唐代诗星璀璨，顶级诗人竟然有两个是西晋名将杜预（详见东拉西扯《三国演义》（22）他比诸葛亮更全才）的后人，就是人称“大小杜”的杜甫和杜牧。
杜牧的爷爷是杜甫的族侄杜佑，曾经当过同平章事也就是宰相，是著名的政治家和史学家。杜牧出生时家道已经开始衰败，但毕竟还是官宦世家，更难得家里藏书甚丰，杜牧在《冬至日寄小侄阿宜诗》中是这样炫的：
我家公相家，剑佩尝丁当。
旧第开朱门，长安城中央。
第中无一物，万卷书满堂。
家集二百编，上下驰皇王。
有这样的书香家庭，再加上天生早慧，十几岁的杜牧就博通经史。当时正值唐宪宗讨伐藩镇，振作国事，杜牧尤其其专注于治乱与军事。杜牧对孙子兵法有很深的研究，藩镇军阀刘稹谋反，他向宰相李德裕献策，建议奇袭叛军，而且他的建议很具体，具体到了该调动多少部队，该调动什么兵种，结果大获成功。
唐敬宗宝历元年（825），洛阳长安纸贵，到处传颂《阿房宫赋》，23岁的杜牧生动形象地总结了秦朝统治者骄奢亡国的历史教训，向唐朝统治者发出了警告：
六王毕，四海一，蜀山兀，阿房出。覆压三百余里，隔离天日。骊山北构而西折，直走咸阳。二川溶溶，流入宫墙。五步一楼，十步一阁。廊腰缦回，檐牙高啄。各抱地势，钩心斗角。盘盘焉，囷囷焉，蜂房水涡，矗不知其几千万落。长桥卧波，未云何龙？复道行空，不霁何虹？高低冥迷，不知东西。歌台暖响，春光融融。舞殿冷袖，风雨凄凄。一日之内，一宫之间，而气候不齐。
……
嗟乎！一人之心，千万人之心也。秦爱纷奢，人亦念其家。奈何取之尽锱铢，用之如泥沙？使负栋之柱，多于南亩之农夫。架梁之椽，多于机上之工女。钉头磷磷，多于在庾之粟粒。瓦缝参差，多于周身之帛缕。直栏横槛，多于九土之城郭。管弦呕哑，多于市人之言语。使天下之人，不敢言而敢怒。独夫之心，日益骄固。戍卒叫，函谷举，楚人一炬，可怜焦土！
呜呼！灭六国者六国也，非秦也。族秦者秦也，非天下也。嗟乎！使六国各爱其人，则足以拒秦。使秦复爱六国之人，则递三世可至万世而为君，谁得而族灭也？秦人不暇自哀，而后人哀之。后人哀之而不鉴之，亦使后人而复哀后人也。
25岁时，杜牧又写下了长篇五言古诗《感怀诗》，鞭挞了藩镇的跋扈，揭露了朝廷的无能，绘出了唐王朝的一幅西山落日图：
……
关西贱男子，誓肉虏杯羹。
请数系虏事，谁其为我听？
荡荡乾坤大，曈曈日月明。
叱起文武业，可以豁洪溟。
安得封域内，长有扈苗征！
七十里百里，彼亦何常争。
往往念所至，得醉愁苏醒。
韬舌辱壮心，叫阍无助声。
聊书感怀韵，焚之遗贾生。
一身文武艺却报国无门，杜牧实在苦恼，却没想到自己年纪轻轻就敢这么针砭时政，怎么会有人愿意提拔他呢？
大和二年（828年），侍郎崔郾奉命到东都洛阳主持进士科考试，在太学博士吴武陵竭力推荐下，26岁的杜牧终于进士及第，同年考中贤良方正直言极谏科。杜牧以为自己有机会大显身手，却被安排在学究满堂的弘文馆，从事校理典籍的闲差。熬了半年还是没有什么机会，就离开了生活多年的长安，到江西观察使府担任幕僚。
有唐一代，狎妓冶游成为一种社会风气。出身名门望族的杜牧，不免沾染贵公子的浮华放浪，再加上郁郁不得志，时有纵情声色，狎妓轻狂之举。
但在酒醒之后，杜牧时刻不忘报国，途经三国古战场赤壁，感慨赤壁一战对历史的改变，回想自己胸怀大志却不受重用，写下了脍炙人口的《赤壁》：
折戟沉沙铁未销，自将磨洗认前朝。
东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔。
