杨宝森1909年生在一个梨园世家。他的爷爷杨朵仙（艺名）很出名，是京剧开始走向成熟时期、老四喜班中继梅巧玲之后最有名的花旦演员。扬朵仙有两个儿子，一个是更胜老子的杨小朵，也是花旦演员；另一个杨幼朵，唱武生的，就没什么名气了。杨小朵生子杨宝忠，是余叔岩早期的入门弟子，后来成了一代京胡名家；杨幼朵的儿子就是杨宝森。
刘曾复描述过他看过的斌庆社的《巴骆和》，杨宝森演骆宏勋，扮相、唱做念打无一不佳。戏中骆宏勋给巴九奶奶行礼、认义母时，有一次演巴九奶奶的徐碧云逗哏，拧着杨宝森的脸蛋儿说："我的宝贝儿，小脸蛋儿活象小鸡蛋儿。"台上台下哄堂大笑。
杨宝森搭班斌庆社边学边演。1925年他16岁，随着戏班去上海演出，突然开始倒仓，一字不出，就留在上海拜认的郑姓义母家里调养。1928年，郑家中落，郑老太太不得已把他送回北京。杨宝森很老实，寡言鲜笑，又不大和同业接触，回北平后一直坐守在家里。应该说这时候他走到了人生的一个十字路口，也许继续吃梨园饭，也许就另走他途了。这时，一位常州旅京富商看他忠厚，极力栽培，不但请了先生教他读书、写字，还出资请陈秀华为他说余派戏，并介绍常州旅京中医赵某之女嫁他为妻。可以想见，青少年的杨宝森大概有一种温厚喜人之气，不然也不会总遇人相助。
杨宝森倒仓很多年，家境艰难，他靠给故宫博物馆当抄写员，抄写满清奏折维持生计。他很少出门，除了喊嗓吊嗓,就是埋头读书习字，加上娶的夫人也不是北平梨园圈里的，他和梨园行的人走动不多。年复一年，到养成了书卷气，这对于梨园世家子弟倒也难得。
这段时间他写的诗里有一句：“满腹戏曲歌不成,箪食瓢饮苦练声”，可见生活的艰难和内心的苦闷、执着。30年代，余叔岩在老生界的地位已经奠定。杨宝森对余叔岩的崇拜、学习，是全心全意的。他几乎把全部精力都投到钻研余腔上了。余叔岩登台，他场场必到,反复琢磨。有一次，实在没钱买票，就把祖传的烟嘴当了。听说余叔岩是深夜吊嗓儿，他就经常半夜三更站在余宅的墙角听。
旧社会的艺人,一旦离开舞台,衣食立即成了问题。为了生计，1929年开始，他不得不靠那沙哑的嗓子，以二牌老生登台,换取温饱。此后将近12年，他一直是给荀慧生、梅兰芳、吴素秋、宋德珠、程砚秋等一流旦角挎刀。从调门上看,谭鑫培、余叔岩唱正工调,与杨宝森同期的马连良等，盛年时也在正工调与六字调之间。当时有一条不成文的规矩,老生唱不到六字调就是不够材料,而杨宝森的调门只有趴字调(有时还要低些)，即使在低调门中,高音、立音仍然不能应付自如。一次在济南演出时,嗓子又哑了。面对一些人的嘲讽,他咬紧牙，发誓“非把嗓子练出来”。他减少甚至停止演出,以便更好地养嗓练功，一度几乎把家产当卖一空。
进入30年代后,杨宝森一连多年的面壁苦修、坚韧不拔地学习余派，见到了成效。他研习了的一些余派剧目,像《洪羊洞》、《空城计》、《骂曹》、《碰碑》等，在韵味上渐渐得了余派的神髓。但是，杨宝森的嗓子虽经多年保养，仍无大的起色。虽然他的嗓子也有独特的地方——很宽，很厚，但是没高音儿，这恰恰和余叔岩的嗓子相反。余的韵味神髓得了，却偏偏没有余的嗓子，好比学会了一套绝世刀法，却只能拿着烧火棍去和人打。该怎么办，对杨宝森来说真是个难解的求索。
这条路探索之难，也可以说是前无古人。把自己的短处变成长处，把别人的东西化成自己的东西，没有轻省讨巧的办法，他只能走一条避轻就重的路子，一方面，要用超过别人多少倍的努力去磨练一套极高明的唱法，另一方面，这套唱法应该是立足自己宽厚的中低音优势，走沉实醇厚的路子。当然，这条道路的摸索是个漫长而艰苦的过程。1940年，堂兄杨宝忠评论他说：“前几年宝森的嗓子,一遇到高音就滋花,我和王大爷(王瑶卿)都劝过他,不变唱法只能倒一辈子霉。现在他才找着一条曲径通幽的路,可是这条路很长,得一步一步走,要打算使这条路畅通无阻，恐怕他还得几年功夫……”
