丘吉尔于1944年7月16日首次修书罗斯福，提议三巨头举行高峰会议。他建议此会议可于8月底前在卡萨布兰卡、罗马或德黑兰举行。就在几天前，红军才刚攻克立陶宛首都维尔纽斯。红军指挥官已向西乌克兰的利沃夫方向发动大攻势，苏军已越过战前边界，进入东欧，东欧局势转瞬之间就可发生变化。丘吉尔希望说服罗斯福，放弃原定在法国南方的军事行动计划，改在巴尔干半岛发动攻势，如此才能阻止苏军进入中欧。他也觉得必须和斯大林就东欧的未来达成协议。三人一起碰头还是分开两次会谈尚无定论，但是丘吉尔觉得事不宜迟。罗斯福接受这个构想，但是倾向于在9月的第二个星期会面。两人遂致函斯大林，提议9月在苏格兰北部会面，斯大林可以坐船或搭飞机赴会。罗斯福在信中说：“事态发展既快速又成功，我觉得应该会面一谈。”这一来就泄露了他们关切的重点。
丘吉尔与罗斯福
于是斯大林借口当时红军正在进行重大军事行动，他必须留在莫斯科坐镇，予以婉拒。7月底，红军进入波兰，十分接近首都华沙，引起华沙市民于8月1日发动反纳粹的起义，却被德军血腥镇压。苏军攻势只是斯大林不肯到苏格兰与罗斯福、丘吉尔会面的原因之一。盟军在诺曼底登陆之后，斯大林对西方国家已经没有太多的战略支持需求，而他若能尽量拖延三巨头会议，多占领一些东欧土地，才最为有利。霍普金斯就抱持这样的看法，并向罗斯福表达出来。霍普金斯写道：“就乔大叔（战时斯大林的绰号）而言，他显然希望推迟和您的会议，一直推迟到德国崩溃之后。”斯大林并不想到不是由他控制的地区去开会。他不喜欢飞行（1943年12月从德黑兰飞回国，据说使他耳朵痛了两个星期），而且他对个人安全非常敏感，绝不考虑搭飞机飞越敌人领空，也不愿坐船经过位于挪威及苏联北方、布满潜艇的巴伦支海。
斯大林
罗斯福继续推动峰会。他提议在阿拉斯加举行峰会，这样斯大林就可以不必经过敌军防线赴会。会议可在11月下旬，即美国总统大选过后才举行。斯大林再次谢绝。他告诉哈里曼大使，他因为健康因素，不堪长途旅行的舟车劳顿，但是可以派他的左右手、54岁的外交部长莫洛托夫代表他去罗斯福、丘吉尔两人所决定的任何地方开会。但这一提议并不符合这两位西方领导人的期望，他们想要和“有可塑性”的斯大林打交道，并不想和“强硬”的莫洛托夫打交道。这个构想因此暂时搁下。看来霍普金斯没有看走眼：斯大林要回避和伙伴面对面会谈，直到战争结束。
苏联外长莫洛托夫
罗斯福和丘吉尔两人则于1944年9月在魁北克会谈，讨论了战后占领德国的问题，对英国供应《租借法案》物资的问题（到战争结束时，将超过310亿美元），以及英国海军参与对日作战的问题。东欧没列入魁北克会议的议题，因为唯有和斯大林商量才可能决绝这方面的问题。这时候，苏军在东欧所向披靡，一个接着一个地攻下东欧各国。与斯大林会谈的需求日益迫切，丘吉尔决定亲自接受处理。从魁北克回国不到两个星期，丘吉尔就前往莫斯科，从10月9日至18日逗留了10天，想和斯大林就东欧问题达成协议。结果是成败互见——丘吉尔保住了英国在希腊的主导地位，但斯大林显然决心在东欧大多数国家扶植成立亲苏政府。
魁北克会议期间的罗斯福与丘吉尔
