古代起义军无非三条出路：
一、如刘邦、朱元璋一样推翻前朝统治，自己开国称帝。
二、如赤眉、绿林、黄巾军、黄巢、方腊、李自成、太平天国等一样，被朝廷镇压。
三、如朱温、杨再兴、丁汝昌一样受招安，再谋出路——朱温积功成为军阀，最终政变篡位；杨再兴、丁汝昌保家卫国而亡。晁盖明知自己没有本事打天下，于是就得过且过，临终前幡然悔悟，寄希望于替他报仇的人能带领梁山好汉走第一条道路；宋江也知道自己不是第一条道路的料，又不愿落得第二条道路的下场，只有选择第三条道路，受招安后替朝廷卖命，为家人和子孙后代谋幸福罢了。
晁盖攻打曾头市失败的原因。
第一：过于性急，准备不充分。
晁盖的性急体现在哪里呢？我们还是来看看《水浒传》中怎样写的吧。《水浒传》第六十回《公孙胜芒砀山降魔 晁天王曾头市中箭》写道：晁盖忿怒，便点起五千人马，请启二十个头领相助下山。其余都和宋江保守山寨。这难道还不性急？起码得想好计划吧，这么草率就下山了。这就是性急，因为性急所以准备不充分，因为准备不充分所以攻打曾头市失败。
第二：骄傲自大，带兵太少。
我们再来看前面那段话：晁盖愤怒，便点起五千人马……你去打那么大个曾头市就带五千人？你以为你是西楚霸王啊？百战百胜啊？也许有人会说：兵不在多而在精。这话说的是没错，但兵也是要稍微多带点的。照《水浒传》里说的，梁山那时也起码有他个几十万喽啰吧？你多带点有何关系？少带兵想显你晁盖的威风吗？
第三：不带军师。
大家都知道，一般打仗都是要带军师的。所谓军师，就是在军中帮你出谋划策的，对打仗来说十分重要。宋江每次出去打仗都要带军师。晁盖实力不如宋江，还不带军师，这不是去送死吗？没带军师，加上晁盖本人不是当统帅的料，谋划当然就不周了，这也导致了晁盖误信谗言。
第四点比较重要：选将失误。
自古以来，打仗主要靠将军和谋士。晁盖没带军师已经导致了他攻打曾头市的谋划不周，攻打曾头市选的将领选对了吗？选的将一般要具备两点。一是要有一技之长，二是要忠心。这两者缺一个都不行。有一技之长的不忠心，不能选他，选了恐怕他会反你；忠心的是个草包，那带去打仗也没用。我们就来看看晁盖这次出征选的将领吧。《水浒传》里说晁盖这次出征带了二十员头领：林冲、呼延灼、徐宁、穆弘、刘唐、张横、阮小二、阮小五、阮小七、杨雄、石秀、孙立、黄信、杜迁、宋万、燕顺、邓飞、欧鹏、杨林、白胜。网友金小侠说：“晁盖点那二十个头领中，林冲、杜迁、宋万是梁山元老，刘唐、阮小二、阮小五、阮小七、白胜是参与黄泥岗战役的心腹，呼延灼、徐宁是新近上山的降将，不属于宋江一派，杨雄、石秀属于线人性质，宋江一直未加注意，孙立、黄信一直被宋江打压，邓飞、欧鹏、杨林都是顺路上山的好汉，也很难算宋江的心腹，张横曾经恐吓宋江，记忆犹新，唯一可以确定是宋派手下的也只有穆弘、燕顺两人，但这两人平时也不是很受宋江重用 。晁盖统领了一帮 “自己人”，不需要军师，只带了五千人马就出发了。”这话固然有道理，但他只带分析这二十员头领的“好处”，没有想到带这二十员头领的一些“坏处”。的确，杜迁、宋万是梁山元老，但实力实在太弱。呼延灼、徐宁也的确是新近上山的降将，但未必不属于“宋江派”吧？呼延灼就是被宋江劝入伙的，他可是铁了心跟宋江，等日后招安。张横也确实曾经恐吓过宋江，但那似乎是很早以前的事吧？况且那时张横也不认识宋江。张横也知道宋江不会计较那些事。杨雄、石秀就更不用说了。他俩刚上山时就差点被晁盖喀嚓了，这次人家还会用心帮你打仗？说来说去，这二十员头领，晁盖也没有选对。
第五点最为重要：误信谗言，草率出军。
