项羽明白楚军缺乏援助力量，而且军粮已经全部吃完，韩信又在进兵攻打楚军，为此十分忧虑。汉王刘邦这时派侯公前来游说项羽，提出要迎接汉王的父亲刘太公回去。项羽于是就同汉王定下条约：二人平分天下，以战国时魏惠王所开的名为“鸿沟”的运河为界，鸿沟以西归汉王，鸿沟以东归楚王。汉高祖四年九月，楚军将刘太公、吕后送给刘邦，项羽随即领兵向东而去。汉王见项羽撤走，也想西行回国。张良、陈平劝他道：“汉国已经得到了大半个天下，诸侯又都来归附，楚军却兵疲粮尽，这正是上天让咱们灭亡楚国的大好时机啊。如今放走楚军而不去追击，这即叫作‘饲养猛虎给自己留下后患’呀。(汉有天下太半，而诸侯皆附；楚兵疲食尽，此天亡之时也。今释弗击，此所谓养虎自遗患也。)”
刘邦接受了他们的意见，继续追击项羽。刘邦追击到固陵时，和齐王韩信、魏相彭越约定日期合击楚军。但是韩信、彭越的军队没有按照约定的时间赶到，结果项羽回师再次大败汉军。刘邦没法子，只好找了个需坚守。刘邦问张良道：“诸侯不听从我的指挥，怎么办呢？（诸侯不从，奈何？）”张良答道：“之前打败楚军后，韩信和彭越两人没有分到领地，因此他们不履行约定前来会合，这是很正常的。您如果能和他们一起共分天下，就可以立即把他们召来。齐王韩信的封立，并不是您的本意，韩信自己也不放心。彭越本来平定了梁地，当初您因为魏豹的缘故，封彭越为魏国相国。而今魏豹已死，彭越也想自己称王，但您却不早作决定。现在，您可以把从睢阳以北到城的地区都封给彭越，把从陈县以东到沿海地区的区域划给韩信。韩信的家乡在楚地，他的意思也是想要重新得到自己故乡的土地。您如果能拿出以上地区许给他们两人，让他们各自为自己的利益而战，那么楚国就很容易攻破了。（楚兵且破，二人未有分地，其不至固宜。君王能与共天下，可立致也。齐王信之立，非君王意，信亦不自坚；彭越本定梁地，始，君王以魏豹故拜越为相国，今豹死，越亦望王，而君王不早定。今能取睢阳以北至穀城皆以王彭越，从陈以东傅海与齐王信。信家在楚，其意欲复得故邑。能出捐此地以许两人，使各自为战，则楚易破也。）”刘邦听从了这一建议，果然韩信、彭越都率军前来。
高祖五年十一月，刘邦的堂兄刘贾南渡淮河，包围了寿春，派人去诱降楚国的大司马周殷。周殷背叛了楚国，用舒地的兵力屠灭了六地，并调发九江的部队迎接黥布，和他一起去屠灭了城父，接着便随同刘贾等人会合。
十二月，项羽到了垓下，兵少粮尽，和汉军交战未能取胜，便退入营垒固守。这时汉军和诸侯的军队将项羽的军营重重包围了起来。项羽在晚上听到汉军四面都唱起楚歌，就大惊道：“汉军已经全部占领楚国的土地了吗？为什么楚人这么多啊！（汉皆已得楚乎？是何楚人之多也？）”于是便起身在帐中饮酒，慷慨悲歌，泪下数行，侍从人员见状也都纷纷哭泣，全不忍心抬头观看。项羽于是骑上他的乌骓马，部下的壮士骑马相随的有八百多人，当夜即突围往南奔驰。天大亮时，汉军发觉项羽已走，便命令骑将灌婴率五千名骑兵追赶。项羽渡过淮河后，相随的骑兵能跟得上他的只有一百多人。到达阴陵后，项羽一行人迷了路，就向一个农夫问路，农夫骗他说“往左”。项羽等人往左走后，陷进了大沼泽地中，汉军因此追上了他们。
项羽于是又领兵向东奔走，到达东城，相随的只有二十八个骑兵了。而这时汉军骑兵追逐前来的有好几千人。项羽自己料想是不能脱身了，便对他的骑兵们说：“我从起兵到现在已经八年了，身经七十多战，从不曾失败过，这才称霸天下。但是今天却被困在这里，这是老天要灭亡我，并不是我用兵有什么过错！今天定要一决生死，我要为你们痛快地打一仗，一定击破重围，斩杀敌将、砍倒汉旗，接连三次取得胜利，让你们知道是天要亡我，而不是我用兵的过错。（吾起兵至今，八岁矣；身七十馀战，未尝败北，遂霸有天下。然今卒困于此，此天之亡我，非战之罪也。今日固决死，愿为诸君快战，必溃围，斩将，刈旗，三胜之，令诸君知天亡我，非战之罪也。）”说完项羽把他的人马分为四队，向四个方向冲杀。但汉军已将他们重重包围。项羽便对他的骑兵们说：“看我为你们斩杀一员将领！（吾为公取彼一将。）”他命令骑士们从四面奔驰而下，约定在山的东边分三处会合。接着项羽便大声呼喝着策马飞奔而下，汉军随即都溃败散乱，项羽斩杀了一员汉将。
