一八四四年，克雷被辉格党提名为总统侯选人，以极小差距败给民主党人詹姆斯·波尔克。一八五零年代，辉格党渐渐式微，大部分辉格党成员成了共和党（Republic Party）的支持者。
门罗（James Monroe）总统任期内，美国不断向西扩张，一八二零年前，西部很多州加入了联邦。路易斯安那（Louisiana）地区中的路易斯安那州第一个加入联邦。一八一九年，路易斯安那地区的其余人口足以组成第二个州，密苏里州。这给国会出了个难题：奴隶制问题。
黑人是一五二零年由西班牙人带到美洲。一六一九年，美洲有了第一名黑奴，随后奴隶在北美逐渐普及。黑奴大多在南方，南方的大规模农业，需要很多劳力，奴隶成本低，正好为其所用。黑奴不算人，不受宪法保护。
一七八七年宪法在统计人口时，为了南北双方在联邦议会中的平衡，选举时每名黑奴按五分之三选票计。
一八零零年前，北方多数州通过了解放奴隶法，南方各州也禁止了奴隶进口，但南方农场主拒绝解放奴隶。法国和西班牙治下的路易斯安那地区蓄奴。收购路易斯安那后，现状没变。密苏里（Missouri）州成立时，蓄奴合法。纽约（New York）众议员詹姆斯·塔尔梅奇（James Tallmadge）建议，密苏里加入联邦的条件是保证密苏里不再进口奴隶，现有奴隶子女二十五岁后为自由人。
一年多的辩论中，赞成者认为提案合宪。因为宪法规定，国会有权批准新州加入联邦，也有权拒绝。另外，北方农场主无法与南方大农场主竞争，因其有免费奴隶劳力。路易斯安那地区是用联邦税款买来的，所有美国人对密苏里的土地都享有同等权利。关键的是，密苏里加入联邦，蓄奴州在国会会有更大的发言权。过去，一个蓄奴州加入联邦，会有一个自由州同时加入联邦，以保持国会的平衡。反对者认为，国会有权同意或反对一个州加入联邦，但无权附加条件。现存各州加入联邦时没有任何条件。现在国会提条件，就是对先后加入联邦的州不公平，合众国就不是平等的联邦。
乔治亚（Georgia）众议员豪厄尔·科布（Howell Cobb）对塔尔梅奇说，“你点燃的烈火，用尽海水都无法扑灭，只有用鲜血来熄灭。”众院批准了带有塔尔梅奇附加条件的密苏里议案，但被参院否决。
第二年的国会再行讨论时，缅因州以自由州申请加入联邦。新国会讨论密苏里州的问题时，纽约又有一位众议员要求密苏里接受附加条件，同意在其境内永不蓄奴。众议院议长克雷表示，如果给密苏里加入联邦附加条件，他绝不会同意缅因加入联邦。克雷势单力薄，众院最终批准了缅因加入联邦，并提交参院审核。参院将无条件吸收密苏里和缅因的申请案放在一起。
伊利诺伊（Illinois）参议员托马斯（Thomas）提出了一个妥协方案：让密苏里州蓄奴，但今后路易斯安那地区不能再有蓄奴州。规定除密苏里以外奴隶制不得扩展到北纬三十六度三十分线以北。国会采纳了他的提议，门罗总统最初想否决这个方案，因为国会无权在准州内废除奴隶制，他起草了否决令，最终为了避免内战，他还是签署了该方案。但奴隶制在当时的美国已成了一触即发的内战导火线。
关于奴隶制的争执让克雷十分为难。面对压力，克雷必须在蓄奴、废奴和南方极端主义等问题上表明立场。克雷是奴隶主，但他痛恨奴隶制。一八三三年在参院发表的讲话中，克雷称奴隶制是“巨大的邪恶，是国家版图上最阴暗的一块。”同时，克雷害怕关于奴隶制的争议会毁了他的政治前程，会毁了美国。克雷是坚定的联邦主义者。克雷也反对暴力行为，他认为，寻找解决奴隶制的方案，舆论要比武装冲突更有效。
克雷强烈反对废奴主义者和他们的激烈言论。克雷说，这会迫使奴隶问题成为政治问题。克雷称，奴隶制不属于政治范畴。作为政治领袖，克雷懂得，废奴运动不能强硬。同时克雷对企图压制舆论的南方议员十分反感。他说，冲动、极端的行为对国家同样不利。
参院就奴隶制展开了辩论，联邦政府的法律地位受到了挑战。南卡罗莱纳的约翰·卡洪提出一项决议称“联邦来自各州的协商。各州对其体制有宪法赋予的权力。联邦政府的目的是保障州权，也就是说保障奴隶制不受干涉。”
