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姜黄素

姜黄素(Curcumin)是一种从姜科植物姜黄等的根茎中提取得到的黄色色素。为酸性多酚类物质,主链为不饱和脂族及芳香族基团。通常用作肉类食品着色剂和酸碱指示剂,同时具有抗炎、抗氧化等药理作用。

编辑摘要
  • catannice2012年8月,美国乔治梅森大学研究人员发现,姜黄素是一种广谱的阻止一系列病毒感染健康细胞的抑制剂。纳拉亚南正在将这种知识运用到对抗布尼亚病毒、委内瑞拉马脑炎病毒和包括HIV在内的逆转录病毒中。
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目录

1 简介
2 性质
3 药理
4 制取
5 用途

姜黄素 - 简介

姜黄素

姜黄素是最主要的姜黄色素(curcuminoid)类物质,约占姜黄色素的70%,约为姜黄的3%~6%。除了姜黄素之外,这一类化合物还包括脱甲氧基姜黄素(10~20%)、脱二甲氧基姜黄素(10%)和六氢姜黄素等。

姜黄素 - 性质

外观

姜黄素为橙黄色结晶粉末,味稍苦。

溶解性

不溶于水,溶于乙醇丙二醇,易溶于冰醋酸和碱溶液,在碱性时呈红褐色,在中性、酸性时呈黄色。

稳定性

对还原剂的稳定性较强。

着色性

姜黄素结构式

着色性强(不是对蛋白质),一经着色后就不易退色,但对光、热、铁离子敏感,耐光性、耐热性、耐铁离子性较差。   

由于姜黄素分子两端具有两个羟基,在碱性条件下发生电子云偏离的共轭效应,所以当PH大于8时,姜黄素会由黄变红。现代化学利用此性能将其作为酸碱指示剂。

化学结构

姜黄素分子式为C21H20O6,相对分子质量368.37,熔点183℃。

从结构上来讲,姜黄素是由两个邻甲基化的以及一个β-二酮组成,属于多酚类。这个β-二酮结构有烯醇-酮互变异构,但光谱结果证明姜黄素在固态和溶液中主要是以烯醇式存在。

Kazimierz Kostanecki、J. Mi?ob?dzka 和 Wiktor Lampe 于1910年首先推断出姜黄素的化学结构。

化学反应

姜黄素可在酸性介质与硼酸或硼酸+草酸结合生成两种有色的络合物玫瑰花青苷(Rosocyanine)和红色姜黄素(Rubrocurcumin),这个反应的检出灵敏度高,可用于土壤中硼的测定,称为姜黄素光度法。[1]

姜黄素 - 药理

姜黄素

1、利胆。

本品或其钠盐有利胆作用。静脉注射时,可减少犬固体成分的含量而增加胆汁分泌量。但在其整个胆汁分泌周期中,胆盐、胆红素、胆甾醇排泄的绝对总量增加,脂肪酸成分保持恒定。

2、抗菌。

对金黄色葡萄球菌有较强的抗菌效果。

3、对胃、肝的保护作用。

口服5~20mg/kg时,能抑制肌肉注射20mg/kg5-羟色胺引起的豚鼠胃损害。对扑热息痛引起的肝损害有保护作用。[2]

 

姜黄素 - 制取

1、可由香草醛与乙酰丙酮进行缩合而得。

用无水乙酸乙酯溶解香草醛,然后加入硼酸三丁酯和由乙酰丙酮、三氧化二硼生成的络合物,再滴加正丁胺,滴完搅拌4-5h,放置过夜。次日加入60℃的0.4N盐酸继续搅拌1h,并用50℃水浴保温,使反应完全。分去反应生成物的水层,用水洗涤3-4次,滤出姜黄素,用乙酸乙酯洗涤2-3次得到粗品,用乙醇重结晶得成品。

2、姜黄素也可通过酶法或HPLC法从姜黄中提取得到。

黄姜经水洗净、粉碎、发酵和加酸水解后,离心分离固体物(水解物)和酸性水溶液,用醋酸丁酯从水溶液中提取溶解在水溶液中的姜黄素;再用醋酸丁酯萃取含在固体物(水解物)中的姜黄素,经返萃取即将姜黄素分离出来。经进一步处理,即可得到姜黄素产品。

姜黄素 - 用途

工业用途

姜黄素

1、姜黄素很早就作为一种天然色素被用到食品工业中(E100)。主要用于罐头、肠类制品、酱卤制品的染色。

2、用作酸碱指示剂,pH 7.8(黄)-9.2(红棕)。

药用价值

姜黄素也有重要的经济价值和广泛的药理作用:

1、降血脂、抗氧化、抗发炎、抗动脉粥样硬化等。

2、2004年时发现姜黄素能抑制HIV-1整合酶活性而用于艾滋病的临床试验。

3、抗癌是姜黄素的主要药理活性之一,其抑制肿瘤的作用已在许多动物实验中得到反复证实,其具体抗癌机制已成为近期研究热点。

4、2006年,新加坡国立大学研究人员发现,咖喱中的姜黄素含抗氧化作用,可抑制类淀粉斑块在脑部形成,从而减低患老年痴呆症的机会。这或可解释为何印度人患老年痴呆症的比率较西方低。[3]

5、2012年8月,美国乔治梅森大学研究人员发现,姜黄素是一种广谱的阻止一系列病毒感染健康细胞的抑制剂。[4]

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