桂阳王刘休范能力平庸，口舌木讷，他的兄弟们都瞧不起他，社会上也没有人称赞他。正是因为他过于平凡，所以在宋明帝为保住自己儿子的帝位而屠杀刘宋宗室重臣之时，他得以幸免。太子刘昱即位之时年纪还很小，按照刘彧的遗命由寒门平民出身的官员辅理朝政，左右亲近掌握大权。刘休范自认为无论是从地位尊贵还是皇家血统都没有人能超过他，他应该到朝廷担任宰相。他的意愿没有得到实现，于是就异常怨恨以至于不能自制。
刘休范的典签、新蔡人许公舆当时是他的主要谋主，他教刘休范礼贤下士，广交朋友，给他们优厚的待遇。周围就有许多人慕名前来投奔，一年之中集结的人就数以万计。刘休范于是收养勇士，制造武器，开始积聚力量。朝廷很快察觉到刘休范的行为异常，认为他一定是怀有二心，因此也暗中戒备。此时，正赶上夏口无人镇守，朝廷认为那里位居寻阳的上游，打算派信得过的人去镇守。
苍梧王元徽元年二月乙亥（二十八日），朝廷任命晋熙王刘燮为郢州刺史。刘燮当时年仅四岁，于是朝廷同时任命王太后的侄儿、黄门郎王奂为长史，代理府州事。为钳制寻阳，朝廷为晋熙王配备雄厚的军事物资和兵力。考虑到如果刘燮从寻阳走会被刘休范劫留，所以朝廷让他们绕过寻阳，从太洑小路前往。刘休范得知后勃然大怒，他和许公舆密谋要袭击建康。同时，刘休范上疏朝廷，以要整修城池为名，储备了很多筑城用的木板等物资。
冬十二月乙巳，朝廷升江州刺史桂阳王刘休范为太尉。
元徽二年夏五月壬午，桂阳王刘休范终于起兵造。他们掠夺百姓船只，让各军各队根据实力申报所需数量，发给他们木板，依照规格装配船只，数日之间就办理完毕。丙戌（十六日），刘休范率军两万人、骑兵五百人，从寻阳出发昼夜不停地向帝都前进。同时，刘休范还写信给朝廷各位辅政官员，宣称：“杨运长、王道隆蛊惑蒙蔽先帝，使建安、巴陵二位诸侯王无罪被杀。请朝廷立即逮捕这两个奸臣，以此向冤魂谢罪。（杨运长、王道隆蛊惑先帝，使建安、巴陵二王无罪被戮。望执录二竖，以谢冤魂。）”
庚寅（二十日），大雷戍主杜道欣飞驰东下，向朝廷报告刘休范叛乱的情况，朝廷得知后惶恐震惊。护军褚渊、征北将军张永、领军刘勔、仆射刘秉、右卫将军萧道成、游击将军戴明宝、骁骑将军阮佃夫、右军将军王道隆、中书舍人孙千龄、员外郎杨运长在中书省紧急开会商讨对策。然而在大敌当前之时却没有人肯先表态。萧道成说：“过去，凡是从长江上游发起的叛乱，都因为行动迟缓而失败，刘休范此次一定会吸取前人的教训，率轻装部队顺流东下，乘我们没有防备来一个突然袭击。当今应变的策略是不派军迎战；因为只要有一支军队被击败，军心就会大受影响。咱们应该防守新亭、白下，坚守宫城、东府、石头等地等贼寇前来。他们一支孤军，千里而来，粮秣一定供应不上，到时求战不得自然就会瓦解。我请求驻防新亭，抵挡叛军的前锋，请让张永驻守白下，刘勔驻扎宣阳门，分别指挥各军。其他重臣可安坐殿中，不必争着出来，我一定能够击破贼寇。（昔上流谋逆，皆因淹缓致败。休范必远惩前失，轻兵急下，乘我无备。今应变之术，不宜远出；若偏师失律，则大沮众心。宜顿新亭、白下，坚守宫城、东府、石头，以待贼至。千里孤军，后无委积，求战不得，自然瓦解。我请顿新亭以当其锋。