在涉及到联邦和其它地区的奴隶制时，卡洪宣称，联邦、州、或是私人对该地区奴隶制的任何干涉，都是对该地区利益的直接损害。卡洪说，南方对废奴运动决不让步。克雷对这些主张州权的极端言论十分不满，当有人因此提出退出联邦，克雷说，“分裂是可怕的字眼，是不堪入耳的字眼。我希望我们的联邦，不是其他任何联邦，能保持安全繁荣，反对一切分裂。我们的联邦和政府，绝不会侵犯蓄奴州的权力和安危。”
克雷提出一项决议称“国会对各州的奴隶制没有法律权力。因此，国会必须驳回关于废除奴隶制的请愿，根据宪法，国会无权在这个问题上采取行动。”参院接受了克雷的提案，否决了卡洪的提议。克雷是为了解决争端，为了维护他深爱的联邦，当然也有他的个人目的。克雷捍卫了宪法的请愿权，让北方满意；又不让国会受理废奴请愿，取悦于南方；同时维护了自己的政治地位。
一八四九年，墨西哥战争（America-Mexico War）结束后，奴隶制争议引起的威胁日益加深。北方拒绝在新入联邦的加利福尼亚和新墨西哥实行奴隶制。南方则称，在那里实行奴隶制是宪法赋予的权力。南方用脱离联邦来威胁北方。
这时，克雷挺身而出，在一八五零年提出了一项妥协案，避免了国家分裂和内战。克雷说，联邦是永恒的，是为后代而建的。他说南方无权脱离联邦，如果南方脱离联邦，一定会爆发持久和惨痛的内战。克雷妥协案遭到了南北双方和总统泰勒（Zachary Tayler）的反对。
泰勒总统本来希望韦伯斯特、克雷和其他辉格党人支持他让加利福尼亚加入联邦的计划，但没人在意，这让他的自尊心受到了伤害。克雷妥协案提出一周后，密西西比（Mississipi）参议员杰弗逊·戴维斯（Jefferson Davis）阐明了立场。戴维斯说，该方案对南方不利，即使有遣返逃奴法，也很难实行。戴维斯说，我们要的是北方改变对南方的政策，北方必需承认南方的权利，其中一条是南方人有权让自己的奴隶进入美国领土。戴维斯说，国会无权取消或限制该权利，一八二零年密苏里协定限制了新增领土上的蓄奴，但密苏里协定奏效，不是因为国会的批准，而是各州的接受。
戴维斯认为，国家分裂责任在北方，他们企图控制南方，要是不制止这种趋势的话，有一天，北方会强大到改变宪法，取消奴隶制度。戴维斯警告说，这是南方绝对不会接受的。三周后，南卡罗莱纳的卡洪在参院发表讲话，他和戴维斯一样反对克雷妥协案。
克雷担心妥协案会遭到北方的抵制。北方人认为奴隶制是邪恶的，会反对妥协，妥协会让新墨西哥成为蓄奴州，妥协会遣返逃奴。克雷在提出妥协案的八天前，拜访了麻萨诸塞参议员丹尼尔·韦伯斯特。俩人就蓄奴和新增领土引起的问题，进行了长谈。克雷离去后。韦伯斯特对克雷赞誉有加，他基本同意克雷的看法，认为克雷的目标崇高、爱国。
韦伯斯特说，当时克雷很虚弱，是想在生命最后一刻为国家做些事。韦伯斯特表示，克雷的提案能被南北双方有识之士接受。韦伯斯特说，他支持克雷的提案，还会推动参院通过提案。
一八五零年三月七日，卡洪在参院反对妥协案的讲话后的第三天，六十八岁的韦伯斯特站了出来，他声音很弱，但讲话掷地有声，份量不减当年。很多议员赞成克雷妥协案，但在先批准哪一部分的问题上不一至。南方议员担心，先批准加利福尼亚加入联邦，北方会拒绝其它内容。南方要把全部内容放在一起。
蓄奴主义者卡洪，于一八五零年三月三十一日去世，妥协的可能增大了。国会任命了一个由克雷负责的委员会，撰写议案，南北双方各六人。三周后，草案完成：加利福尼亚（California）为自由州，在新墨西哥（New Maxico）和犹他（Utah）建立地方政府。提案解决了德克萨斯（Texas）和新墨西哥的边界冲突，终止了哥伦比亚特区的奴隶买卖，并敦促国会批准了有关逃奴的新法。但泰勒总统认为事态没那么严重，他准备阻止草案通过，让利福尼亚成为自由州，禁止蓄奴。
