大唐京兆杜氏同出一宗，杜甫和杜牧都是来自南阳的西汉御史杜周之后。
杜氏家族汉魏晋隋唐以来，一直是门阀贵族，世代为官。他们一直盘桓在统治阶级的最上层。杜周执法严峻，深得汉武帝赏识，官至御史中丞。东汉的杜笃因《论都赋》名传青史。杜预是西晋的镇南大将军、荆州刺史、当阳侯；杜尹是西晋弘农太守。杜颙是西魏、北周时期的雍州刺史。
杜甫是杜预的长子杜耽之后。杜牧是杜预的幼子杜尹之后。
到了唐代杜氏门庭更加显赫，“城南韦杜，去天尺五。”杜牧的曾祖父杜希望，是唐玄宗时期的鸿胪卿、恒州刺史、西河郡太守。杜牧的祖父杜佑，官至宰相，撰成《通典》二百卷，是一位颇有建树的政治家、史学家。杜牧的父亲杜从郁官至驾部员外郎。
杜牧高贵身世和渊源家学，从他的《冬至日寄小侄》一诗中略窥一斑：“旧第开朱门，长安城中央。第中无一物，万卷书满堂。家集二百编，上下驰皇五。”
杜牧既有纨绔子弟的风流倜傥，也有深远开阔的历史视野，颇得家祖遗风，除了诗文拔萃，也富有兵法韬略，感慨往事而不颓废消沉，针砭现实依然意气风发，这些学养造就了他独特的诗歌品质：刚健明丽、风骨铮铮、高朗俊逸犹如神来之笔；挥洒自如，通透晓畅、气韵旷达、妙意纵横不乏真切的现实感。 杜牧的诗歌承袭了杜甫诗歌抑扬顿挫开合回环的声律，也汲取了韩愈诗歌的轻灵俊逸，诗风高迈明丽，意趣刚健洒脱，总能从寻常的景色中发现与众不同，把别人看到而说不出的感觉写了出来，令人耳目一亮，拍案叫奇。用最恰当的语言表达最合适的情绪，从淡然中渗出高深的意蕴，从平凡处泛出高迈的诗意。所以，杜牧的诗流传得广泛深远，老少皆可诵，妇幼均能悟。杜牧的绝句更凸显优秀诗人的高逼格。气象浩阔，气势斐然。
《长安秋望》
楼倚霜树外，镜天无一毫。
南山与秋色，气势两相高。
杜牧的诗布局严谨，章法精工，格律规整，诗意警拔。再如：“大江吞天去，一练横坤抹。”“屈指百万世，过如霹雳忙。”“人生直作百岁翁，亦是万古一瞬中。”“酒酣更唱太平曲，圣仁天子寿无疆。”气势浩阔，进退有度，收放自如。
《山行》
远上寒山石径斜，白云深处有人家。
停车坐爱枫林晚，霜叶红于二月花
短短四句，物象辉映，情景交融；清迈缠绵，动静交替；远呼近应，虚实有致。一条曲折蜿蜒的石头小径，倾斜着伸向秋意烂漫的山上，农家袅袅的炊烟，像升起的团团白云，萦萦绕绕，氤氲不散，映衬着重彩的山林秋景，如梦如幻，如诗如画，索性坐下来，立马崖畔，坐望群山，看斜阳缓缓跌坠山谷中，晚霞斑斓，霜林尽染，这景象不是春色胜似春色，诗人、山林、车马、斜阳、红叶、晚霞一起融入了这首迷人的诗中，俨然是一幅浓墨重彩的巨幅山水画。他写的秋没有丝毫萧瑟悲凉衰飒黯淡，颇有春之盎然。在意蕴酣畅欲言未尽处，戛然而止，热烈蓬勃的气象犹如满园春色一样关不住，诗情意趣直往外飙。
理想很丰满，现实很骨感，大唐诗人也不例外，有几个诗人能真正大展宏图成大道的？杜牧四十岁前空怀大志韬略。杜牧生活的时代，大唐江山风雨飘摇，藩镇割据，宦官专权，内忧外患不断。他纵使有管仲之智、萧何之能、张良之慧、诸葛之才也无能为力，更何况他进士及第以来一直沉沦在幕府做着小幕僚。杜牧四十岁时才勉强做上池州刺史。从他的《遣怀》看，他一直过着落魄的风流文人生活，放荡形骸，嗜酒好睡，懒散颓废，流连于酒市妓楼：
《遣怀》
落魄江湖载酒行，楚腰纤细掌中轻。
十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。
杜牧虽是高门之后，诗文兼擅，名震大唐，但郁郁不得志，抱负难以施展。他的这首诗歌实则是自嘲，诗中的“落魄”、“江湖”、“载酒”、“十年”暗示着他心志难遂的郁郁寡欢。
男人的世界不是江山就是美人，江山得不到，美人就别再错过了。大唐大和二年，杜牧游览湖州，听说江南出美女，杜牧很想邂逅一位江南美人。杜牧一到湖州，就四处周游设宴，“凡优姬娼女，力所能知者，悉为出之”，也没遇到一位。杜牧建议湖州刺史崔君搞个“水戏”，就是在河面上搭台唱戏。这一招果然灵验，全城美女皆出动，来到河边看水戏。杜牧从早上一直寻找到下午，死盯着不放，也没遇到一个合眼的，正在垂头丧气姗姗离开时，眼前突然一亮，人丛中走过来一对母女，老妈妈牵着个十来岁的小姑娘，那姑娘真是国色天香，肤色、容貌、五官、腰身、气韵、神态简直是极品。
于是，湖州刺史崔君赶快走上前，陪着笑脸说明来意，老妈妈疑虑地看着他们，只见那杜牧，一表人才，斯文儒雅，玉树临风，无奈小女儿还太小，难抚琴瑟。杜牧急不可待地说：不急不急，以后再娶，不出十年，我定会做湖州太守，等我十年。杜牧随即付了定金，老妈妈也应允下来。
杜牧先后做了黄州、池州、睦州太守，费尽周折才做上湖州刺史，已是十四年之后了，杜牧上任后，匆匆赶到那户人家，寻找十四年前的小姑娘，老妈妈见到杜牧满脸遗憾地说，女儿三年前就出嫁了，现在已是两个孩子的母亲。
杜牧质问：为什么不等着我呢？
老妈妈说，你承诺的是十年，十四年之后你才来。是你违约了。
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