在大家的印象中，也许认为刘邦对萧何那是非常器重的。不但亲自点名萧何为汉开国三杰之一，而且在论功大会上，力排众议，死挺萧何为功臣首席。殊不知，无论多器重、多亲密，在内心深处，刘邦对他的老乡、老同事、老伙计萧何的猜疑，从始至终就没断过。
公元前204年，刘邦与项羽在中原打得是昏天黑地、难解难分。但想不到的是，刘邦虽然自己缺衣少食、蓬头垢面，却对身在关中大后方的管家萧何关心有加，不断地派使者去问寒问暖。萧何这人比较厚道，还真当真了。这时他手下的一个门客鲍生发话了：萧大人，现在汉王自己餐风露宿，却不断派人慰问你，他不是真的关心你，是对你起疑心了。赶快把自己的儿子、侄子、堂兄堂弟往前线送，只有那样才能消除汉王对你的疑虑，使他更信任你。萧何照办，刘邦果然笑了。
公元前196年，韩信谋反，吕后用萧何的计策诛杀了韩信。在外平叛的高祖刘邦一听此事，马上派人加封萧何5000户，并派一都尉领着500士兵去做萧何的安保工作。萧何很高兴，同事好友也纷纷前去祝贺，但有一“不懂事的”却去吊唁。这人是谁呢?就是已落魄的秦朝贵族、会种瓜的召平。召平对萧何说：“大人，你马上就要大祸临头了。如今皇上在外打仗辛辛苦苦，你在长安箭射不着、石头打不着，皇上却对你加封置卫，还不是因为新近韩信反了，皇上对你也起疑心了。所以我建议你不但不要接受加封，还得把自己的家产捐出去用作军饷。”萧何照办，刘邦又一次笑了。
这年秋天，淮南王黥布也反了。这位在前线打仗、即将不久于人世的老皇上又故伎重演，三番五次派人询问萧何在长安干了些什么。还好萧何门客中的“智多星”真不少。这次也不例外，又有一位门客站了出来，说： “大人，你离诛灭三族不远了。试想想，你位为相国，功盖群臣，作为一个人臣已到极点。而且一直以来你都很得关中民心，皇上之所以不厌其烦地派人问你干了什么，就是怕你造反。你现在最好的办法就是多多强买老百姓的田地，以此来抹黑自己。那样的话，皇上一定会安心。”萧何照办，刘邦再一次笑了。
这一次萧何依然照办。刘邦平定黥布以后，回到长安，只见一路上全是告相国萧何状的百姓，老皇上那个美呀，心想：行，这老伙计有眼神!但千不该万不该，萧何在刘邦拿出所有状纸给他看的时候，说了那么一句： “长安地方狭窄，可耕的地不多，而上林苑却有那么多的空地闲着。希望皇上能把它让出来给百姓，并免征赋税。”刘邦一听就怒了，你小子还没懂我的意思!马上把萧何下了大狱。
不知道萧何是真没领会刘邦的意思，还是真心实意想为老百姓做点事，但不管怎样，这次他的老上司是动真格的了。最后在大臣的劝说下，刘邦还是释放了萧何，不久刘邦也就去世了。
惠帝初，萧何去世。萧何这一生，除了这次牢狱之灾，可以算得上是善始善终。他之所以没有落得韩信、彭越、黥布那么悲惨的命运，那是因为他的忠诚和谨慎，多疑的高祖也只能放手。但萧何生前肯定也非常痛苦，你想想，皇上一天到晚对你疑神疑鬼，而你还没得选择，谁受得了!
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