尽管历史上并没有“五虎上将”的说法，但是由于《三国演义》的爆火，使得这一组合家喻户晓，后来问世的古典战争小说中很多沿用了这一设定，由此可见“五虎将”的深远影响。
都说时势造英雄，这话不假，若非生逢乱世，关羽怕是一辈子都要过着颠沛流离的逃亡生活，做一个被通缉的杀人犯，从而埋没。
在结识刘备后，高傲的关羽第一次生出士为知己者死之感，于是追随大哥起兵讨伐黄巾，屡立战功。可惜昏暗的朝廷只授予刘备一个安喜县尉，几经辗转也仅仅做到平原令，以致在十八路诸侯会盟讨伐董卓时，关羽只是一个小小的马弓手。
但是金子总会闪光，汜水关之战，华雄斩鲍忠，败孙坚，连杀俞涉、潘凤，打得十八路诸侯灰头土脸，危难之时，关公主动请缨。
出身高贵的袁家兄弟对关羽出战是抵触的，特别是袁术，如果不是顾及身份差点就破口大骂，好在曹操慧眼识珠，力排众议，关公因而迎来自己的成名之战。
关公曰：“酒且斟下，某去便来。”出帐提刀，飞身上马。众诸侯听得关外鼓声大振，喊声大举，如天摧地塌，岳撼山崩，众皆失惊。正欲探听，鸾铃响处，马到中军，云长提华雄之头，掷于地上。其酒尚温。
除了深知关公实力的刘备、张飞，相信刘备眼光的公孙瓒以及独具慧眼的曹操，在场的大人物们没有一个看好关羽，然而就是这位无名小卒大发神威，从而一战成名，让世人都知道刘备身边有一位赤面长须，犹如天神般的大将。
“温酒斩华雄”虽然让关羽一战成名，但“武圣”怎会止步于此，河北之战，关公迎来了人生巅峰。
白马之战，颜良连杀宋宪、魏续，二十合击败曹营大将徐晃，使得曹军诸将栗然，不得已，曹操只好启用了“降汉不降曹”的关云长。
关公奋然上马，倒提青龙刀，跑下山来，凤目圆睁，蚕眉直竖，直冲彼阵。河北军如波开浪裂，关公径奔颜良。颜良正在麾盖下，见关公冲来，方欲问时，关公赤兔马快，早已跑到面前；颜良措手不及，被云长手起一刀，刺于马下。忽地下马，割了颜良首级，拴于马项之下，飞身上马，提刀出阵，如入无人之境。
正所谓“千万雄兵莫敢当，单刀匹马刺颜良。只因玄德临行语，致使英雄束手亡”。关公出战前张嘴土鸡瓦犬，闭嘴插标卖首，处处透着狂妄，让对关羽一直很赏识的曹操都有些无语，但是最终他却完成了不可能完成的任务，于十万军中斩杀河北第一大将，割首而还。
紧接着，文丑出兵延津，箭射张辽、杀退徐晃，可谓威风八面。不过很快关羽出马，终结了他的风光。
忽见十馀骑马旗号翩翻，一将当头提刀飞马而来，乃关云长也，大喝：“贼将休走！”与文丑交马，战不三合，文丑心怯，拨马绕河而走。关公马快，赶上文丑，脑后一刀，将文丑斩下马来。
经此一战，关云长大名响彻华夏，真正做到了“天下谁人不识君”。不过辉煌的战绩也彻底激发出关公的傲，这也导致了最终的败走麦城，英雄落幕……
张飞的力量或许不是最大的，技巧也不是最好的，但势却是最强的，这点从吕布对他的忌惮就可见一斑。
和关公一样，张飞虽然随刘备在平定黄巾时建立过不少功勋，但是并没有得到朝廷的重用。在关公于汜水关斩杀华雄后，不甘寂寞的张飞也在虎牢关主动挑战吕布，并口吐金句——三姓家奴。
