祝允明是明代杰出的诗人和书法家，对楷、隶、草皆精，尤其是他的草书自成一家，他的书学思想影响了后世对书法的学习和认识，祝允明所处的时代是元后的时期，书法风气靡下，为了振兴人们对书法的学习，他强调要从晋人学起，并著有《书述》、《奴书订》、《怀星堂集》等多部书法著作。
祝允明的书学思想主要是要求人们学习书法要遵守法度，形神兼备，并以魏晋为宗，形成具有个性特征书法风格。他在《题顾司封藏旧人画卷》的题跋中说了这么一段话，今天读来颇有指导意义。
"旧人笔虽有高下，必走法度中，其下者凡耳。今人纵佳者，多以脱略法度，自为高沈，畦灭径指，作意外境，直愚耳！凡可也，愚不可也！。
从祝允明所说的这段话中，我们大概可以了解到，学书的人必须要遵循法度和规矩，前人并不是每个人的水平都是那么高，但他们却都遵守这些规矩，即使水平不高的人也都是不一般的。而当今（明代）学习书法的人写出来的作品看似绝佳，但都脱离了这些法度，不依古法，去大谈境界并自以为很高妙，这是一种愚蠢的表现。他得出的结论是：书法作品可以平凡，但不能愚蠢！
我们不管祝允明是否是一位脾气古怪的人，还是对时人作书的风气的急切心理，总之，话语是直接的，甚至是高傲的，但可以感觉到他对书法的大胆呐喊之声是明确的：学习书法一定人自觉于法度规矩，而不是大谈境界，抛弃前人的法度，否则就是愚蠢的行为。
祝允明是一位博学多才的人，据说他自幼五次参加乡试都没有考中，后来才在不断的积累中中了个举人，在县衙做了个通判，也就相当于现在的诉讼官之类的官员，一直到终老没有阶进。在书法方面，用他自己的话说，学书40余年才有所悟，他的书法受宋人影响较大，尤其是米芾的风格给他带来了领悟，但他又反对宋人一味地追求"意"而放弃对法度的遵从，以至于后来他用两个字说明书法的必要条件和最高境界：性和功。
"性"就是人的思想、品德、学养和书法的境界精神，而"功"则是指法度、规矩、功力等，他认为这二者缺一不可，"功"是硬件必要，是技法、技能、工夫、精熟的考量检验标准，学书者没有这一方面的能力，即使其它再好也算不上好的作品，这是根本。"性"是软件的必要，是伴随人的一生需要去做的事情，哪怕是生活中的一件小事，就可以看出人在处理这些"小事"的态度，从这个态度中，就可以看出人的思想、学识、境界等，关于"功"和"性"是需要相互配合，是构成书法的"躯体"（结字）和"灵魂"（境界）。
由此，我们也可以引申到书法的学习问题。如今人们在学习书法中，往往不能有效地把二者结合起来，有些人整天习字，忘记前人的教诲和法度，一味地按照"自成一家"的思想来理解，不断地重复着自己所犯的错误，到头来，沦落为"江湖书法家"。还有一些人始终不离法度，做起了"奴书"者，找不到个性的面目，思想境界不高，过于拘泥，放不开、走不出，最张还是成了"书奴"，以上现象都是书法所不提倡的。
注：文中插图均为祝允明小楷书曹娥碑。
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