端平元年（1234）三月，贾似道或因其姊关系，由嘉兴司仓平调太常寺籍田令（正九品），专管皇帝“亲耕”的田地及出纳五谷蔬果，藏冰以待用。
宋朝既以重文轻武为国策，文官待遇自然颇为优厚。宋太祖在“杯酒释兵权”时，公然鼓励大臣“多买歌儿舞女”。上有所好，下必甚焉，于是整个社会盛形成享乐风气。宋时酒楼，普遍以妓女陪客侑酒。宋·孟元老《东京梦华录》卷二，记北宋首都汴京(今河南开封)酒楼盛况云:
“凡京师酒楼……南北天井两廊皆小阁子，向晚灯烛荧煌，上下相照，浓妆妓女数百，聚于主廊上，以待酒客呼唤，望之宛若神仙。”
又如周密《武林旧事》卷六记南宋杭州城“和乐楼”等十一座官营酒楼用官妓陪客:
“每库(那时酒楼常被称为“库”)设官妓数十人……饮客登楼，则以名牌点唤侑樽，谓之‘点花牌’。……然名娼皆深藏邃阁，未易招呼。”
而“熙春楼”等十八家“市楼之表表者”（私营酒家之有名者）则用私妓侑酒:每处各有私名妓数十辈，皆时妆玄服，巧笑争妍。夏月茉莉盈头，春满绮陌，凭槛招邀，谓之“卖客”。
吴自牧《梦粱录》卷二十亦记有这方面情况:
“自景定以来，诸酒库设法卖酒，官妓及私名妓女数内，拣择上中甲者，委有娉婷秀媚，桃脸樱唇，玉指纤纤，秋波滴溜，歌喉婉转，道得字真韵正，令人侧耳听之不厌。”
意大利大旅行家马可“波罗在他那本大名鼎鼎的游记中也专门描述了南宋时杭州的青楼风光:
“京师城广一百迈当，有石桥万二千座，有浴室三千所，皆温泉。妇人多娇丽，望之若仙。国君侍从的男女数以千计，皆盛装艳服，穷极奢侈。城中有湖，周围皆崇台别馆，贵族所居。临岸多佛寺，湖心有二小渚，崇殿巍然，临水望之如帝居，为士大夫饮宴之所，杯盘几筵，极奢丽，有时容集多至百余辈。青楼盛多，皆靓妆艳饰，兰麝熏人，贮以华屋，侍女如云，尤善诸艺，娴习应对，见者倾倒，甚至醉生梦死，沉溺其中。故凡游京师者，谓之登天堂，归后尤梦京师。”常言道:“常在河边走，哪有不湿鞋？”
生在这种环境之下的文人雅士，想不狎妓荒饮都难。
贾似道的老家天台，“僻处海峤，汉时在荒服，唐犹以为处逐臣、御魑魅之地。……邑以山水擅名域内。隋梁间，多为仙释所栖，故有洞天福地之说。及晋唐来，俗尚诗书，人敦孝悌，而人文渐渐起矣。邑界万山中，群峦耸峙，溪涧环流。人生其间，虽斌雅不足，而骨鲠性成，故其登科第，历显仕者，多以气节表见于时。宋高宗时，江北士大夫扈跸南迁，后皆占籍浙中，而台以山水标胜，侨寓者尤多，故邑中望族，俱始自南宋。……邑土瘠田硗，人无甚富，男务稼穑，女勤织纴。虽缙绅家，服食俭约，不尚华靡。近者风气渐侈，少年子弟，亦有纨绔而闲游者。台俗素称淳朴，乡野之人，有终身不见官府者。妇女亦以贞节自守，有时邑驻兵马，宁罄橐以资供应，而内外截然不相混杂。大家之妇，嫠居永不再醮，往往以节烈为当道所奖。”[1]
出处僻壤的贾似道，乍入临安，即被眼前的灯红酒绿所俘虏，也属少年情性。故《宋史》及《齐东野语》有贾似道“为游博，不事操行”、“荒于饮博”等记载。
