要在战争中取胜，需要考虑复杂的因素，包括平时的训练素养和科学严谨的作战计划。然而，“兵者，诡道也”，即使作战计划无可挑剔，也未必能获胜，因为战场瞬息万变，并不会总是按照设计者的预期计划那样发展。比如1942年新加坡的沦陷就是如此。
这场战役，被认为是英国军队最大的败仗之一。英国在新加坡构筑的要塞，当年是公认的坚不可摧。他们还分别于1939年、1941年在新加坡建立了强大的空军和海军基地，乔治六世时期修建的船坞则是世界上最大的干船坞，足有300米，显示出英属马来亚海军的强大实力。
1941年3月，英国人截获了希特勒发给日本的一份电报。希特勒在这份电报中，催促日本尽快袭击英国，称“征服英国大本营是推翻英格兰的根本”，而新加坡对英帝国的重要性毋庸置疑，因而必须拿下新加坡。
然而，英国人对这个情报并不畏惧，他们坚信新加坡要塞不可能被日本人攻破。日本人如果进攻岛屿，主要有两条路可以走：第一是海洋，但英国海军基地有能力从这个方向防御；第二是绵延数英里的丛林地，这里的地形过于艰险，日本人是无法通过的。
丘吉尔在报纸上刊发声明，称新加坡要塞是“远东的直布罗陀”。英军中也弥漫着过度自信，认为日本军队很弱，说他们是“小日本人”。
日本人当然知道英国的堡垒很坚固，但依然决心征服东南亚，这倒不完全是受希特勒的影响，而是因为日本本土矿产资源匮乏，必须从他国掠夺资源。1931年“九一八”事变后，日本在中国东北抢夺了铁和煤，但依然缺乏战争必须的石油资源。包括新加坡在内的东印度群岛，成为他们新的主要目标。
英属新加坡的军事要塞确实构筑不错，却存在一个严重问题：英国舰队的大部分战舰被派到了欧洲等其他战区，导致在新加坡严重缺乏军舰。1941年12月8日，两支日本军队在泰国南部的帕塔尼、新加坡和马来西亚北部登陆，约2.7万日军在马来亚占领阵地，位于科塔巴哈鲁的英国空军基地也被日军攻占。随后，日军开始猛烈空袭新加坡，威尔士亲王号和“浅滩号”还不知道自己的空军基地被日军占领，驶向马来半岛北部试图阻止尚未登陆的日本军舰，随后被日本飞机击沉。
日本人迅速组建“银轮部队”，用自行车作为穿越丛林地的交通工具。他们借助“自行车+小船”的组合，绕过驻扎在马来北部的英军，切断他们的补给线。
英军的珀西瓦尔中将4月份才到任，这是他第一次指挥作战。经过一周的战斗后，英军面临弹药和水耗尽的危机，珀西瓦尔遂同意向日军投降。而日军坚持要珀西瓦尔拿着休战旗游行，作为谈判投降的条件。
1942年1月31日，连接马来亚和新加坡的堤道被日本炸毁，造成50米的缺口。这场战争以英国投降而结束，而当时新加坡有一半已被日军占领。
这次失败，对自信满满的大英帝国来说，是一个沉重的打击。英国投降后，澳大利亚不再相信英国军队能保护他们，赶紧向美国求助，从此倒入美国怀抱，从此开始脱离英国。澳大利亚的首相约翰·科廷对丘吉尔说，“澳大利亚把英国人的投降行为视为不可原谅的背叛”。
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