贞观四年二月，鸿胪寺卿唐俭接到了一个好差事，那就是远赴东突厥出使谈判。从隋朝末年群雄割据以来，东突厥始终是中原的最大威胁，各方诸侯对于东突厥都是百般讨好，甚至称臣纳贡。唐朝建立后，也受到过东突厥的要挟，每一次出使都是一次屈辱。
就在三年前的贞观元年，唐俭也出使过东突厥，那时候是刚刚签订了渭水之盟后，他作为唐使磋商协议的一些细节。以往的出使，作为弱势方的代表，唐俭自然是小心翼翼。然而，这一次，他的心情却大不一样，他几乎是坐着驿站的车马一路飞奔而去。
因为这一次，唐朝是处于极度优势的一方。就在一个月前，唐朝利用东突厥连年雪灾，人口离散而又发生了内乱的机会，大举反攻东突厥。一路由李靖带领，攻下了东突厥幕后控制的定襄，直接造成对王庭的威胁，另一路则由李勣率领，从云中出发，在白道打败东突厥的骑兵。
草原民族和汉民族不同，看起来，草原民族似乎更骁勇善战，能够不断南侵。实际上，汉族是农耕文明相对稳定，输了以后可以继续发展，不伤元气。草原民族是十分脆弱的，他们的经济人口承受不了一次两次惨败。所以，颉利可汗已经到了山穷水尽的地步，只能向唐朝求和，并提出可以做唐朝的藩属国。
求和是颉利可汗派执失思力来长安谈的，唐朝自然要派人会谈磋商。于是，唐太宗便派唐俭去东突厥的王庭，临行之时，意味深长地告诉唐俭，要好好“抚慰”颉利可汗。（太宗遣鸿胪卿唐俭、将军安修仁慰谕）
唐俭对于李世民来说，从来都是心腹重臣。他的父亲唐鉴就与李渊的关系很好，双方可谓是世交。在晋阳起兵之前，很多人都曾劝过李渊，但李渊从来没有给过明确的答复，包括李世民相劝，他都假意说要抓他报官。唐鉴也劝说道：
公日角龙庭，姓协图谶，系天下望久矣。若外啸豪杰，北招戎狄，右收燕、赵，济河而南，以据秦、雍，汤、武之业也。
李渊则表示，建国称帝这种事情怎么敢奢求，不过既然你说到是为了天下百姓，那么“公欲拯溺者，吾方为公思之”。
另外，唐俭在被刘武周抓住的时候，在狱中听说独孤怀恩要造反，不顾自身安危，还给唐朝朝廷通风报信，让李渊、李世民十分感动。所以，在他得救后，担任了礼部尚书和天策上将府长史，并被封为莒国公，还拥有一次免死的特权。
只不过，春风得意的唐俭没有想到自己这一次出使的主要目的，并不是为了招降突厥，而是当了一枚弃子。
原来，李世民派唐俭出使东突厥，其实完全没有将希望寄托在谈判上，而是让他麻痹颉利可汗。李世民的用意并没有说出口，但从种种迹象上看，一定是被前线主帅李靖体会。所以史书才记载：
太宗遣鸿胪卿唐俭、将军安修仁慰谕，靖揣知其意。
如果真要谈判，李世民一定会对部队有所指示，约束他们的行动。李靖深深觉察这一点，甚至没有向朝廷请示，也拒绝了副将张公谨投鼠忌器的建议，直接偷袭颉利可汗，并且最终取得大胜。
对于大唐来说，这是辉煌的胜利，然而对于唐俭来说，这是九死一生的经历。他身在东突厥王庭，而唐朝趁此机会却发动袭击，根本就没有将他的生死放在心上。正如李靖所说：如唐俭等辈，何足可惜。
但唐俭命好，人也机灵，这么危险的情况下，居然见机逃了出来，捡回一条命。
然而，从此之后，他就变了一个人，对于政事再也没有那么上心了。《新唐书》记载：悸事，与宾客纵酒为乐。这也难怪，谁有了这样不愉快的经历，当然也伤心难过了。正因为他的怠政，则一贬再贬，当了光禄大夫。
不过这也可能让他淡泊名利，修身养性。他在唐高宗继位之后就致仕了，再也不问朝政。后来去世时，活到了七十八岁，在那个年代，也算是高寿了。
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