征北守白下，领军屯宣阳门为诸军节度；诸贵安坐殿中，不须竞出，我自破贼必矣！）”于是，萧道成索取笔墨，把自己的意见写下来让大家签署意见，大家全都签注“同意”。孙千龄因为和刘休范通谋，所以只有他反对这个策略，他说：“应该按照过去的办法派军据守梁山。（宜依旧遣军据梁山。）”萧道成严肃地说：“贼寇已逼近梁山，咱们怎么能赶到！新亭是必争之地，我打算在那里以死报效国家。平时我可以委曲求全听你的意见，今天不行！（贼今已近，梁山岂可得至！新亭既是兵冲，所欲以死报国耳。常时乃可屈曲相从，今不得也！）”于是大家散会离座，萧道成回头看一眼刘勔，对他说：“刘领军已经完全同意我的意见，不可变更！（领军已同鄙议，不可改易！）”
按计划，萧道成率领前锋军进驻新亭，张永进驻白下，前南兖州刺史沈怀明戍守石头，袁粲、褚渊进驻宫城加强防卫。当时由于时间紧迫，各军来不及点发武器，只好打开南北两个大军械库，由将士自己随意挑选。
萧道成抵达新亭后立即开始修筑工事。在工事还没有完成之时，刘休范前锋军已到新林。萧道成脱衣大睡以安定军心，然而从容不迫地拿出白虎幡登上西城墙，同时派出宁朔将军高道庆、羽林监陈显达、员外郎王敬则率舰队迎战刘休范，获得相当大的战果。五月壬辰（二十二日），刘休范自新林登岸，他的部将丁文豪建议直接攻打台城，刘休范不同意，他另派丁文豪手下其他将领攻打台城，而自己率大军攻击新亭萧道成的营垒。萧道成率军拼全力抵抗，从上午巳时苦战到午时，叛军攻势越来越猛，官军渐难支持，部众全都惊骇失色。萧道成说：“贼寇虽然多，可是杂乱无章，不久我们就会把他们击败。（贼虽多而乱，寻当破矣。）”
刘休范身穿白色便服坐着两人抬的轻便小轿，亲自登上新亭南面的临沧观，只带几十名卫士。官军屯骑校尉黄回和越骑校尉张敬儿商量向刘休范诈降，以便寻机偷袭他。黄回对张敬儿说：“你可以取刘休范的性命，我曾发誓绝不杀亲王！（卿可取之，我誓不杀诸王！）”张敬儿把他们的计划报告给萧道成，萧道成说：“如果你能够成功，就把本州赏赐给你。（卿能力事，当以本州相赏。）”张敬儿于是跟黄回出城南下，一边放下武器，一边跑着大喊“投降”。刘休范见状大喜，就把两人叫到轿旁，黄回假装萧道成有话要说，刘休范信以为真，就把两个儿子刘德宣、刘德嗣送给萧道成作为人质。两个儿子一到，萧道成立即把他们斩首。刘休范则把黄回、张敬儿留在身边，他的亲信李恒、钟爽劝他不要把这两个人留在身边，刘休范不听。
黄回、张敬儿两人就成了刘休范的亲随。一天，乘刘休范饮酒之时，黄回看刘休范没有防备，便向张敬儿使一个眼色，张敬儿赶上前来，抽出刘休范的防身佩刀，一刀砍下刘休范的人头，他的侍卫人员惊慌之下四处逃窜。张敬儿则上马飞奔，带着刘休范的人头一路跑回新亭。
刘彧觉得刘休范这个兄弟比较弱智，所以饶了他一条性命。他的这个判断还真不差。刘休范接受了朝廷官军的两名将领的投诚也就罢了，他竟然把这两个危险人物放在了他自己的身边，结果自己的脑袋莫名其妙地被砍了下来，做了一个稀里糊涂的冤鬼。
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