从吕布放弃追击公孙瓒来战张飞可以看出，张飞的嘲讽很有效，所以说当时的吕布应该是十分愤怒的，在这种状态下整整五十合没有拿下张飞。要知道此时的吕布正值巅峰，而张飞还略显青涩，从关羽助战并且三十回合战平吕布看，此时的张飞还是无法和吕布比肩的，不过由于这次交集，使得后来吕布对张飞十分忌惮，而天下英雄也是从此时起知道除了关羽，刘备身边还有另一个实力不俗的兄弟，所以这一战算得上张飞的成名战，只不过名成的不是很大。
张飞的第二次经典之战是在徐州城外与吕布二次大战。其实自从吕布来到徐州，张飞就一直喊打喊杀，而吕布处处隐忍，甚至在张飞醉酒的状态下都没有追赶。此次大战，吕布随着年龄的增长和沉迷于酒色已经不在巅峰，而张飞却随着经验、武技的增长达到了最佳状态，故而这一次二将大战百余合不分胜负，换言之，此时的张飞在硬实力上已经丝毫不逊色于吕布。只不过这一战对于天下英雄而言，知者甚少。
张飞真正的巅峰是当阳桥面对数十万曹军上演了一骑当千，准确地说是一骑当几十万。由于当初关羽在斩杀颜良后帮张飞大吹特吹了一番，使得曹操及其麾下诸将对张飞多少带有三分惧意，曹操甚至命众将将张飞的名字绣在衣服上以示警戒。当阳桥上，张飞单人独骑连声怒吼，其身后树林又尘土飞扬，使得一向多疑的曹操心中更是不安，再加上夏侯杰受惊而死，使得曹操心态彻底崩溃。
曹操见张飞如此气概，颇有退心。飞望见曹操后军阵脚移动，乃挺矛又喝曰：“战又不战，退又不退，却是何故！”喊声未绝，曹操身边夏侯杰惊得肝胆碎裂，倒撞于马下。操便回马而走。于是诸军众将一齐望西奔走。
纵观张飞一生经历恶战无数，未逢一败，但是由于酗酒又好鞭笞士卒，故而招惹来杀身之祸，最终在自家军帐被手下砍下首级，让人不胜嗟吁。
磐河之战，初出茅庐的少年赵云从河北悍将文丑手中救下公孙瓒。又在之后的大战中刺死麹义，踹进袁绍大营，差点以一己之力扭转了战局，不过这一战并没有让赵云成名，尽管他已经表现得很出色。
之后几经辗转，赵云得偿所愿，投到了刘备麾下，不过由于关羽、张飞威名远播，加上赵云向来低调沉稳，所以除了内部以及和刘备相近的人，知道赵云的并不多，直到刘备南撤至长坂坡，所部被大军冲散。当时的赵云负责看护刘备家小，但是曹军来得太快，以致赵云所部只剩下数十骑跟随在侧，想到刘备漂泊半生，只有刘禅这“独苗”，于是赵云心存死志，纵马向北杀回。
面对八十余万曹军，赵云毫无畏惧，七进七出，先后救出甘夫人、糜竺、简雍，又怀揣阿斗在乱军中大杀四方，高坡之处，曹操见到如此勇冠三军的猛将不由见猎心喜，忙问左右姓名，而当时拱卫在曹操左右的诸将居然无人认得，还是曹洪飞马下山大声喝问，才使得赵云名扬天下。
这一场杀：赵云怀抱后主，直透重围，砍倒大旗两面，夺槊三条；前后枪刺剑砍，杀死曹营名将五十余员。
沉浸多年的赵云一战成名，其声威不下关张，特别是给曹军将士心中留下了不可磨灭的阴影，这样的影响使得赵云在汉水之战再度迎来高光。
当时黄忠不顾赵云的劝阻，执意出兵。到了约定的时间，未能率部归营，赵云率领少量人马杀奔战场，一路上曹军士卒见了赵云旗帜，得知是昔日长坂英雄，四散奔逃，赵云先救黄忠，后救张著，如入无人之境，惊得曹营名将张郃、徐晃不敢迎战。
