该图共绘五人，居中坐着一戴文生巾、留八字须的书生，其面部神情和倚坐姿，无不显示儒雅的气度和风采。左侧黑书桌两边的是主人的婢女，一着红色套裙，一着白色衫裙，色彩鲜明，有层次感。右侧的是来客，手持一朵白牡丹的小姐，姿态文雅，楚楚动人，身后是随从侍女。四女围着主人，宛如众星捧月似地烘托出主人的重要和地位。背景是山水大屏风，上方题诗：“善和坊里李端端，信是能行白牡丹。谁信扬州金满市，胭脂价到属穷酸。”点明图中持白牡丹者即扬州名妓李端端，书生乃是唐代诗人、久居扬州的崔涯，唐寅即以他俩间的故事来立意作画的。
崔涯与张祜齐名，为人豪侠，长于宫词，每题诗于娼肆，必传诵于街头巷尾；“誉之，则车马继来；毁之，则杯盘失错”。曾嘲笑李端端“黄昏不语不知行，鼻似烟窗耳似铛。独把象牙梳插鬓，昆仑山上月初生。”李端端见诗后“忧心如病”，就向崔涯跪拜，“伏望哀之”！崔被感动（事见唐范摅《云溪友议》卷中）。一个风尘奇女，一个诗坛高手，一来二往，交谊日深，崔即另题一绝：“觅得黄骝被绣鞍，善和坊里取端端。扬州近日浑成差，一朵能行白牡丹。”于是“大贾居豪，竞臻其户”。有戏之：“李家娘子，才出墨池，便登雪岭。何期一日，黑白不均？”李端端肤色稍黑，然美艳过人，世称“黑妓”，今成流光溢彩白牡丹。
唐寅即据此创意，将李氏向崔生求情改变为当场评理的画面，突显“黑妓”的智慧和胆略：她娇小端丽，傲然玉立于崔家客堂，面部表情从容大方，又稍露不安和期待，手持白牡丹，据理巧辩。崔涯静气安坐，凝神谛听，内心折服之情溢于眉目间，手按卷纸正拟写或已作的新诗。唐寅还从崔诗中的“取端端”衍化出“黑妓”“落籍”的寓意，（旧时妓女从良称“落籍”）故有人称此画为《李端端落籍图》，寄托着这位“风流才子”画家对历史名妓的怜惜和爱慕之情。
孟蜀宫妓图 绢本 设色 124.7 X 63.6cm
北京故宫博物院藏
此图以上笔重彩画宫妓四人，衣着华贵，云髻高耸，青丝如墨，头饰花冠。互相对语，无视景。人物衣饰线条流畅，设色浓艳，服饰上的花纹，都刻划得十分精细；从人物穿戴来看，正面两位地位高贵，而背向两位疑是宫婢，正奉酒捧食。
图中写宫妓正劝酒作乐，青衣女子似手拿酒盏，正让绿衣女子斟酒，而红衣女子已不胜酒力，正摆手欲止，却被青衣女子挡住。劝、止之间的神态举止被刻画的生动传神。背后无衬景。人物衣饰线条流畅，设色浓艳。服饰上的花纹刻画得十分精细；人物面部用传统的“三白法”表现，晕染细腻，生动传神。表露出宫廷富贵的生活气息。作者借此图披露孟蜀后主的糜烂生活，有讽喻之意。
可证于自题诗、跋：“蜀后主每於宫中裹小巾，命宫妓道衣，冠莲花冠，日寻花柳以侍酣宴，蜀之谣已溢耳矣。而主之不挹注之，竟至滥斛，俾后想摇头之，令不无扼腕。“唐寅”下钤“伯虎”、“南京解元”朱文方印二。
牡丹仕女图 纸本 设色 125.9 x 57.8cm
上海博物馆藏
图绘高髻簪花女子，右手持纨扇，左手擎一枝牡丹，露出无限眷惜之意。仕女形象娟秀端丽，眉目和发髻钩勒精细，晕染匀整，具北宋李公麟圆细流利之笔；衣纹线条遒劲畅利，又吸取南宋李唐及元人刚健方折的笔法，具有刚柔相济，工写并用的特点，创明代仕女画的新典型。
吹箫图 绢本 设色 164.8 x 89.5cm
南京博物馆藏
唐寅的人物画多描写古今仕女生活和历史故事。仕女形象生动，体态造型优美，此图写仕女抚玉箫吹奏，造型准确，笔力老到，侍女神态美丽忧郁，吹不尽无穷忧愁。这幅《吹箫图》仍然沿袭了他早年人物工细艳丽的特点，继承了五代和宋人工笔重彩的传统，兼用写意笔法。人物面容娟秀，体态端庄。衣纹用笔粗简，劲力流畅，顿挫宛转。敷色浓艳鲜明，技法精工，尤其对细部的刻画，可谓一丝不苟，颇具新意。
秋风纨扇图 纸本 设色 77.1 X 39.3cm
上海博物馆藏
