东汉末年关东诸侯战乱不休，黄巾黑山烽火四起。关中、荆州、冀州、并州、青州、幽州、兖州、豫州都是战火连绵。徐州却是太平无事，因此四方流民移依徐州日益增多。然而随着时间的流逝，徐州虽然仍是一片乐土，可中原大地的局势却是一天比一天凶险。
曹操对徐州的攻伐曹操与陶谦，因后来发生曹嵩被杀事件，而使得两人关系非常敌对，也使得曹操从此得到屠杀百姓的恶名。那么两人之间到底发生了什么呢？
根据《三国志》以及相关资料的记载，我们可以大致知道，曹操与陶谦之间其实发生过三次直接的作战。而为大家所熟知的曹操为报父仇起兵，其实是二人的第三次交锋。曹操与陶谦的的首次交战，其实是袁绍与公孙瓒两大联盟之间的一次自幽州到兖州，乃至到豫州、荆州的作战。
三让徐州真正的幕后推手让徐州与陶谦、刘备关系都不大，真正能左右徐州局势的人是陈登。
按照汉朝的制度，地方官员不能在出生的州任职。这是为了防止强大的地方割据势力的形成。尽管是朝廷任命的官员，但到了人生地不熟的地方做官，还是不得不寻求当地地方势力的支持，选用当地名士做幕僚。结果到了东汉后期，中央政权衰弱而地方势力加强，于是有了幕僚架空长官的趋势了。为了遏止这种趋势，地方官普遍选用自己的同乡出任职位较低但掌握军权的属官。
陶谦在徐州的情况即是如此。陶谦是丹扬人，属下分为以陈登为首的徐州人把持的高级幕僚，以曹豹为首的丹扬同乡充任的低级军官两派。
刘备为何将徐州送给吕布吕布在兖州被曹操击败之后，南下投奔徐州的刘备。三国演义中说，刘备不仅仅让其驻军小沛，甚至于一度要把徐州拱手相让。如果不是关、张二人在背后吹胡子瞪眼，吕布差点儿就把徐州的大印给拿下。
刘备的仁德在《三国演义》中被烘托得无以复加。刘备之所以要把徐州相让，一来是认为吕布在曹操进攻徐州陶谦的时候在腹背占领曹操的大本营兖州，曹操才不得不撤退回救兖州，此是吕布对徐州先有大功；其二是看重吕布英雄了得，不忍看其流落漂泊；其三，敬重吕布的威名，认为其才可堪当此大任。可惜，不想在刘备北下对抗袁术之时，吕布利用张飞和曹豹的矛盾，出兵占领徐州，反客为主。刘备丢了徐州，兵将溃散，只好投降吕布，屈身到小沛屯军，替吕布看守北大门。
曹操如何巧借刘备灭掉吕布吕布先偷袭兖州，但被曹操赶到了徐州，而此时的徐州换了漂泊半生的刘备做当家人，淮南的袁术也觊觎徐州，吕布乘刘备抵挡袁术这个空当，悄悄的将徐州改了姓，连刘备的家小都做了吕布的俘虏。
刘备前面有袁术的大军，后院又被吕布给占了，只有带领部队跑到海西修整，但想起老婆和孩子还在徐州，刘备又不得不找吕布议和，承认吕布在徐州的地位，幸好吕布没有对刘备赶尽杀绝，不仅把老婆和孩子还给了刘备，还让刘备守小沛。正史中记载，吕布的部将数次劝他不要放了刘备，不过吕布有自己的想法，就是让淮南的袁术不敢对徐州虎视眈眈，吕布知道，不仅仅他想要徐州，淮南的袁术也想要。
最后的徐州争夺战：曹操闪击刘备公元199年5-6月，曹操得知淮南的袁术想北上投奔袁绍，于是派遣投靠在手下的刘备带领将军朱灵、路招前往徐州的下邳一带进行截击。
结果袁术看到北上道路不通，只好又退回寿春，半路病死。这时是199年6月。截击任务完成后，将军朱灵、路招带领本部人马回了许昌，而刘备则找借口留在了徐州。随后以突然袭击的方法干掉了徐州刺史车胄，背叛曹操，控制了徐州一带。
而东海的昌豨以及附近的郡县也相继叛变曹操响应刘备，刘备又联络袁绍，袁绍则派遣部分骑兵来帮助刘备。一时间，刘备有人马数万之众。由于这时曹操正在黄河一线进行对付袁绍的作战，无暇东顾，于是派遣刘岱、王忠带兵进行讨伐，可是没有成功。
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