启功在世时即以书法家和学者名噪天下，但其书名掩了画名，使得少有人知晓他在绘画上的成就。启功先生早年曾立志做个画家，并拜贾羲民、吴镜汀为师学画，还受到溥心畬、张大千、溥松窗、齐白石等大家的指教点拨。他取法乎上，勤奋好学，上个世纪三十年代已名噪画坛，五十年代画艺已到成熟阶段。他的山水画主要也是取法的南方画派一路画法，尤其是他的老师吴镜汀就是从王翚入手，涉猎宋元明清诸家，山水画作多细笔设色，清新雅致。启功在他二位文人画家老师的教导下不仅提高画艺，在文史、书法、诗词、鉴定等各方面受益良多。他的山水画传统功夫深厚，北人南画，在画境文心的南宗山水画风貌中又透露出一股刚健清新之气。
拟古仿古是启功先生绘画创作的一个重要内容。在启功存世的山水画中有许多这类作品，如“拟元人笔意”，“拟元人小景”，“拟黄鹤山樵笔意”，“仿石涛”，“仿蓝瑛”，“元白法古山水册”等等。《临董其昌山水》是其中的一幅代表作，由华辰于2013年春季拍卖会“北启南沙——启功、沙孟海书画专场”中推出。这幅画是启功先生1947年的作品，内容为临董其昌山水画。启功在该画的题识中写道：“石洞出云根，触肤云自至。壁垒虽怒飞，只作等闲事。思翁墨法得董巨之髓，浑厚苍茫，古今独绝，此图尤其合作”。启功先生认为他所临仿的这幅董其昌（号思白）的山水画是一幅精彩的作品（即合作）。确如他所说，董其昌是善于学董源、巨然的山水的，而且，颇得其中三昧。董其昌早年遍临宋元名家之后，觉得黄公望的画最合自己性情，后经深入研究才知元四家都出自董源一脉，因此，董其昌晚年专门研习董源、巨然、米芾、米友仁及元四家的画，并以禅论画，提出画分南北宗论的理论，影响深远。因此，董其昌的山水画实际上是以董巨、二米、元四家为主要取法对象的。
从启功临的这幅董其昌的画来看，也可以看出他取法上述几家的明显痕迹。如山石的皴法除了运用董源巨然所创的长短披麻皴之外，在中景山峰的主体部位还可以看到黄公望的笔法痕迹，在后面山峰的腰部，似乎还综合了倪云林某些折带皴的笔法。前景的杂树画得逸笔草草，十分率意，典型的明人画法。左边远处一笔重墨远山，将近山与主峰衬托得十分鲜明醒目。总体看来这幅画是典型的南宗山水画风貌，既惜墨如金，又轻松随意，属于精意之极，而又若不经意之佳作。