唐寅的仕女人物，在画法上大致可分为两种：一种是线条细致、设色妍丽的工笔重彩；一种是墨笔流动、挥洒自如的近似白描淡彩的仕女画。这两种画法，虽也脱胎于前人，但均有创造和发展。特别是简描淡彩，大大脱于前人的俗套。在造型和构图上，在线条和设色上具备了优美生动、清新流动、简洁明快的效果。
此图画一女子纨扇立于秋风中。美丽端庄，亭亭玉立，目凝远处，眉带哀愁，茫然而神伤，无助而无奈。在萧萧的秋风中我们似乎听到她内心的哀怨和轻轻的叹息……几枝孤独的湘竹，也似乎隐喻风中伊人傲然于世的命运。冰清玉洁的伊人与前面几块似野兽般狰狞峥嵘的顽石形成强烈的反差与对比。那孤单自立的风中美人的背后，尽余空间，使人联想到人世间的空幻和茫然。画中的诗句“秋风纨扇合收藏，何事佳人重感伤。请托世情详细看，大都谁不逐炎凉。”寓意深刻，直切主题。
中国画强调“六法”。六法即气韵生动、骨法用笔、应物象形、随形敷彩、经营位置、传移换写。此六法，其次第气韵生动至传移换写，乃自上而下，秩序井然，毫不容紊。赏观其面，必先见其气韵生动，因气韵是画中整体的精神之表现，苟有气韵。因气韵而感动，因气韵而产生美感。气韵生动是画家最高目的。人们之所以会为唐寅的《秋风纨扇图》所打动，正因了这气韵的缘故。
骨法用笔，即以线勾勒，中国画尤其人物的本质特征是以线造型的，勾勒是中国画惟一的造型手段。唐寅的仕女画勾勒和用笔与历代的名家相比，更觉线条简洁明快、有粗有细、有刚有柔、粗细结合、刚柔相济。用力或重或轻，速度时快时缓，线条多一笔太烦，缺一笔太少。有顾恺之春云流水的笔意；又有吴道子卷褶飘带的笔势。集各家之大成而为己用，而且墨线五彩，浓淡深浅相宜，更具质感和立体感。
山路松声图 绢本 设色 194.5 X 102.8cm
台北故宫博物院藏
此图绘层岩邃壑，飞瀑流泉。山腰苍松葱郁，虬枝老干，掩映画面。山下平湖一湾，清澈见底。一条崎岖不平的野路，蜿蜒通向山涧，以增加画面的幽深感。一隐者凭眺倚栏，静听松风，侍者囊琴随后。在表现技法上，画家以畅达自如的笔墨挥写山石树木，笔法上略近杜堇，较南宋画家更为洒脱灵活，与笔法匀细、设色秀艳的风格判然有别。此画以淡墨晕染，浓墨强调，浓淡枯湿，恰到好处，形成了生动的墨韵，令人感到色泽丰富无穷。用笔顿挫转折，遒劲飞舞，巧妙的点出了松声之意境。背景的处理极为简括，疏疏落落，给人以空旷萧瑟、冷漠寂寥的感受。本幅右上有自题:“女儿山前野路横,松声偏解合泉声。试从静里闲倾耳,便觉冲然道气生。治下唐寅画呈李父母大人先生。”后钤“梦墨亭”、“南京解元”、“逃禅仙吏”。用笔清润、缜密而有韵味。曾经清内府、梁清标收藏，《石渠宝笈三编》著录。
湖山一览图 纸本 设色 135.9 X 56cm
中国美术馆藏
此画表现了江南秀丽明净的湖光山色，自题诗云："红霞潋滟碧波平，晴色湖光画不成，此际阑干能独倚，分明身是试登瀛。"画面的清空境界，体现了诗意和作者的审美感情。全图景物处置洗练而谨严，墨色和泽有神。所绘景色，荡漾着一股秀美的生活气氛，内容和形式互相渗透，融而为一。画面前景结紧聚密集，后面淡荡空旷，中间大块空白，近景与远景开合对应，十分和谐统一。
骑驴思归图 绢本 淡色 77.7 X 37.5cm
上海博物馆藏
秋风瑟瑟、林木萧疏、峰峦崎岖的的溪山深处，一位敞袍寒士，骑着疲惫的毛驴归去。山下深涧，又有一樵夫立于桥上。此画具南宋院画风貌，画面淡设色。为唐寅平生最为得意的特殊笔法绘制：将劈法化面为线，并掺合披麻、乱柴等技法，然后用笔尖中锋画出。这种笔法绘画最为费时，人物线条流畅而有风姿，石法带水长效,非常湿润,秋树青黄,多作空钩夹叶,画风近李唐、马远。
落霞孤鹜图 绢本 设色 189.1 X 106.4cm
上海博物馆藏