云大喝一声，挺枪骤马，杀入重围，左冲右突，如入无人之境。那枪浑身上下，若舞梨花；遍体纷纷，如飘瑞雪。张郃、徐晃心惊胆战，不敢迎敌。云救出黄忠，且战且走；所到之处，无人敢阻……但见“常山赵云”四字旗号，曾在当阳长坂知其勇者，互相传说，尽皆逃窜。
第一次曹操在长坂坡因为惜才，所以下令不许放冷箭，降低了赵云的突围难度，使其救出阿斗并全身而退。这一次在高坡上再度见了赵云神威，先是爱才之心泛滥，很高兴再次见到心中那个“长坂英雄”，不过己方溃不成军又很快令他勃然大怒，于是亲率大军追击，可是到了赵云大营前，却见到了诡异的一幕。只见赵云营门大开，单枪匹马置身营外。
曹操亲到，急催督众军向前。众军听令，大喊一声，杀奔营前；见赵云全然不动，曹兵翻身就回。赵云把枪一招，壕中弓弩齐发。时天色昏黑，正不知蜀兵多少。操先拨回马走。只听得后面喊声大震，鼓角齐鸣，蜀兵赶来。曹兵自相践踏，拥到汉水河边，落水死者，不知其数。
赵云忠勇仁厚，有大将之风，平日里沉稳低调，不争名逐利，可以说罗贯中为其塑造了一个完美形象。蜀汉二次北伐前，狂风吹断大树，诸葛亮预感会有将星陨落，随后便有赵统、赵广前来报丧，称赵云夜间病故。由于赵云是五虎大将中寿命最长、去世最晚的一位，故而他的死彻底宣告了五虎将时代的终结。
马超首次出场时才十七岁，不过由于战争规模较小，而被其擒斩的不过是李蒙、王方这样的战五渣，所以这一战并没有彻底打响马超的名头，只是随着凉州战争不断，才使得众诸侯知道马腾生了一个了不起的儿子。不过在当时来说，被称作“万夫不当之勇”的所谓大将车载斗量，所以对于天下英雄而言，马超到底是名副其实还是言过其实有待考证。
由于衣带诏事发，所以在京中任职的马腾一家俱被曹操所杀，惊闻噩耗的马超联合父亲的结拜兄弟韩遂，汇集凉州各路军阀于渭水之畔与曹操展开大战。
身负血海深仇的马孟起勇不可当，数合刺死李通、八九合击败于禁不说，居然仅用二十合就杀退了曹魏名将张郃（要知道张郃可是二十合战平黄忠，并在兵势不利的情况下与张飞酣战三五十合不败的大将）。这一战，马超证明了自己的“神威天将军”之名，也让曹操由衷赞叹——马超不减吕布之勇。
斗将只是体现马超勇武的一方面，在随后的大战中，马超率军将曹操打得溃不成军，为了避免被马超军生擒，曹操“割须弃袍”，好不狼狈。
操在乱军中，只听得西凉军大叫：“穿红袍的是曹操！”操就马上急脱下红袍。又听得大叫：“长髯者是曹操！”操惊慌，掣所佩刀断其髯。军中有人将曹操割髯之事，告知马超，超遂令人叫拿：“短髯者是曹操！”操闻知，即扯旗角包颈而逃。
马超与曹操之间的战斗虽然以失败而告终，但其骁勇善战之名传遍天下。由于声名远播，所以到了奉张鲁之命率军至葭萌关支援刘璋时，刘备忧心忡忡，而诸葛亮更是不惜以疲兵之计消耗马超，之后才派出中了激将法、状态爆表的张飞出战。
马超与张飞从中午打到晚上不分胜负，皆不肯示弱的二人又挑灯夜战，前后加起来大战了超过二百合，始终难分胜负。张飞是经历过吕布“检验”的顶级大将，马超能与之斗得不相伯仲，足见其实力之强。
两马齐出，二枪并举。约战百余合，不分胜负……张飞回到阵中，略歇马片时，不用头盔，只裹包巾上马，又出阵前搦马超厮杀。超又出，两个再战。玄德恐张飞有失，自披挂下关，直至阵前；看张飞与马超又斗百余合，两个精神倍加……两军呐喊，点起千百火把，照耀如同白日。两将又向阵前鏖战。