晁盖打了好多场，就是攻不破曾头市。而曾头市的人也擒不住晁盖。于是，曾头市的人想了一条计策：找来两个和尚，叫他们到晁盖营里去当奸细。那两个和尚就去了，对晁盖说什么被曾家五虎欺负，所以来晁盖这里，请他剿除了曾家五虎等。晁盖听了思考都没思考就大喜过望，真是幼稚极了。林冲比较谨慎，看出来有诈，和晁盖说了。和尚就来拍马屁，说什么梁山泊行仁义之道啊，从不扰民啊什么。晁盖听了居然信和尚不信林冲，说自己今天晚上要去劫曾头市大寨。林冲又提了一些比较好的计划，晁盖哪里肯听？他见林冲这么啰嗦，索性不把他带去劫寨，让他在寨里接应，真是糊涂至极！当天晚上三更，和尚对晁盖说，曾头市的军人肯定都睡了，此时正是劫寨的大好时机。晁盖问都没问大伙的意见，就发兵去曾头市劫寨。快到时，和尚突然不见了。这时冲出兵马来，晁盖便想回寨。正转了两个弯，当头乱箭射来，一箭正中晁盖脸上，落下马来。呼延灼等只得收兵。
分析以上五点晁盖攻打曾头市失败的原因，可以看出晁盖的失败是必然的，原因就在于晁盖不会打仗，犯了许多错误。
晁盖为人忠厚，敢于伸张正义，在群众中很有威望。晁庄东北20里有个东市村，村中有个教书先生名吴用，足智多谋，是晁盖的好朋友。他们联络刘唐、公孙胜、阮氏三兄弟造反上了梁山，提出“杀富济贫、推翻大宋”的口号。《水浒传》中，在黄泥岗智取生辰纲的故事引人入胜。不过缺乏政治才能是他的悲剧，当然这缺点也是古代农民起义的致命伤。
中国成功的政治领袖，第一个条件是“忍”，包括克制自己之忍、容人之忍、以及对付政敌的残忍。第二个条件是“决断明快”。第三是极强的权力欲。
晁盖道：“再有几位相识在里面，一发请进后堂深处见。”三个人入到里面，就与刘唐、三阮都相见了。众人道：“今日此一会，应非偶然。须请保正哥哥正面而坐。”晁盖道：“量小子是个穷主人，又无甚罕物相留好客，怎敢占上。”吴用道：“保正哥哥，依着小生，且请坐了。”晁盖只得坐了第一位。吴用坐了第二位，公孙胜坐了第三位，刘唐坐了第四位，阮小二坐了第五位，阮小五坐第六位，阮小七坐第七位。却才聚义饮酒，重整杯盘，再备酒肴。众人饮酌，吴用道：“保正梦见北斗七星坠在屋脊上，今日我等七人聚义举事，岂不应天垂象。此一套富贵，唾手而取。我等七人和会，并无一人晓得。想公孙胜先生江湖上仗义之士，所以得知这件事，来投保正。前日所说、央刘兄长去探听路程从那里来，今日天晚，来早便请登程。
曾头市晁盖中了毒箭，回天无力。弥留之际，原本“已自言语不得”的晁盖忽然醒了过来，“转头看着宋江”，谆谆嘱咐道：“贤弟保重。若哪个捉得射死我的，便教他做梁山泊主！”这便是晁盖的“临终嘱咐”，也是晁盖的惟一遗言。
晁盖这遗言好没道理。
晁盖这梁山泊主是怎么当上的？不是世袭的，不是选举的，也不是指定的，而是林冲火并了王伦，众人拥戴的。说白了，他这“第一把交椅”，是林冲从王伦手里夺了来推让给他的。他现在坐不了啦，理应还给林冲，由林冲和众人再作商量，岂可视为己有，私相授受？林冲火并王伦时曾骂王伦说：“这梁山泊便是你的？”当然不是。于是王伦便只好掉脑袋，而晁盖也才得以当寨主。那么，梁山泊不是王伦的，便是晁盖的么？显然也不是。梁山泊根本就不属于哪一个人。既不是他王伦的，也不是你晁盖的。王伦活着尚且不能独霸，你晁盖人都快死了，岂能再管谁当家谁做主？
晁盖这遗言也好生蹊跷。
照理说，晁盖升天，宋江升职，是顺理成章的事。宋江原本就是“二把手”，一人之下众人之上，地位威望均无人可比。所以晁盖一死，吴用、林冲等人便不管什么遗嘱不遗嘱，全都跑来找宋江，“请哥哥为山寨之主”。他们的理由有两条。一是“四海之内，皆闻哥哥大名”；二是“若哥哥不坐时，谁人敢当此位”。其实，还应该加上一条，那就是自从宋江上山以来，梁山的事务，实际上一直是宋江在主持，晁盖不过只是名义上的寨主。因此，晁盖死后，由宋江继位，不但天经地义，而且大得人心。
然而晁盖却偏偏不想让宋江当寨主。
如果他想让宋江当寨主，根本就不必立什么遗嘱，寨主之位自然就是宋江的；而以宋江武艺之稀松和根本不可能直接上阵厮杀，又岂能捉得史文恭？显然，晁盖这一遗言，已经是公开暗示不肯让位于宋江了。