唐文宗大和七年（833）春，杜牧奉幕主沈传师之命，由宣州经江宁往扬州访淮南节度使牛僧孺。江南寺庙林立，帝王求长生过于重佛，寺院经济大大加重国家负担，杜牧写下这首《江南春绝句》：
千里莺啼绿映红，水村山郭酒旗风。
南朝四百八十寺，多少楼台烟雨中。
沈传师回长安就任吏部侍郎，杜牧被牛僧孺授予推官一职，后转为掌书记，负责节度使府的公文往来。这时杜牧居住在扬州，特别喜欢宴游，开始了和扬州的不解之缘。
六朝古都金陵的秦淮河两岸历来是达官贵人们享乐游宴的场所，诗人夜泊于此，眼见灯红酒绿，耳闻淫歌艳曲，触景生情，又想到唐朝国势日衰，当权者昏庸荒淫，便感慨万千，写下了这首《泊秦淮》：
烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家。
商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花。
扬州再好，毕竟远离政治中心。白天公务繁忙还好过，一到晚上愁绪难于排解，杜牧经常流连于青楼。青楼女子以她们清亮的歌喉、曼妙的身影、温柔的性情，慰藉诗人的落寞和心忧。
但是李德裕不想让离开他的人才被政敌牛僧孺所用，没两年就将他调离。大和九年（835年），杜牧离开扬州，赴长安任监察御史。诗人舍不得离开扬州，更不舍得青楼那些相好的女子，《赠别·其一》：
娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初。
春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。
一首怎么诉说得完呢？《赠别·其二》：
多情却似总无情，唯觉樽前笑不成。
蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明。
对扬州的喜爱，对青楼女子的垂青，贯穿诗人一生。每当仕途失意，他就不由想起扬州，想起扬州那些温润的青楼女子。
到了长安的杜牧，给当年在扬州的旧游故交写信，念念不忘扬州的美景和美女，《寄扬州韩绰判官》：
青山隐隐水迢迢，秋尽江南草未凋；
二十四桥明月夜，玉人何处教吹箫。
后来诗人受排挤外放为黄州刺史，追忆十年前的扬州岁月，如梦如幻，写了一首《遣怀》：
落魄江湖载酒行，楚腰纤细掌中轻。
十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。
春风十里三生杜牧，扬州因杜牧这些诗而出名，杜牧却因这些诗被后人视为风流放荡。
杜牧到长安赴任时经过镇江，见到年老色衰而孤苦无助的杜秋，倾听其诉说平生遭遇。杜秋从一个美丽的少女，成为宠妾、皇妃，后又成为皇子保姆，最后竟沦为一个穷愁的老妪，命运的无常，令人感叹。诗人从杜秋生平，想到历史上卷入血腥政治的那些女子，都是身不由己、历尽磨难；而那些声名赫赫的男性政治家，也是冒险犯难，穷通难卜，只能听天由命，谁也不能事先预知自己的未来。在伤感和迷惑中提出连珠炮的问题：
地尽有何物？天外复何之？
指何为而捉？足何为而驰？
耳何为而听？目何为而窥？
从天地到自己的一身，这些是无法解答的问题。
己身不自晓，此外何思惟？
因倾一樽酒，题作杜秋诗。
愁来独长咏，聊可以自贻。
这首悲慨的《杜秋娘诗》，深深地寄托着诗人的身世命运之叹。
到了长安分司东都，8月就到东都洛阳上任，逃过了十一月的甘露之变的险恶风波。更让杜甫意外的是竟然在洛阳重逢豫章（治所在今江西南昌）乐妓张好好，六年前初吐清韵、名声震座、风姿绰约的张好好，才不过几年，竟已沦为卖酒东城的“当垆”之女。杜牧《张好好诗》用精湛的诗歌语言，再现了张好好升浮沉沦的悲剧生涯，抒发了诗人对这类无法主宰自己命运的苦难女子的深切同情。全诗情绪饱满，文辞清秀，堪称唐诗中的佳作。诗人的亲笔书写流传至今，无数后人临摹学习，体验诗人书法的高格，更能体会诗人的情感。
