唐代，草书又有了很大的发展，其中代表人物是张旭和怀素。
与今草相比，大草中笔画的流动性、结构的简略性、空间的融贯性增强，但作品行的界限依然清晰，作品的整体排列仍然较为齐整。每行侧边的轮廓是草书风格的重要标志，《冠军帖》边廓仍然较为平缓，比照唐代草书，可以看出两者明显的区别。
在张旭和怀素的作品中，字结构被打散，一个字内部的疏密、大小、正斜，随意处置，作品的空间状态发生了前所未有的变化。这样的作品，我们称之为'狂草'。'狂草'可以看作'大草'的一个新的阶段。
'狂草'只要求符合草字的基本结构，笔画如何摆布没有任何限制；到后来，甚至只要有那种尊重结字原则的意识即可，至于人们能不能辨识都不在乎。狂草到这时已无法用于日常交流，只能作为创作书法作品的专用书体。这似乎是草书的一种损失，但是却成为书法从日常功用中脱离出来的契机。这使得书法家能够在创作中抛开一切羁绊，把作品的个性和独创性作为唯一的目标。这对于书法具有重要的意义。
张旭作品存世极少，草书仅四件，而且其中两件的归属还有争议。
《肚痛帖》，字结构仍隐约呈一圆形，这是在结构上与古典保持的联系，字径大小虽然有很大的变化，但这种变化是逐渐发生的，就是说，当字径扩大时，它已经做好了铺垫；笔画粗细的变化、连贯性的变化，大部分也都是渐变。例如第一行，由独立单字变为连绵线，在'痛'字的后半即已开始准备；第四行比较突兀，但这一行第一字的疏朗在前一行中已经出现，第二次保持同样的密度，而第三字右侧出现了一个较大的空间，为第四字的进一步打开做好了准备。
《古诗四帖》，关于这件作品的作者一直存在争议，但它是书法史上屈指可数的几件狂草杰作之一。书写时线条、结构似乎毫不顾忌地推行，没有任何犹豫；轴线并无太多变化，但字结构都按周围情势处理；结构与用笔的节奏变化融为一体，不可移易。它体现了狂草特有的感觉状态。各行排列紧密，形成了特殊的章法效果。作品共长195.2厘米，作品推移中包含丰富的节奏变化。
怀素传世狂草作品有《苦笋帖》、《自叙帖》、《大草千字文》等。
《苦笋帖》在疾速的书写中完成精到而变化丰富的笔画，同时处理字结构的随机变化、安排章法的整体效果，运动节奏与空间节奏变化强烈，但笔致典雅，是传世狂草的典范之作。
《自叙帖》则为长篇巨制，高28厘米，长755厘米，笔法以中锋平动为基础，但运用时变化十分丰富，大量使用'枯笔'，既强化了线条的时间特征，又对空间节奏起到调节作用；字结构给人以变化莫测的感觉，但仔细观察，不难发现，绝大部分字仍然隐约保持独立的结构，不过那些打破这种感觉，变换了空间感觉并紧紧团合在一起的若干字的组合，改变了整个作品空间构成的态势。单字大小的突然变化是这件作品不同寻常的特点，个别地方甚至相差20倍以上。它创用了许多新的技巧，对后来草书的发展具有重要影响。
《大草千字文》奔放、恣肆，字结构的变化及衔接引人注目。自由变化单字结构式书写草书的基本能力，变化的丰富性则是衡量草书才能的重要指标。这件作品是一个典范。草书对书写的连贯性有很高的要求，各字之间多采用连笔，但这件作品即使在非连笔处也保持了极好的运动上的连续性。丹青作品集，实在菲联笔触也保持了，极好的运动的连续性。许多单字连接处之间空间几乎与单字内部空间完全融为一体。
孙过庭《书谱》是一件接续晋人今草传统的重要作品。由于南朝草书作品没有真迹存世，《书谱》成为后人窥测今草传统的重要中介。《书谱》流畅、轻松，虽然各字独立，但是笔画连续性强，极少顿挫，出色地表现了草书简省、迅捷的特点。它在结构上既保持了王羲之系统的影响，又能加以自由变化。它是后世学习草书时必须掌握的少数基础范本之一。
宋代对修养、人格、精神生活的表现格外重视，引起了书法风潮的转变。各种书体与唐代相比，从外观到构成的深层机制，到对书法功能和性质的理解，都有了很大变化。
宋代草书的关键人物是黄庭坚。
黄庭坚，北宋著名文学家、诗人，行书和草书都有自己独创的风格，影响深远。他传世的草书作品墨迹有《诸上座帖》、《廉颇蔺相如列传》、《李白忆旧游诗卷》、《刘禹锡竹枝词卷》、《杜甫寄贺兰铦诗帖》等。
《诸上座帖》一改唐代狂草奔放不羁的风格，似乎一边写一边考虑结构的安排。一行中独立的起笔很多，行书的笔法不知不觉地进入草书中。这是对草书的重要修正。它对后来的草书产生了深远的影响。此后的草书书家，几乎无人不将行书笔法带入草书中。他的草书在结构上亦与他的行书密切相关，如尽力伸展的长画、富有变化的多边形外廓等。此外，字结构的互相穿插成为他单字衔接的重要方式，它影响到笔画的连续性，改变了草书中结构的铺陈完全从属于笔触推进的传统。这些都成为黄庭坚个人风格的重要标志。
姜夔说，草书至黄庭坚'一变'。鲜于枢说:'至山谷乃大坏，不可复理。'从另一角度来看，这正是黄庭坚独特贡献之所在。
宋代其他值得关注的草书作品还有赵佶《大草千字文卷》等。
《大草千字文卷》虽然竭力保持笔触的连续性，流畅而生动，但是仍然无法做到像唐人那样，把内部空间打开，让所有空间融合成一片。单字的团形结构仍然是给人最深刻的印象。根本的原因当然是作者的感觉状态——感觉中对结构的把握，但落实到技法和视觉形式上，单字连接线——'游丝'与笔画的分离是一个重要的原因。作品中的连接线始终处于从属的、弱势的状态，削弱了单字之间的联系，而笔触轻重的明显对比和频繁变化又强化了这种趋势。
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