十八学士这个整体，多是德才兼备，也有个别才华稍逊，但都是品格端方，只有他是典型的“有才无德”，在十八学士中是个异类。十八学士中还有一位特殊人士，必须要单独拿出来讲，就不麻烦大家往前翻了，这就是我们留到最后才介绍的许敬宗。
许敬宗的才华确实不错，全唐诗留下大约三十多首诗，其中有十九首都是《奉和******》。奉和的意思是说皇帝做完诗，臣子按照他的韵脚、体裁，甚至是内容和主题，再做一首。这种“命题作文”比较难，不仅要求诗才敏捷，尺度还要把握准确，不能比皇帝的差太多，也不能越位，把皇帝的诗比下去。从许敬宗写下这么多和李世民唱和的诗来看，他的才情和眼力价应该都很高。
除了这些奉和诗之外，他也有写得非常好的，这两首《拟江令于长安归扬州九日赋》就很不错。
之一：
本逐征鸿去，还随落叶来。
菊花应未满，请待诗人开。
之二：
游人倦蓬转，乡思逐雁来。
偏想临潭菊，芳蕊对谁开。
这两首诗表达的都是游子思乡的情愫，我尤其喜欢第一首。
诗的开篇，以远飞的大雁（征鸿）自喻，抒发了离乡远游的无奈，但随即笔锋一转，“还随落叶来”中的一个“来”字，表达出平静之下的欣喜：虽然之前像北雁南飞一样离开故土，但现在我如叶落归根一般要返回故土。接着就是畅想惬意的家中美景：院子里的菊花应该还没有完全盛开，等着我回去吧，好好欣赏那番美景。
这首诗稍微费解的是题目。
江令是指南陈的才子江总，他历经梁、陈隋三朝，其中在南陈做到尚书令的高官，后人称他为“江令”。
不过他虽然文采不错，但是却不懂也不愿意处理政务，只是每天陪着陈后主在后宫饮酒作乐，吟诗谈赋，与当时的陈暄、孔范、王瑗等十余人，被称为狎客。君昏臣庸，国家日益衰败，最终导致南陈被隋朝所灭，江总也进入隋朝短暂为官，随后就辞官归乡。在返回扬州的时候，他写过一首《于长安归还扬州九月九日行薇山亭赋韵》的诗：
心逐南云逝，形随北雁来。
故乡篱下菊，今日几花开？
许敬宗的这首诗的题目是点明自己要模仿（拟）江总的这首诗来开始抒情了！
虽然《新唐书》把许敬宗列入“奸臣传”第一，但纵观许敬宗的所做所为，倒是也没有干过什么祸国殃民的事，不算大奸大恶。他的“无底线”主要体现在以下三个方面：在修史上，他罔顾事实，肆意篡改；在政事公务上，他毫无原则，奉承谄媚；在私德修养上，他贪财好色，乞怜求生。尽管没做什么坏事，但是做了不少丑事，算是一个没品的龌龊之人。
事迹一、目睹父死，舞蹈求生。
许敬宗的父亲是隋朝礼部侍郎许善心，在宇文化及发动江都事变的时候，他们父子都在隋炀帝身边随驾，许善心被杀而许敬宗幸存。当时的内史舍人封德彝目睹了当时的情景，后来他对别人说：世基（虞世基）被诛，世南匍匐而请代；善心（许善心）之死，敬宗（许敬宗）舞蹈以求生。
许善心也是一位有故事的人，他幼小之时也有神童之称，长大后在陈朝为官，隋灭南陈时，他在隋朝出使，得到亡国的消息后，身穿丧服，面向东方，那是故国的方向，哀哭三天。后来接受隋文帝的任命，在朝见的时候，又悲伤的不能自已，隋文帝评价说：“我平陈国，唯获此人。既能怀其旧君，即是我诚臣也。”
