱兴衰。
当然，以上都是自己一些不成熟的看法，究竟事实如何不得而知，我们始终是一群听故事的人。
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