这时，郎中骑杨喜追击项羽，项羽瞪着双眼厉声呵叱他，杨喜人马都受到惊吓，退避了好几里地。项羽便与他的骑兵们分三处相会合，汉军不知道项羽究竟在哪里，于是分兵三路，重又把他们包围了起来。项羽随即奔驰冲杀，又斩杀了汉军的一名都尉，杀掉了汉军百十来人，重新聚拢了他的骑兵，至此不过仅损失了两名骑士罢了。项羽就对他的骑兵们说：“怎么样啊？（何如？）”骑兵们都敬服地说：“正像大王您所说的一样！（如大王言！）”
项羽等人到了乌江边，准备渡江，乌江亭长把船停泊在岸边等着他，他对项羽说：“江东虽然狭小，土地也方圆有千里，民众有几十万人，足够用以称王的了。望大王您火速渡江！现在只有我有船，汉军到来，无船渡江。（江东虽小，地方千里，众数十万人，亦足王也。愿大王急渡！今独臣有船，汉军至，无以渡。）”项羽笑着说：“上天要灭亡我，我还要渡江做什么呀！况且我率八千江东子弟渡江西征，而今没有一个人归还，纵使江东父老怜爱我，仍然以我为王，我又有什么脸面去见他们啊！即便他们不说什么，难道我就不感到心中有愧吗！（天之亡我，我何渡为！且籍与江东子弟八千人渡江而西，今无一人还；纵江东父兄怜而王我，我何面目见之！纵彼不言，籍独不愧于心乎！）”于是就把自己所骑的骏马送给了亭长，命令他的骑兵都下马步行，手持短兵器与汉军交战。仅项羽一人就杀死了汉军几百人，项羽自己也身受十多处伤。这时项羽回头看见了汉军骑司马吕马童，就说：“你不是我的老朋友吗？（若非吾故人乎？）”吕马童背过脸，指给中郎骑王翳说：“这就是项王！（此项王也！）”项羽便说：“我听说汉王悬赏千金买我的头颅，分给万户的封地，我就留给你一些恩德吧！（吾闻汉购我头千金，邑万户，吾为若德。）”即自刎而死。王翳随即砍下了项羽的头颅。其余的骑兵便相互践踏着争抢项羽的躯体，互为残杀的有几十个人。到了最后，杨喜、吕马童和郎中吕胜、杨武各夺得项羽的一部分肢体。五个人把项羽的肢体会合拼凑到一起，都对得上，因此便分割原来悬赏的万户封地，将五人都封为列侯。
楚地全部平定了，唯独鲁县仍不投降。汉王刘邦率领天下的兵马，打算屠灭它。大军抵达城下，仍然能听到城中礼乐弦诵的声音，由于鲁县是信守礼义的故国，为自己的君主尽忠守节，汉军便拿出项羽的头颅给鲁县的父老看，鲁县这才投降。汉王用葬鲁公的礼仪把项羽葬在城，并亲自为项羽发丧举哀，哭了一阵后离去。对项羽的家族亲属都不加杀害，还把项伯等四人都封为列侯，赐他们姓刘，将过去被掳掠到楚国来的百姓们仍归他们统治。
太史公司马迁曰：项羽起于田野民间，才三年就率领着齐、赵、韩、魏、燕五诸侯国的军队灭亡了秦朝，分割天下而封授王侯，政令全由项羽发布，他的王位虽然未获终结，却也是近古以来所不曾有过的了！待到项羽背弃关中而怀恋楚国故土，放逐义帝而自立为王，这时怨恨诸侯王们背叛自己，可就很难说得通了！还自我夸耀战功，一味逞个人小聪明而不效法古人，认为霸王的功业，就是要用武力征伐来经营治理天下。结果只五年的时间，终于失掉了自己的国家，自身死在东城，却还不觉悟、不责备自己，反倒借口“上天要灭亡我，而并非我用兵的过错（天亡我，非用兵之罪也）”，这难道不是荒谬之极吗！
项羽身上散发出贵族之气，是中国历史上仅有的失败的英雄。然而，有尊严的贵族和无底线的无赖相争，通常是很难取胜的。
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