宇文化及发动江都事变后，对许善心并没有杀意，相反还非常希望借助许善心的名声为自己贴金。当时许多极受隋炀帝宠信的大臣，如苏威、裴矩，都跑去向宇文化及表忠心，只有许善心闭门不出。他的侄子许弘仁跑来哭着劝他：“将军于叔全无恶意，忽自求死，岂不痛哉！”宇文化及先派人把他绑到朝堂，又松绑示好，结果许善心依然不为所动，拂袖出门，这才激起宇文化及的杀机将他杀害。许善心的母亲范氏，年少守寡，含辛茹苦把他养大成人，许善心遇害的时候，老太太已经是九十二岁高龄，扶着灵柩说：“能死国难，我有儿矣。”然后老太太绝食十几天，和自己的孩子一起共赴国难。
正是有了这样的强烈对比，许敬宗在宇文化及面前置杀父之仇于不顾，舞之蹈之而献媚求生的行径，才遭到众多人的鄙视。此处的舞蹈，不是艺术性的献舞，而是大礼参拜，类似于我们理解的三拜九叩。
事迹二：田舍子换妻理论阿谀武后
在永徽六年（公元655年），许敬宗担任礼部尚书。当时高宗李治已经暗示要更换皇后，并且带着武则天到长孙无忌家去拜访，被长孙无忌含糊了过去，许敬宗却几次劝长孙无忌促成此事，均被斥责。于是他就故意释放一种言论“田舍子剩获十斛麦，尚欲更故妇。天子富有四海，立一后，谓之不可，何哉？”就是说种田的老头在丰多收十斛麦的好年景还会想着换个老婆，皇帝连整个天下都是他的，比那老头强多了，换个皇后怎么就不行了？武则天也密切配合，把这个理论灌输给李治，于是坚定了李治改立皇后的念头。
事迹三：做爪牙诬陷同僚，以一己之好恶妄改国史
许敬宗在立武则天为后时出力甚多，不仅如此，在武则天当了皇后，又是许敬宗联合中书侍郎李义府制造冤案，诬陷长孙无忌、褚遂良、韩瑷等人谋反，把他们被流放到岭南。并且也有学者考证，长孙无忌之死，就是许敬宗秉承武则天的授意具体执行的。就在易后的第二年。显庆元年（公元656年）八月，许敬宗因上述功劳升迁侍中，并监修国史。
国史其实很难完全遵照史实，连英明如太宗李世民者，也留下了责令褚遂良修改起居注的诟病，但那是“为尊者讳”，是为了突出李世民即位的合理合法，总体是为了国家大局的稳定。但是许敬宗修的当朝国史，却完全凭一己之好恶。抹黑揭露他在宇文化及面前丑态百出的封德彝，拔高自己的女婿和亲家，甚至收人贿赂，替人美化。
但是，真相就是真相，他的这种行为，在他去世后不久就被举报，于是又命刘仁轨等人修改，后来的史书中，许敬宗篡改的历史没有得到保存，但是他这种丑陋行径却被史书记录下来，成了史家的反面教材。
事迹四、攫取钱财远嫁亲女
许敬宗在李治刚刚登基的时候，就已经升迁到礼部尚书的高位了，只是因为索取高额聘礼嫁女岭南冯家冯盎之孙冯子游的事件，搞得朝野议论纷纷，在舆论压力之下，只好把他从尚书的位置上请下来，担任郑州刺史以避避风头。
这点其实许敬宗有点冤枉，要知道，这个女儿嫁的夫家是鼎鼎有名的岭南冯氏。
岭南冯氏的发迹，是从冯宝开始。冯宝在南朝的梁出仕，在二十岁左右的时候就被任命为高凉郡太守（现在的广东茂名），他知道自己是北燕皇族后裔，属于汉人南下为官，为了团结当地的豪强大族，就娶了俚人大首领冼氏女为妻。俚人，是后来瑶族和壮族的前身。
