加成反应
亲核加成反应
α,β- 不饱和醛(酮)的亲核加成也分为两种情况，1,2- 加成 和 1,4- 加成。α，β- 不饱和醛(酮)的 1,4- 加成实际相当于 3,4- 加成。
Michael加成
有活泼亚甲基化合物形成的碳负离子，对α，β-不饱和羰基化合物的碳碳双键的亲核加成，是活泼亚甲基化物烷基化的一种重要方法，该反应称为Michael反应。Michael加成最重要的应用是Robinson增环（annelation）反应。若以环酮作为Michael反应的供体，同甲基乙烯基酮（受体）作用，可得产物1,5-二酮，后者经分子内的羟醛缩合并脱水，可在原来环上再增加一个新的六元环，该过程称为Robinson增环反应。
Robinson成环
从现代有机合成的观点看，罗宾逊成环反应实际上属于一种串联反应。是由一个麦克尔加成与羟醛缩合相串联而成的反应。在反应开始时，由一个羰基化合物生成的烯醇盐亲核进攻一个α,β-不饱和酮，发生麦克尔加成。产物随即进行分子内羟醛缩合，得到罗宾逊成环反应产物。
与HCN 的亲核加成
1. 与 HO 反应——生成二醇
2. 与 ROH 反应——生成缩醛(酮)
特点：
a. 缩醛(酮)的结构特点是含有 O-C-O 键；
b. 缩醛(酮)反应可用于保护羰基；
c. 缩醛(酮)反应仅发生于醛(酮)的羰基，对于其它羰基化合物不发生 此反应；
d. 分子内同时含有羟基和醛(酮)羰基时，可发生分子内缩醛(酮)，形成五、六元环；
e. 与 RSH亲核加成
f. 与NaHSO亲核加成
分子内同时含有强碱性基团-ONa 和强酸性基团 -SOH，发生分子内酸碱中和使反应不可逆，生成α-羟基磺酸钠晶体从有机相中沉淀出来，α-羟基磺酸钠在酸性条件下可水解为原来的醛(酮)。所以，该反应可以用于醛(酮)的分离。-SOH 是一个很好的离去基团，可以通
该制备2-羟基丙腈的方法虽然历经两步，但避免在酸性条件下直接使用 HCN 所带来的危险。