马家屡世公侯，也曾为一镇诸侯，从某种程度上讲和刘备平起平坐，所以马超在加入刘备麾下后一度官居众臣之首。不过从此他鲜有功绩，笔墨也越来越少，甚至连病逝罗贯中都没有专门交代。直到诸葛亮北伐，途径马超墓时让马岱祭奠，我们才知道一代神威天将军早已过世多年。
黄忠首次在演义出场是在刘备挥军平定荆南四郡时，或许他在荆州有不小的名气，毕竟在征讨长沙之前诸葛亮对黄忠多少有些忌惮，不过这让关羽颇为不满，毕竟心高气傲又正值壮年的关公怎么可能把年过花甲的老头子放在眼中。
然而就是这位被鄙视的老卒居然纵马持刀和号称天下无敌的关云长大战一百余合不分胜负，关公不得不诈败试图以拖刀计取胜，不成想黄忠在追击时因战马久疏战阵而马失前蹄，将其掀翻，关羽不愿趁人之危，遂将其放回。
长沙太守韩玄素闻关公威名，于是命黄忠在次日交战时以弓箭取胜。黄忠有百步穿杨之能，而关公又“逢箭必中”，如果真按照韩玄吩咐行事，关羽必死无疑。但是由于有了前日的义释之恩，于是黄忠开始时拉弓弦警示，最后也只是射中关公盔缨，算是还了关羽的人情。
这一战，奠定了黄忠超一流武将的地位，但毕竟仅仅发生在长沙，规模也不大，所以除了刘备集团内部，外界鲜有人知。
让黄忠名扬天下的是汉中大战前夕的定军山一役。曹操的西线统帅夏侯渊在定军山与黄忠各自统军展开对决，当时包括刘备一方很少有人看好黄忠，可是黄忠偏偏能人所不能，用法正之计，占领对山、以逸待劳，并且在收到法正信号后突然发动奇袭，夏侯渊措手不及下葬身其刀下。
午时以后，法正见曹兵倦怠，锐气已堕，多下马坐息，乃将红旗招展，鼓角齐鸣，喊声大震，黄忠一马当先，驰下山来，犹如天崩地塌之势。夏侯渊措手不及，被黄忠赶到麾盖之下，大喝一声，犹如雷吼。渊未及相迎，黄忠宝刀已落，连头带肩，砍为两段。
此战的胜利不仅为后来的汉中大胜奠定了坚实的基础，同时也让黄忠一飞冲天。在刘备进位汉中王时，黄忠官拜后将军，位列五虎大将之一，可谓名利双收。
黄忠一生不服老，常中激将法，而后便能爆发出惊人战力，取得不俗成就。可惜成也萧何，败也萧何。夷陵之战，关兴、张苞大放异彩，刘备夸赞勉励两个子侄，同时生出年老无用之言，这本是刘备自嘲的话。不想说者无意，听者有心，一旁的黄忠闻听此言，愤愤不平，私带部曲出战，当时的刘备听闻此事尚且谈笑风生，可是谁也没有想到，一向无往不利的黄忠却在此处阴沟翻船，被曾经擒获关羽的吴将马忠在乱军中暗放冷箭射中。若是换了青壮年，这一箭将养些时日定当痊愈，可黄忠此时年过古稀，气血不足，最终回天乏术，重伤不治。
温酒斩华雄，斩颜良、诛文丑，关云长威震华夏！
两战吕布，当阳桥喝退曹军，张翼德气吞山河！
长坂坡七进七出，战汉水所向披靡，赵子龙战无不胜！
战渭水大败曹军，葭萌关恶斗张飞，马孟起神威天将！
长沙城初露锋芒，定军山不世奇功，黄汉升老当益壮！
这，便是蜀汉五虎上将各自的成名与巅峰之战。
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