柳永之所以往往怀有一种“失志”的悲哀，盖由于其一方面既因家世之影响，而曾经怀有用世之志意，而另一方面则又因天性之禀赋而爱好浪漫的生活。当他早年落第之时，虽然还可以藉着“浅斟低唱”来加以排遣，而当他年华老去之后，则对于冶游之事既已失去了当年的意兴，于是遂在志意的落空之后，又增加了一种感情也失去了寄托之所的悲慨。而最能传达出他的双重悲慨的便是这首《少年游》小词。
宋代：柳永
长安古道马迟迟，高柳乱蝉嘶。夕阳岛外，秋风原上，目断四天垂。
归云一去无踪迹，何处是前期？狎兴生疏，酒徒萧索，不似少年时。
在长安古道上骑着瘦马缓缓行走，高高的柳树秋蝉乱嘶啼。夕阳照射下，秋风在原野上劲吹，我举目远望，看见天幕从四方垂下。
归去的云一去杳无踪迹，往日的期待在哪里？冶游饮宴的兴致已衰减，过去的酒友也都寥落无几，现在的我已不像以前年轻的时候了。
大凡天下男人常常把事业和爱情合在一起组成一副重担。二者得其一，一生则无憾矣。而柳永却是二者兼得，让多少人艳羡不已。他是作词的天才。每填一首词很快风行天下，就像现在的流行歌曲一般，凡井边歌者必有柳词。
除了事业外，柳永的艳福让众多男人羡慕和嫉妒。他的桃花运不断，从风华正茂血气方刚的少年一直走到两鬓斑白双眼昏花的晚年，他不仅是填词的高手更是出色的包装大师，捧谁谁红，他串街走巷东京名妓无不羡慕他，身边都是红颜绿鬓娇艳妙龄的美女，谁若不认得他，众人笑她下品。就像学中文的一定要知道莎士比亚；学物理的必须知道牛顿爱因斯坦；学书法的一定要知道王羲之；演员必须知道张艺谋一般。当时妓家喊出了“四愿四不愿”口号。“不愿穿绫罗，愿依柳七哥；不愿君王召，愿得柳七叫；不愿千黄金，愿得柳七心；不愿神仙见，愿识柳七面。”这等声势，当今天下即使几个名导演也未必能和柳永匹敌。那时妓院是合法的红灯区，士大夫逛妓院不在“一票否决”之列，年终考核品德这一行也是模模糊糊，柳永更是如鱼得水，朝朝秦楼夜夜楚馆。
柳永以一个禀赋有浪漫之天性及谱写俗曲之才能的青年人，而生活于当日之士族的家庭环境及社会传统中，本来就已经注定了是一个充满矛盾不被接纳的悲剧人物，而他自己由后天所养成的用世之意，与他自己先天所禀赋的浪漫的性格和才能，也彼此互相冲突。他的早年时，虽然还可以将失意之悲，借歌酒风流以自遣，但是歌酒风流却毕竟只是一种麻醉，而并非可以长久依恃之物。
于是年龄老大之后，遂终于落得了志意与感情全部落空的下场。昔叶梦得《避署录话》卷记下柳永以谱写歌词而终生不遇之故事，曾慨然论之曰：“永亦善他文辞，而偶先以是得名，始悔为己累，……而终不能救。择术不可不慎。”柳永的悲剧是值得后人同情，也值得后人反省的。
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