中国古代历史上，像朱棣与朱允炆之间的皇位争夺现象并非独一无二的，汉景帝时就发生过“七国之乱”，但是七个诸侯国一起动手都没有干过汉景帝。明朝的靖难之役很奇怪，一个地方藩王就将一个堂堂大明帝国天子赶得无影无踪，同时还将他的忠臣赶尽杀绝。问题是为什么很得人心（600多号大臣只有25个投降朱棣）的建文帝最终会落得如此下场。
第一．建文帝性格上的缺陷
建文帝的个性柔弱，这种性格不能说就是不好的，但文弱的个性，天生的书生一旦去搞政治，哪可不是什么好事，但生在皇家的朱允炆注定躲不掉权力的角斗，而政治往往是不会同情弱者的，朱允炆一上台就成了“群狼里的羔羊”，一次次错过翻盘的机会，比如，朱棣起兵造反前，他犹豫不决，最后还是放弃了大臣们的建议：扣押他的三个堂兄弟（朱棣的三个儿子）；尤其是徐祖辉向他提醒：朱棣的二儿子朱高熙不是什么好东西，但他还是听不进去，后来朝廷军与燕军交战的关键时刻都是这个朱高熙扭转的败局，建文帝知道后很后悔，但后悔已经晚了。
还有一次，朱棣有次去南京，走了御道，见了建文帝也不拜，这已经是“大不敬”了，即使不能定他个死罪，削去王位应该是不成问题的，再退一步，把朱棣迁往南昌去，让他在人生地不熟的地方待着，看他还造反不，但建文帝就是没这个胆识。
作为帝国主要领导人的建文帝，其优柔寡断的处事方式很大程度上葬送了大好江山。
第二，错用指导思想——先秦儒家的迂腐理论
建文帝治国理政采用的不是汉代以后“外儒内法”的儒学，而是方孝孺等人信奉的一些迂腐先秦儒学主张。先秦儒学有一些思想是很不错的，如“民本思想”，轻刑重教等，但它过分强调礼教、德治，这对于治理乱世之际的国家是不合适的。从洪武到建文，表面上平安无事，但边塞藩王们跃跃欲试，大明帝国暗波汹涌，这时的建文帝应该适当采用法家的权术与刚性治国主张，而绝不是那些“亲亲”之礼，建文帝太注重人伦，跟北伐的将士说：“千万别伤了我的叔叔，让朕背负杀叔的罪名。”这样的圣御不仅将北伐将士的手脚捆住了，反而让朱棣有恃无恐，闯入北伐军中如入无人之境，甚至在北伐军营里大睡了一觉，临走，都没人敢放箭射他。
如果建文帝没这么迂，朱棣无论如何也打不到南京，而朱棣并不领建文帝的“亲亲”之情，对建文大臣赶尽杀绝不说，而且建文帝的诸皇弟和诸皇子都莫名其妙死去。
第三，用人不当，没掌握好枪杆子
历史上用人不当的君主往往是重用奸佞小人，祸国殃民，但建文帝并非昏君，而是相当聪明，可惜这种聪明是书生的聪明，太陶醉于“理想”，这反映在他用了清一色的不通军事的文臣学士，没有着力注意朝廷核心班子文武互补优势，以至于军事问题爆发了，由外行人提出了一些不着边际的应对措施，重用了一大批古惑仔式的“人才”。
A，领导班子问题。
由于朱元璋几乎已经把能征善战的老将杀光了，这对新皇帝建文帝有不利的一面，但自古以来人才一直不缺乏，缺乏的是领导没有去将他们挖掘出来，所谓“千里马常有伯乐不常有”是也。
建文帝的失误在于靠着相投的趣味来组建领导班子，这就造成了领导核心全是书生，只懂得写诗作文与纸上谈兵，根本无法像朱棣那样从军事战争实践中发现人才，使用人才。相反，朱允炆则将能打仗的平安（朱元璋养子）和瞿能打压在绣花枕头李景隆之下，大大的制约了朝廷军队有效力量的发挥。
B，重要辅臣盲目自信，误国
黄子澄齐泰与方孝孺是建文朝的三个重要辅臣，从分工来看，黄齐主要负责削藩，方主攻“建文新政”，三个人都很有学识，但并无政治智慧，可他们却没有意识到自身这方面的缺陷，知识分子的自负往往不利于提高办事的效率。在削藩上，对哪个先下手，黄、齐意见不一致，齐泰主张擒贼先擒王，先从朱棣下手，可黄子澄固执己见，不同意，最后建文帝没有接受齐泰的建议，养虎为患。
方孝孺也有这毛病，燕军逼近南京时，有人提出让建文帝赶紧逃跑，若是建文帝能早点到梅殷、铁铉那里，或许后来还有机会拼一把，可方孝孺坚持认为自己的观点是正确的。当时南京城里有20万军队，如果让徐辉祖全面主持军事防御，或许南京还能抵挡一阵，但方孝孺偏偏出了自以为是狠招的馊主意——让藩王来守住南京大门，结果朱橚直接把朱棣放进城了。
第四，斗争策略上的问题
朱允炆一登基就着手实施“建文新政”，动动这里，碰碰那里，那些被剥夺既得利益的人能拥护你吗？建文帝一面组织北伐，一面“省并州县，革冗员”，精简机构，那些被裁撤的地方官员能不恨你？和平年代恨恨也就罢了，要是危难之际就麻烦了。所以当建文政权晚期派人征兵时，地方上真正响应的官员并不多，这说明“建文新政”走的太急了。在全国兵荒马乱之际，建文帝还在和方孝孺讨论“周官法度”，还锐意文治，甚至不着边际的实施井田制，实在让人觉得又急又气。
建文帝一开始削藩就是老太太吃柿子，先挑软的捏，先从周王下手，把最大的后患给惊动了，又没有继续向燕王开刀，而是拖泥带水，贻害无穷。
除此之外，建文帝虽还有诸多失误，但无外乎建文君臣自身的政治阅历浅薄、个性迂腐等几个原因。
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