罗斯福派驻莫斯科的代表是哈里曼，他出席了丘吉尔、斯大林两人的大部分会议，但并非全部会议。美国总统选战正打得如火如荼，民调显示罗斯福只领先共和党对手几个百分点，罗斯福分身乏术，无法与会。面对活力充沛的42岁纽约州长杜威的挑战，罗斯福必须粉碎有关他健康欠佳的种种传闻。1944年10月，罗斯福全力发动选战，一度坐着敞篷车在大雨中于纽约市各区穿梭扫街拜票，历时数小时之久。选战固然成功，但罗斯福显然很介意他无法参与和斯大林进行的这场重要会谈。罗斯福致函斯大林和丘吉尔，建议将莫斯科会谈当作稍后三巨头高峰会的预备会议。丘吉尔在莫斯科的最后一天，斯大林发电报给罗斯福，不仅同意再举行一次高峰会，还建议了时间和地点，他说会议可以在11月底于苏联黑海任一港口城市举行。既然已经与丘吉尔就巴尔干的命运达成协议，英、苏两国已界定清楚各自的势力范围，斯大林认为，他的盟国应该已经预备就东欧其他地区的未来和他协商了。
参加选战的罗斯福
虽然斯大林还有丘吉尔后来都说，在黑海地区开会是罗斯福的主意，但此议一出，华盛顿大部分人都甚感意外。斯大林给罗斯福的电报提到，白宫首席顾问霍普金斯和苏联驻华盛顿大使安德烈·葛罗米柯（Andrei Gromyko）有一番谈话，据说是霍普金斯提出了这个建议。斯大林说，他和丘吉尔讨论过，丘吉尔也支持。丘吉尔立刻致函罗斯福，只要罗斯福、斯大林决定了地方，他都会赴会。然而，罗斯福并不想跑到离美国千里迢迢的地方开会。罗斯福的内圈幕僚怪罪霍普金斯竟然建议让身体不佳的总统跋涉数千英里，还穿越敌军火线去开会。霍普金斯的确难辞其咎。整个构想是他提出来的。他认为迫切需要在德国战败之前召开三巨头高峰会，也相信无法说服斯大林离开苏联。他想到罗斯福有好奇心，可能会想到新地方长见识、看眼界，遂向罗斯福提议不妨在克里米亚碰头。罗斯福并不反对这个构想，只要是选战结束之后都好。霍普金斯问葛罗米柯，是否可以在克里米亚找个合适的地点。霍普金斯后来记得，当罗斯福的顾问群“力劝总统不要去时，总统又动摇了，提出一大堆替代方案，其实不怎么有道理。”罗斯福并没有拒绝苏方的建议，只想说服斯大林在地中海某地会面。
克里米亚半岛
罗斯福在1944年10月、11月和斯大林、丘吉尔的通信中，提出了不下十个替代地点：雅典、比雷埃夫斯（Priaeus）、萨洛尼卡（Salonika）、耶路撒冷、伊斯坦布尔、罗马、压力山德里亚、塞浦路斯、马耳他和蔚蓝海岸。11月18日，罗斯福在给斯大林的信中提到，他对黑海感到踌躇，是因为船只需要经过爱琴海和达达尼尔海峡。罗斯福建议斯大林可搭乘火车到亚得里亚海，再换船到意大利或西西里岛，转往罗马或陶尔米纳（Taormina）举行高峰会。他也提议会议延到1945年1月20日他宣誓就职之后。果然斯大林并不反对会议延后举行。他在11月23日回复电报，接受1月底、2月初开会，但又以医生叮嘱为由，不肯讨论黑海海岸以外的任何开会地点。斯大林一点儿也不急，反正情势顺着有利于他的方向发展。他修书罗斯福的这一天，苏军已经深入捷克斯洛伐克和匈牙利，占领了托卡伊（Tokaj）及其著名的葡萄园。至于斯大林会不会兑现在德黑兰会议上的承诺，同意在靠近美国领土的地方举行下一次高峰会，罗斯福已经放弃希望了。当时，斯大林看到罗斯福下肢瘫痪，承诺下次由他来迁就罗斯福之便开会。
罗斯福第四任总统就职典礼