唐寅曾经为王勃的才华所折服，于是画下这幅画，《落霞孤鹜图》是他山水画苍秀一路的代表作。画高岭耸峙，几株茂密的柳树掩映着水阁台榭，下临大江。阁中一人独坐眺望，童子侍立，远处落霞孤鹜，烟水微茫，景物十分辽阔。画法工整，山石轮廓用较干笔皴擦点染，线条变幻流畅，风格潇洒苍秀，构图不落俗套。画上自题诗曰： “画栋珠帘烟水中，落霞孤鹜渺无踪。千年想见王南海，曾借龙王一阵风。”
作者显然是借《滕王阁序》作者王勃的少年得志，为自己坎坷的遭遇吐不平。此画近于南宋院体，和他借鉴北宋、元代的作品风格不同，是他盛年时的得意之作。
看泉听风轴 绢本 墨笔 72.5 X 34.7cm
南京博物院藏
此画绘奇峰怪石、古木浓阴、清风飞泉，两位高士临流对坐看泉听风，意境空灵清旷。画中崖畔多用斧劈皴，石质坚凝劲健，树木勾勒笔汉凝练。画风沉郁，风骨奇峭。既有南宋“院体”画传统，又有文人画的风格特征。画上自题七绝一首：“俯看流泉仰听风，泉声风韵合笙镛。如何不把瑶琴写，为是无人姓是锺。”是画家仕途不遇，寄情山水的真实写照。署款“唐寅”，钤有“禅仙”、“唐居士”、“南京解元”诸印。
清溪松荫图轴 绢本 淡色 146 X73.5cm
广东省博物馆藏
这是唐寅学周臣时期的精心之作。典型的小斧劈皱作品。画面上的远山迎面如巨碑，山头为密林，逐渐疏淡。山腰用云勾烘托山之高峻。这幅画上画一高士呋坐在松荫下昂首观景沉思的样子。高士身上的线条端庄、静穆，势态清高。而其中一松树穿插在岩壁之间，古藤缠绕山峦，有随风微扬之势，用笔老练。
春山伴侣轴 纸本 设色 82 x 44cm
上海博物馆藏
此图画春山吐翠、流泉飞溅的山谷内，两位文士盘坐于临溪的矶石上寻幽晤谈的情景。图中高岭迴耸，枯树新枝，绽发嫩芽，透露出春的消息。谷口悬泉如练，汇入溪流，跳珠溅玉，泠泠有声。环境清雅出尘。两位士人的侃侃而谈，平添了些许诗情画意。因此幅画在纸上，效果不同于绢素，作者因势而变，一改方硬峭厉的皴笔，柔化为婉转流畅之线条，笔锋稍稳，略加适量的水墨渲染，更显得笔秀墨润，尤见韵致。全图主要以水墨为之，仅枯树的枝梢略加石绿、人物的衣饰稍用赭石，显得谈雅，不同时流。画风与正德癸酉（公元1513年）所作的《云槎图》相近，约为唐氏四十四岁前后的作品。图左上题自作诗一首：“春山伴侣两三人，担酒寻花不厌频。好是泉头池上石，软沙堪坐静无尘。唐寅” 钤“唐寅图书”朱文方印。
高山奇树轴 绢本 设色 122 x 65cm
上海博物馆藏
此画是一幅构图雄伟，构思巧妙的山水画杰作。前景是巨大的山岩，湍急的溪流从山间流出，几株古木从山间斜倾而出。 画面上方的高岭山石也多是湿笔长皴，但用墨较为清淡而湿润，枝叶浓密，别有情致。整幅作品，高柳婆娑，意向清俊秀逸。水天相连，意境高远。
茅屋风清图 绢本设色 122 X 65cm
上海博物馆藏
山石峭拔，大都是大山峻岭，其皴法为大斧劈，石面明暗分明。前景是两岩耸立，山谷夹一小溪，溪上架着一窄木板，有一仆负物艰难地行走在板上。渡口山石上五棵如龙的盘松，山道都有木架以示险峻。右侧道上一高士正携琴而来。中景是一水榭，筑以围栏，有两名高士正欣赏后景岩顶百丈高瀑。后景是高耸的山谷中条条瀑布奔泻而下，山腰上还有楼、观隐现于树木之中。
茅屋风清槐影高 白头并坐讲离骚
怀贤欲鼓猗兰操 有客携琴过小桥
函关雪霁图 绢本设色 69.9x37.3cm
台北故宫博物院
崇山峻岭，雄关积雪。山中林木扶疏，皑雪遍地，寒气袭人。人们不畏严寒，有的出行，有的驱车登垣。山的下部石塊用硬线勾皴，但无霸悍之气。远山静挂一叠飞泉直泻，近景入口处，水势激涌，给画面带来了勃勃生机。山石的皴法虽仍师法李唐、马远等，但却化猛烈为潇洒，变浓重为淡逸，具有文人画秀逸的风格。画中自题：“[函关雪霁旅人稠，轻载驴骡重载牛。科斗店前山积铁，蝦蟆陵下酒倾油。晋昌唐寅作。”钤“吴郡”、“唐伯虎”、“学圃堂”三印。曾经耿信忠、清内府等收藏。