在洛阳期间，由于职务清闲，他四处凭吊古迹，写下了不少诗篇。他的感怀诗立意高格，千古吟诵，《过华清宫绝句》三首其一：
长安回望绣成堆，山顶千门次第开。
一骑红尘妃子笑，无人知是荔枝来。
期间杜牧短暂在宣州任职后，路过乌江亭，写了著名咏史诗《题乌江亭》：
胜败兵家事不期，包羞忍耻是男儿。
江东子弟多才俊，卷土重来未可知。
回到京城还是担任一些无关紧要的闲职，哎，自己和那些失意的宫女有什么不同呢？《秋夕》：
银烛秋光冷画屏，轻罗小扇扑流萤。
天阶夜色凉如水，坐看牵牛织女星。
会昌二年（842年），杜牧外放为黄州刺史。这次外放是因为杜牧和牛僧孺的关系被李德裕排挤出京，却给了杜牧独当一面的机会，后杜牧任池州、睦州刺史，为政能兴利除弊，关心人民。
池州刺史任上的清明，别人家人团聚游玩观赏，孤身在外的杜牧在雨中触景生情，写下了千古传诵的《清明》：
清明时节雨纷纷，路上行人欲断魂。
借问酒家何处有？牧童遥指杏花村。
唐会昌五年（845），“故国三千里，深宫二十年”名士张祜来池州拜访杜牧，因二人都怀才不遇，同命相怜，故九日登齐山时，感慨万千，杜牧作了《九日齐安登高》：
江涵秋影雁初飞，与客携壶上翠微。
尘世难逢开口笑，菊花须插满头归。
但将酩酊酬佳节，不用登临恨落晖。
古往今来只如此，牛山何必独沾衣？
宣宗大中二年（848年），得宰柏周墀的帮助，杜牧又进京了，但是第二年就以京官俸禄难以养家请求外放，先申请外放杭州刺史不准，到大中四年（850年）连上三启终于外放湖州刺史。杜牧请求外放并不仅仅是经济原因，而是不满意朝政，认为自己无法在朝中有所作为。
同年秋天，杜牧到任湖州刺史。他在湖州凭吊前贤，结识诗友，作了不少诗。杜牧想起自己在宣州幕下任书记时，到湖州游玩时结识一个十来岁绝色少女，曾下聘礼说十年后到湖州当郡守迎娶她。14年过去了，那女孩已经出嫁三年生了三个孩子，杜牧看盟约是自己违约，伤心不已写下一首《叹花》：
自恨寻芳到已迟，往年曾见未开时。
如今风摆花狼籍，绿叶成阴子满枝。
杜牧感慨美人不得，更感慨自己壮志难酬。
一年后，他又被内升为考功郎中、知制诰。到长安第二年，迁中书舍人。这段时期，杜牧重新整修了祖上的樊川别墅，并且闲暇之时经常在这里以文会友，故后世称“杜樊川”。
中书省借天帝居所'紫微垣'为名，省中多植紫薇花。牛李党争激烈，置身于复杂斗争纠纷中，杜牧不趋炎附势，独守刚直节操，一首《紫薇花》对世人言志：
晓迎秋露一枝新，不占园中最上春。
桃李无言又何在，向风偏笑艳阳人。
诗人虽写紫薇但在此诗中一字不提紫薇，使读者在惊奇之中，享受到紫薇的美丽的质感。充分感觉到紫薇不与群花争春，淡雅高洁的风骨和一枝独秀的品格。杜牧也因此诗被称为“杜紫薇”。
诗人年岁渐长，世事开始看得通透，深秋置身山林之中，诗人却不再感时伤怀，而是尽情欣赏秋色的绚丽，《山行》：
远上寒山石径斜，白云生处有人家。
停车坐爱枫林晚，霜叶红于二月花。
宣宗大中六年（852年）冬天，杜牧病重逝世。杜牧临终前烧毁了他不满意的诗文，最满意的是自己《孙子兵法》的评注。可惜除了少年时惊鸿一现，这个著名的军事理论家，终其一生没有机会表现他最引以为豪的军事才能，怪不得诗人一生落寞！
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