罗斯福没有办法，只好问哈里曼在黑海地区有哪些地方适合开会。12月6日，哈里曼向华盛顿回报：“我们有两名海军军官上个夏天到过雅尔塔和塞瓦斯托波尔。他们报告说，雅尔塔有一些建设良好的大型修养中心和旅馆，未在德军占领期间受到损坏。以苏联标准而言，这座城市非常整洁。港口小，是否适合当大型海军军舰的掩蔽锚地则有疑问。但是冬季气候尚可，1、2月间的平均温度为39华氏度（约4摄氏度）。该地坐北朝南，因高山屏障，罕有北风。”这是雅尔塔首次被提到是否可以作为会议地点。报告中有关该地区遭受破坏程度的情形，后来证明并不正确，但在华盛顿读到哈里曼电报的人员却认为雅尔塔似乎是理想的地点。罗斯福的印象的确如此。依据哈里曼大使的报告，他在12月9日致函丘吉尔，提到雅尔塔应是可以容留盟国代表团在岸上居住的城市。
雅尔塔风景
哈里曼于12月14日亲访斯大林，最后一次尝试说法他同意在靠近美国的地方碰面。斯大林答应去请教他的医生，但后来通过莫洛托夫告诉哈里曼，医生还是反对他长途旅行。很显然，苏联人是在搞把戏，兜圈子。斯大林问哈里曼，为什么霍普金斯提议在黑海地区开会，现在又不行了呢？哈里曼解释说，霍普金斯只是查询是否有此可能性。斯大林首选的会议地点是敖德萨（Odesa），表示他已经在该地举行会议做了准备。然而，他也说，如果罗斯福愿意的话，大家可以在克里米亚或黑海的东岸会面。此时，罗斯福已愈来愈能接受在克里米亚会面的构想。12月19日，他拍电报给哈里曼说：“我们已和弗兰克上尉谈过，他报告说，冬天在敖德萨飞行的天气气候条件并不确定，而且天气极冷。”他又说：“我对塞瓦斯托波尔和雅尔塔特别感兴趣。”12月21日，哈里曼呈报给华盛顿，支持选择雅尔塔。他说，敖德萨的天气“寒冷刺骨”，南边的克里米亚会比较暖和。塞瓦斯托波尔和雅尔塔离最近的机场都有两三个小时的车程。塞瓦斯托波尔已完全毁于战火，雅尔塔的岸上住宿条件比较好。哈里曼根据曾经到过该地区的美国海军军官的报告，建议说：“毫无疑问，岸上几家第一流休养中心和旅馆的住宿条件将较为舒适。”
经受战火蹂躏的塞瓦斯托波尔
两天之后，罗斯福打电报给哈里曼，同意如果斯大林不能前往地中海，就在黑海地区举行高峰会。他圈选了雅尔塔，那里“似乎是黑海最适合的地方，岸上有最好的住宿之处，飞行的条件也最好。”罗斯福决定搭船舰到地中海，再搭飞机飞往雅尔塔。莫洛托夫于12月27日获美方告知这一决定。他和哈里曼会面时，仍提到敖德萨和巴统（Batumi），但这位美国大使已经决定，开会地点非雅尔塔莫属。会议地点由罗斯福敲定，代号“阿尔戈人行动”却是丘吉尔在12月21日起的。罗斯福回信说：“你所建议的'阿戈尔人行动’非常好。你我都是直系后裔。”丘吉尔很熟悉古典文学，找到的文学喻象正适合形容两位领导人的情感与期望，他们即将踏上漫长危险的旅途，到黑海去寻找他们的金羊毛。斯大林可不是饱读诗书的人，所以也不假思索地接受了这一代号。1945年元旦，丘吉尔获悉罗斯福决定在马耳他逗留之后，还特别发电报给罗斯福，附上自己写的一行诗：“勿再踌躇。从马耳他到雅尔塔。勿再动摇。”
丘吉尔
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