这位冼氏女，才是岭南冯家真正的话事人。也是一位目光敏锐，决断果敢的奇女子。她先是辅佐梁朝平定叛乱，受到梁朝的加封；又慧眼结识陈霸先，并平稳过渡到陈朝；在陈朝广州刺史欧阳纥谋反之时，冼太夫人不以被叛军诱骗的儿子冯仆的安危而叛陈，协助陈朝平定叛乱，又一次得到陈朝的册封；在隋朝灭陈之后，面对岭南数郡推举自己为主，尊为“圣母”的大好局面，没有独立割据，而是保境安民。隋朝军队在岭南边境，不敢进犯，冼太夫人在为陈朝举哀后，顾大局、顺大势，识大义，归顺了隋朝，又一次受到隋朝的册封。在冼太夫人将近80岁高龄时，还巡历了十几个州，为各族人民的融合团结，为岭南地区的安定和人民的福祉，做出了巨大贡献。她在仁寿初年逝世，隋朝赠与的谥号为“诚敬夫人”。
冯盎是冼太夫人的孙子，和爷爷冯宝科举出身文质彬彬不同，他自幼英勇善战，先后几次平定岭南的叛乱，也曾随隋炀帝出征高丽，因军功升任左武卫大将军。隋朝灭亡后，冯盎自领总管，割据岭南，由于他的家世和能力，岭南地区全部臣服，局势稳定，社会安宁。在武德五年（622年），冯盎归顺唐朝，受封上柱国、高州总管、吴国公，不久改封越国公、耿国公。
祖辈经营岭南的冯家，早已经富可敌国，所以对于许敬宗的聘礼要求，轻松自如。但是由于岭南是大家公认的“蛮荒”之地，冯家也始终不是中原的名门大阀，所以许敬宗远嫁女儿的做法受到了非议。
事迹五、贪恋美色放逐亲子
许敬宗的妻子裴氏去世之后，他把妻子很有姿色的婢女收做继室，但是在他动手之前，他的长子，时任太子舍人的许昂就已经和这位美女有染，等到婢女变成“后母”之后，两人仍不收敛，继续通奸。事情却又被许敬宗知晓，于是许敬宗怒而休了继室，又以不孝的罪名，请朝廷出面将许昂远远流放，直到儿子快去世前才奏请朝廷召回许昂，许昂不久后就去世了，还不错，没有客死他乡。
因为这些令人腹诽的故事，许敬宗死后，不能再依仗武则天的权势害人了，众多大成在为他商议谥号的时候，众人给他定了一个“缪”字，意思是“名与实爽”，也就是名不副实的骗子，在谥号规则上，这是个恶谥。但是他的后代提出异议，高宗李治也念起他的好处，要求再议，最终确定为“恭”，意思是“既过能改”，改不改并不重要，重要的是是指明了许敬宗有“过”。
无论许敬宗的人品如何，他的水平还是非常高的，在跟随李世民征伐辽东的时候，站在马前拟制诏令，下笔千言倚马可待，并且毫不错漏，深得李世民赏识，很快进入升迁的快车道。
因为许敬宗的所作所为，大家不耻与他为伍，搞得他不但孤家寡人，而且也经常有人非议他，这些自然也会传到李世民的耳朵里。于是就有了一个他和李世民之间著名的奏对，大致意思是：
太宗问许敬宗：“我看群臣之中你最贤了，为什么还有人认为你坏呢？”许敬宗回答说：“春雨滋长万物，农夫喜欢他的润泽，但是走路的人讨厌它使路变得泥泞；秋月如镜，普照四方，佳人喜欢它玩赏它，盗贼憎恨它的光辉暴露自己，天都不能尽遂人愿，何况臣呢？所以不要听背后谈论的是非，听到了也不要信。君听臣遭诛，父听子遭戮，夫妻听之离，朋友听之别，乡邻听之疏，亲戚听之绝。人生七尺之躯，谨防三寸舌。舌上有龙泉，杀人不见血。”李世民说：“卿言甚善，朕当识之。”
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