李靖和李密都出身关陇贵族集团。李靖曾祖父李欢仕西魏为河、陕两州刺史，封爵永康县公；祖父李崇义仕北周为和、岐两州刺史，抚军将军，袭爵永康公；父亲李诠仕隋任赵郡太守，上开府仪同三司，袭爵永康公。其舅是隋朝名将韩擒虎。李密曾祖父李弼为西魏八柱国之一、赐姓徒何氏，北周时为太师、魏国公。祖父李曜为北周太保、邢国公。父亲李宽为隋朝上柱国，封蒲山郡公。开皇中李密袭父爵蒲山公。李靖和李密同样胸怀大志。李靖长得仪表魁伟，从小就有文武才略，颇有进取之心，曾对父亲说，大丈夫如果遇到圣明君主和时代，必当建立功业求取富贵。李密多筹算，才兼文武，志气雄远，常以济物为己任。周赡亲故，养客礼贤，无所爱吝。
两人都受到了越国公杨素的赏识。杨素是隋炀帝时期仅次于杨广的权势人物，还是开国名将，看人极准。他曾拍着自己的座椅对李靖说，你以后肯定会坐到这个位置上的。当时李靖只是个殿内直长。隋代有个机构叫殿内省，掌管皇帝生活诸事，辖属尚食局、尚药局、尚衣局、尚舍局、尚乘局、尚辇局六局。各局设奉御、直长等职，奉御正五品下，直长正七品上。《风尘三侠》说李靖去杨素家吃饭把杨素的婢女红拂拐跑了。按照李靖的工作性质，应该不是空穴来风。因为李靖是个文武全才的人，又懂医术，不在尚药局就在尚辇局，这两个地方负责皇帝的身体健康和生命安全，除了李靖这样的关陇贵族子弟，一般人根本进不去。所以红拂应该是在杨素的默许下跟了李靖的。
李靖的工作很好，李密也不差。最开始给隋炀帝杨广当贴身侍卫，杨广问宇文述，昨天值班的那个黑眼睛小子是谁。宇文述说，他是李宽的儿子李密。杨广说，这个孩子不老实，眼珠老转，以后不要让他担任保卫工作了。宇文述就跟李密说，你这么聪明的人，应该靠着自己的才学当一大官，我这里庙小，养不下大神。李密说我早不想干了。于是请病假回家，潜心向学。有一天正骑着黄牛读项羽传，恰好遇到了杨素出行，杨素在后面跟了一段路，问道，你谁呀，怎么如此沉迷学习。李密认识杨素，下牛再拜，杨素跟他一谈话，很高兴，带回去跟杨玄感等人说，我看李密的见识和度量超你们几条街。于是杨玄感倾心结托。
大业九年，李密跟着杨玄感造反失败流落江湖，大业十二年上了瓦岗山投奔了翟让，大业十三年杀翟让自立魏公，列了杨广十大罪状成为反隋盟主，大业十四年打败弑杀隋炀帝的宇文化及，一时风头无两。武德元年被王世充打败投奔了李渊，武德二年被李渊杀死，时年三十七岁。李靖大业十四年任马邑郡丞，在李渊帐下和突厥作战。由于发现了李渊图谋造反的狼子野心，于是把自己装扮成囚犯，准备去江都告发李渊，没想到通往江都的路已经被李密堵死了，未能成行。很快李渊入长安，把李靖抓住要杀，李靖说，我还有用你怎么能杀我呢。李世民也替李靖求情，于是李渊把李靖放了。
那么李靖李密同为杨广身边的红人，同为深受杨素赏识的青年才俊，为何李密反了隋，李靖却要保隋。其实根子还在杨广身上。杨广讨厌李密，把李密开除了，因此李密怀恨在心，恰好杨素深受杨广猜忌，也有不轨之志，就让李密和杨玄感勾结在一起，图谋造反。但是杨广对李靖很好，很信任，临下江南没有带走他，而是把他派到李渊身边观察和监视李渊的动向，并作随时报告。果然李靖发现了李渊的不轨之心后想尽办法要去报告杨广，也算没有辜负杨广的一番信任，只可惜他不知道杨广已经被宇文化及杀死了。差点白白为杨广殉了葬。
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