“游”“饮”即饮酒狎妓，博是赌博。宋时上至帝王，下讫百姓，以至地痞无赖三教九流，都热衷赌博，可谓是无所不包。上层社会流行蹴鞠、双陆、彩选、打马、除红、响屟等手续繁杂或需用图谱的博戏，民间更盛行的则是各类斗戏及关朴等。[2]所谓关扑，即商人的所有商品既可以卖，亦可以扑。关扑双方约定好价格，用头钱（即铜钱）在瓦罐内或地下掷，根据头钱字幕的多少来判定输赢。赢可折钱取走所扑物品，输则付钱。斗戏主要有斗鹌鹑、斗鸭、斗鹅、斗鸡等。《岭外代答》称“番禺人酷好斗鸡，诸番人尤甚。”这些斗戏自然多同赌赌博相结合，而且有时“注以黄金，观如堵墙”。[3]
而始于唐代的斗促织，在此时则很是盛行。《西湖老人繁盛录》载:“促织盛出，都民好养，或以银丝为笼，或作楼台为笼，……”这些蟋蟀当然不光是为了观赏，更多的是用来赌博。“常有三五十火斗者。乡民争捉入城货卖，斗赢三两个，便望卖一两贯钱。苕生得大，更会斗，便有一两银买。每日如此。”这种赌博方式，每年直至“九月尽，天寒方休。”[4]一些人更是对之痴之若迷，斗蟀“依稀乎命帅出征，仿佛乎拜将登坛。赌以王尘，注以金钱。”[5]贾似道尤嗜此，著有《促织经》。该书从蟋蟀种类、形状、体质、斗志、颜色以至到头、脸、腿、肉均作了一一论述，至于对那些优质品种如何捕捉、饲养、医治，以及斗蟋蟀的技巧等，更是详之有加。此书成为中国调教蟋蟀之祖本，为中国调教蟋蟀奠定了雄厚的理论基础，也是对世界昆虫学的一个贡献。这些调教蟋蟀的基本常识和基本方法甚至在今天仍然被人所遵循。但可惜它并不是作为一部生物学著作出现，而是作为一部劝赌的著作出现的，从而使斗蟋蟀一度盛行。书中也揭露部分社会现象，如“有等好事君子，凡遇秋虫发动，则东闯西走，寻豪探富，说合两家，携虫赌赛，则从旁而赞之，假心虚意，挑拨成场。”他们的最终目的是“或放钱，或抽头，或倒卸，百般用意，总是为己，而不为人。”[6]正是在这种邪恶的赌风之下，一些江湖骗子也纷纷登台亮相。“柜放赌局，以游戏关扑结党手法骗钱。”[7]另据《东坡志林》载:
“绍圣二年五月九日，都下有道人坐相国寺，买诸禁方，缄题其一，曰卖赌钱不输方。少年有博者，以千金得之。归发视其方，曰但止乞头。道人亦善鬻术焉，戏语得千金。”[8]
在这种炽热的赌风中，种种由此产生的社会阴暗面开始凸现
贾似道冶游无度，胡夫人很是忧虑。姻亲徐谓礼尝读袁天纲、李淳风之书，自夸精通相术，胡夫人便向他询问，徐说“贾似道他日可作小郡太守”，胡夫人这才稍释忧虑。[9]胡夫人“性极严毅，似道畏之”[10]。大概在训斥时，胡夫人把徐说转述给贾似道，希望他能收敛行迹，发奋上进，不意被眼界甚高[11]的贾似道，引为耻辱，“深衔”其言。[12]及位居宰相，徐谓礼以姻亲之故求进，似道不予理睬。但在母亲说情之下，借口“徐亲家骨相寒薄，只可作一小郡太守”加以推搪。就这样，徐谓礼被任命为上饶郡（今江西上饶市）守，终身未得到升迁。
临安知府史岩之算是贾似道的伯乐。《宋史》说:贾似道“恃宠不检，日纵游诸妓家，至夜即燕游湖上不反。理宗尝夜凭高，望西湖中灯火异常时，语左右曰:‘此必似道也。’明日询之果然，使京尹史岩之戒敕之。岩之曰:‘似道虽有少年气习，然其材可大用也。’”
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