那条通幽的曲径是什么样的呢？戏剧家赵万鹏回忆，30年代末他在孟小冬家见到杨宝森的一段经历：“我随先父到孟小冬家拜访,恰巧碰见杨宝森。当时他虽然仍不得意,但在他那一身书卷气中,蕴含着一种大家风度。他走后,孟小冬感慨地说:'宝森真不容易呀!钻研余派这么多年,由于嗓子不尽如人意,不得不改变发音方法。他的嗓子光有宽而没有高,这恰恰和余先生的嗓子相反,因此他用余派的唱法,必然把自己的缺点全都暴露出来。宝忠和王大爷(王瑶卿)劝他改变唱法,可是他又不能把余派的东西丢掉,所以,他苦恼了这么多年,现在他总算摸索出一种扬长避短的唱法。主要是把发音的部位往前推了,利用口腔的共鸣,把声音往外送,这样既增加了宽音儿的亮度,,同时避开了咽腔、鼻腔和额窦腔之间的提与拔的发音方法(余派最有名的唱法)。可是这样发音,必须用极为松弛的唱法,才能使高音一滑而过。刚才他唱了几句,确实给人感觉另有一种韵味……不过力度稍差。我跟他说,如果再把力度解决了,也许你还能自成一派呢!’”真是英雄巨眼，孟小冬确有预见。后来杨宝森锤炼出的唱法，正是往绝处求生路，在夹缝做文章，避开了余派的立音、脑后音那种往上提的唱法，转而向下压，利用更低的喉、胸的共鸣，往厚里唱，往深里唱。而在整个大风格上，余派的平正大方没有丢，还是那种规规矩矩、横平竖直的唱法，唱得甜爽有韵味。
到３０年代末，杨宝森的嗓子虽然仍不如意，但其韵味和唱功逐渐得到同行的认可。40年代初,他与人合组宝华社，算是独立挑班了，由二路老生成为头牌。这段时间，堂兄杨宝忠离开马连良的扶风社，来给他操琴。曾长期给余叔岩打鼓的杭子和也应聘前来司鼓。三人的的合作珠联璧合,相得益彰,为杨派的形成和发展,起了很大的促进作用。整个４０年代，是杨宝森确立自己艺术风格的关键阶段。
京剧老生流派形成的早期，就像一个大园子，空地很多，最早来开垦的是程长庚、余三胜、张二奎这些人，他们跑马占地，各自的差异本来就大，特色明显，很容易就建立了自己的领地。之后来了汪桂芬、谭鑫培、孙菊仙、刘鸿声等人，空地还很宽敞，建立自己一派也不难。再以后，地方就不那么富裕了，余、马、高、言，还有南方的麒麟童，纷纷大力开掘，开宗立派。之后荒地就很难找了，留给后人拓荒的机会也很少了。杨宝森来到园子时就是这么个情况，他能做的，就是在前人留下的地缝上精耕细作，搞出自己一块天地。而他依赖的这块地界，主要是余叔岩的，他采取了一条化余为杨的路子。杨派出自余派，又有不同。那就细说说杨宝森的特点，兼说余杨的不同。
特点二，是在较低的调门中,仍然有选择地变高音、立音为平音。真是低调复低调。
比如《斩马谡》中的导板“火在心头难消恨”,按惯例“消恨”是高腔，“恨”更是翻着高唱的，来表现诸葛亮此这时怒不可遏的心情。听听同时代谭富英唱的就知道了。而杨宝森没有这个本钱，就创出自己的低调唱法——平音新腔。虽然平着唱，但给人感觉好像把字音升高了。听他唱的，是另一个诸葛亮，虽然也火在心头，但仿佛强压着，只等最后的爆发。
余叔岩的唱功精深含蓄，长短、强弱、轻重、高低的变化有时只在毫厘之间,转瞬即逝,不露痕迹,让人觉得人好听,却又说不清楚好在哪里。杨宝森学余，限于嗓音条件，就不得不在一些字、音上用力较重,抑扬顿挫，露出了棱角和痕迹，较为分明，这就让后学者容易分辨、把握。我发现一个现象，同是一个唱段，一般来说杨派的伴奏要比余派的伴奏时间长，大概因为杨的唱腔在展开过程中更舒展、清晰。
在唱段中，余用情较轻，杨则较重。前面说过，余发声的劲头是往上提、拔的，往上提，自然有一种清空之气，人间烟火着的少；而杨是往下压的，那种声音的压迫感，苍老悲凉，增强了一种悲剧性的感染力。杨宝森擅长演悲剧，这和他整体唱腔风格是相符的。比如上面《洪羊洞》中“命丧番营”的“营”字，余唱得比较流畅，而杨几乎是一音一顿，显得特别沉重，自然就加大了用情的程度，给听者一种痛切感。
特点五，是散极、摇板等难拿捏的小块文章处理得极好。
散板、摇板唱得好，大不容易，因为它的劲头（力度）和尺寸（速度）不好掌握。这些散碎唱句也不易被听众重视。但杨宝森很重视这些田间地缝，精耕细作。他认为这些地方都是长于抒发人物感情的，是大有文章可做的，常常能把冷句唱成名句。
听《鱼肠剑》中这段反西皮散板，“伍子胥呀伍明辅哇，父母的冤不能报”一句，唱到“不能”时嘎然止住，两声干净有力的鼓点儿后，引出那怨恨的“报”字，之后好像陷入无语的呜咽之中，瞬间胡琴垫了几下，伍子胥才以凄厉的声音唱出哭头“爹——娘啊”，如泣如诉，每每到此掌声雷动。
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看杨乃彭这段音配像的表演，看来是得了真传的
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