号称“及时雨”的宋江，又号“呼保义”，上梁山前只不过是山东郓城县衙门的一个押司，相当于县府办主任的职位，应该没什么大权，为什么能获此雅号和美誉呢？因为他极会笼络人心，向上上下下远远近近有求于他的人使钱送物，让人觉得他慷慨大方，够哥们够义气，值得敬佩、值得一交。
因此给人印象：宋江最突出的本事是“仗义疏财”。也因此赢得了江湖好汉们的尊敬，比如“私放晁天王”为了朋友义气可以置国家法律不顾，初见武松、李逵时，从来没有舍不得花银子，这些都是“仗义疏财”的事例。粗一看宋江确是因为“仗义疏财”而做上老大，但仔细想一想，“仗义疏财”对做老大虽然有很大作用，但不是唯一的，不是起决定性作用的。梁山好汉中“仗义疏财”的不止有宋江，要是较真说每个好汉都“仗义疏财”，只是仗的义有轻重、疏的财有多少而已。柴进是大周皇帝嫡孙，财力不是宋江一个刀笔小吏能比，他庄上养着三五十无处投奔的好汉，亦曾冒着犯王法的干系救林冲出沧州，要说“仗义疏财”，柴进比宋江有过之而无不及。还有朱仝、雷横，也“义释”过晁盖宋江，可见宋江并不是因“仗义疏财”才坐了头把交椅。
书上还说他刀笔精通，吏道纯熟，又说他端的是挥金如土。看来，“吏道纯熟”才是他成功的决定性要素，官吏的最大本事就是权术，懂得计谋。这一点从宋江在浔阳楼上题反诗得到印证，宋江题了两首反诗（词），其中一首《西江月》开头两句“自幼曾攻经史，长成亦有权谋”，可谓酒后吐真言。宋江能够做上梁山老大、驾驭众好汉的本事，正是这“权谋”。下面举一些事例。
一、交友的谋略。宋江结交的都是有用的人。他交小李广花荣――因为他武艺高强；他交李逵――这个耿直的莽汉帮了他多大的忙啊，最后，一碗毒酒赏给了他，这傻弟弟竟死而无怨；在柴大官人府上结交武松，颇有刘备交赵云的味道。
二、行事的计谋。1、宋江以“为晁盖分忧”为名，多次带人马下山打仗，逐渐形成一套班底。2、天降碣石排座次，是他与公孙胜等人玩的花活，把个人的意志美化成天意。让众人死心塌地为自己卖命。3、一边说让位给卢俊义，一边让李逵等人在旁边虎视眈眈。4、认一丈青为妹，嫁给矮脚虎王英，结果是赢得了众人称颂――虽然把义妹这朵鲜花插到了牛粪里，但收买人心的目的达到了。
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