一八五零年七月九日，泰勒因病去世，副总统菲尔莫尔（Millard Fillmore）继任。在蓄奴和新增领土问题上，菲尔莫尔坚信，国家面临危机，只有妥协能挽救合众国。菲尔莫尔毫无保留地支持妥协案，他要求内阁全体辞职，重新任命的内阁成员都是联邦的支持者，支持妥协案。一八五零年夏天，议员就各项提案分别投票。九月底，参众两院批准了妥协案的全部内容，经总统签字生效。妥协案被称作是“火山口上的盖子”，缓解了南方退出联邦的危机，将美国内战拖延了十一年。
担任过约翰·昆西·亚当斯总统国务卿的克雷，曾五次竞选美国总统。有一次已非常接近总统宝座了，但因其强硬的废奴倾向未能成功。克雷的能力毋庸置疑，但他的“美国体系”经济政策和废奴倾向不受南方欢迎。有人劝他对奴隶制和发展工业的姿态度不要那么强硬，克雷的回答是：“比起当总统，我宁可选择真理。”
一八五二年六月二十九日，亨利·克雷在华盛顿去世，遗体被运回肯塔基州的列克星顿（Lexington），安葬在列克星顿公墓。在列克星顿，大量市民为其送葬，下葬的当天，送葬的队伍从公墓，一直到三英里外克雷的家。克雷的墓碑上只有简单的一句：“在我看来，地不分东西，人不分南北。”这是作为联邦主义者的克雷一生的政治信念。
克雷的时代，是美国从农业社会走向工业化和城市化的时代。当时，有三股政治势力左右着美国政坛。持工业化主张的北方商人和律师集团；南方的大规模农业和对奴隶制的依赖；西部对土地的扩张。这些地方利益的冲突最终都由它们在联邦议会中的议员来代表。其中，南方的蓄奴主义者和北方的废奴主义者的冲突最终上升到了宪法的高度，即联邦主权和州权之争。这一切源于宪法中由奴隶制而来的“伟大的妥协”，和宪法中没有明确的联邦主权与州权之间的关系。
一七八七年的制宪会议上，联邦主义者们就知道了他们的两难困境：一方面他们认为邦联权力有待加强；另一方面，各州主要关心的是限制邦联的权力；制宪的动机是为了制止各州的立法机构僭取权力。美国独立后的最初年代表明，某种程度上联邦的目的已从防止专制，变成了创建一个有效的共同政府。这些经验让人们质疑州权至上理论。当时没人预见到：对两难中的第一个问题的解决，将为第二个问题提供答案；各州将一些基本权力交给联邦后，并将其他权力留给彼此独立的州，能有效地限制各级政府的权力。如麦迪逊所言“对私人权利提供充分保障和给联邦政府提供足够权力的问题，最终是同一个问题，因为一个强大的联邦政府能够成为对抗各州立法机构膨胀的特权的平衡力量。”当时，并没有多少人明白这个问题。
十九世纪上半叶的参院三巨头，亨利·克雷、丹尼尔·韦伯斯特、约翰·卡洪代表的就是当时的三种政治势力。他们的争斗归结到宪法的高度就是联邦主权与州权之争。在其中，亨利·克雷一直在运用他的演讲和协商能力把这个争论控制在和平的议会之争中。在他的有生之年，他用尽一切可能避免了内战，亨利·克雷作到了这一点。内战因此延缓了十一年。从这一层面上来看亨利·克雷的政绩，无论怎样评价都不算过高。
在所有对民主的制衡措施中，联邦制是最有效和最适宜的。因为联邦制限制并制约了主权性权力，它的方法是：对此权力进行分立；同时明确界定联邦政府的权利。联邦制是制约多数的唯一方法，也是限制全体公民权力的唯一方法；此外它为两院制提供了坚实的基础，两院制是对真正的民主制度中的自由的根本保障。在不同的权力机构中进行分权，能够减少任一机构所能行使的权力。那是因为：首先，彼此分立的权力机构会通过互相忌妒而阻止对方僭越自己；更为重要的是这样的事实，要实施某种强制，必须对不同权力予以协调一致的使用，或者要有某种手段能使其协调一致地运用。如果这些手段在彼此分立的机构中，而得不到协调运用，那么任何机构都不可能实施这种强制，由此就避免了专制。十九世纪上半叶美国的参院三巨头，就是这样来和行政首脑总统分权的。这种分权使得亨利·克雷能够充分运用他作为联邦参议员的权力，推行他的政治理念，使美国内战未能在他的有生之年爆发，让美国迈出了走向现代化工业的最初的坚实一步。
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