苏州是春秋吴国故地，所以又叫“吴门”。祝允明是明代“吴门书派”的杰出代表，与文徵明、陈淳、王宠合称“吴门四家”。
祝允明（1461—1527），字希哲，因相貌奇特而自嘲丑陋，又因右手有枝生手指，所以自号枝山、枝指生、枝指山人等。
祝允明“于书无所不学”，他的学书之路，与米芾的 “集古字”很相似。从汉魏大家如张芝、钟繇，到东晋“二王”，以至唐、宋、元名家，广取博收。之所以博而能贯，因为他的学古重在掌握共性规律——笔法，他认为，“得形体，不若得笔法。”
祝允明书法风貌之变化丰富，放眼整个中国书法史也是罕见的。即使他的小楷，也具有多种风貌。
祝允明最擅长草书。章法方面，无行无列，整体气势磅礴；速度与力度方面，均达到了一个极致；笔画方面，往往缩约为“点”，许多作品成为“满纸点点”， 将“高峰坠石”的书写感演绎地淋漓尽致。
他的书法实践，真正践行了他的书学理念，“有功无性，神采不生；有性无功，神采不实。”
祝允明小楷《前后出师表》（局部）
祝允明 小楷《千字文》（局部）
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