《水浒传》中托塔天王晁盖究竟是被谁用弓箭射死的，一直是一个谜。关于晁盖之死唯一的证明，就是在射死晁盖的弓箭上有史文恭的名字，然而仅凭此处却根本无法证明是史文恭射死的晁盖。那么射死晁盖之人究竟是史文恭还是另有其人那？我们从以下资料中试分析：
梁山与曾头市的矛盾源于段景住盗得的一匹照夜玉狮子马，曾头市曾家五虎抢了梁山的好处，两家从此结怨。段景住盗的这匹宝马原是大金王子坐的，而曾头市曾家五虎又是金人后裔，所以说金家府抢段景住手里这匹宝马也不是一点道理也没有。可梁山不这么认为，谁夺了我的好处，谁就是我的敌人。段景住说的明白，这匹马原本是要献给宋江哥哥的。晁盖听了这话会有什么反应？
晁天王亲自出马，其实也是事出无奈，他想一举扫平曾头市，以便巩固自己在梁山的地位。
以前晁天王准备出征之时都被宋江以一句“哥哥是一寨之主，岂可轻动”为理由阻拦，结果功劳都被宋江所得。晁天王临出征前曾对宋江说“不是我要夺你功劳”，试想一家之主居然沦落到和下属抢功劳的份，可见晁盖在梁山集团的影响力已大幅下降，长此以往位置堪忧，他急需要一些功绩来服众。然而，令晁盖万万没想到的是，仅此一战，他便命丧黄泉。 晁盖中箭之事十分蹊跷，夜色茫茫，原著中写的明白，晁盖是在往回撤军的时候被射中的，既然是撤军，那么晁盖应该是背对曾头市才对，如此推断，晁盖中箭的部位应该是后身，而非脸上。试问史文恭如何能在黑夜乱军之中一箭正中后撤时的晁盖的面门？即使箭上留有史文恭的大名，也不能说明任何问题，因为，假如是其他人事先在弓箭上刻上史文恭的名字，人们的第一反映依然是射死晁盖的一定是史文恭。认定晁盖不是史文恭射死的理由还有一个，那就是箭上有毒。试想史文恭这般武功盖世，箭术超群之人，如若射敌，必然箭中要害，根本没有必要在箭上涂毒。更不可思议的是，曾头市从头至尾都没有炫耀过此事，史文恭亦不曾提过一句箭射晁盖之事。甚至连晁盖本人至死都不知道自己是被谁射死的，只是含糊其词的说道“哪个捉得射死我的，便教他做梁山泊主！
然而晁盖这遗言也好生蹊跷，从此话语中不难看出晁盖不想让宋江当寨主，如果他想让宋江当寨主，完全可以直接了当的说出，根本就不必立什么遗嘱，可是这就更加奇怪。因为晁盖一向视宋江为生死之交，而且宋江上山之初，晁盖就打算要让位于宋江。晁盖说：“当初若不是贤弟担那血海般干系，救得我等七人性命上山，如何有今日之众？你正是山寨之恩主。你不坐，谁坐？” 以晁盖为人之豪气和仗义，说的这番话绝不是虚情假意。只是因为宋江的坚持不就，这才形成梁山领导核心晁盖第一，宋江第二的基本格局。然而现在晁盖将亡，正该那“山寨之恩主”来坐寨主之位，可是曾经希望宋江来当寨主的晁盖怎么会在将亡之际，半路里杀出个“临终遗嘱”来呢？这一连串的疑问不得不引人怀疑，射死晁盖之人究竟是谁？
金批曰：盖宋江弑晁盖之一笔为决不可宥也。此非谓史文恭之箭，乃真出于宋江之手也；亦非谓宋江明知曾头市之五虎能死晁盖，而坐不救援也。夫今日之晁盖之死，即诚非宋江所料，然而宋江之以晁盖之死为利，则固非一日之心矣。夫宋江之必不许晁盖下山者，不欲令晁盖能有山寨也，又不欲令众人尚有晁盖也。夫不欲令晁盖能有山寨，则是山寨诚得一旦而无晁盖，是宋江之所大快也。又不欲令众人尚有晁盖，则夫晁盖虽未死于史文恭之箭，而已死于厅上厅下众人之心非一日也。如是而晁盖今日之死于史文恭，是特晁益之余矣。若夫晁盖之死，固已甚久甚久也。如是而晁盖至而若惊，晁盖死而若惊，其惟史文恭之与曾氏五虎有之；若夫宋江之心，固晁盖去而夷然，晁盖死而夷然也。
金圣叹在点评《水浒传》时，还列举了宋江弑杀晁盖的十点证据，而后来，更有大胆提出：晁盖中的不是史文恭的毒箭，而是受宋江指使的花荣的毒箭。史文恭，不过是只替罪羊罢了。无论真相是什么，宋江都是晁天王最根本的死因。宋江确切无疑地想从晁天王之死中获益。
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