这是李叔同一生中唯一一次痴恋。1880年，李叔同生于天津海河岸边粮店后街的一户大宅门里。李家是富庶之家，李叔同5岁时父亲去世，二哥李文熙和母亲李王氏将他抚养长大。16岁时，李叔同是风流倜傥的富家才子，他饱读诗书，喜欢书法绘画，常与津门同辈名士交游。他对京剧产生了兴趣，拜花脸票友刘永奎为师学演武生，还登台演出过《落马湖》《趴蜡庙》。

杨翠喜是红极一时的名妓，生就一副好嗓子，十四五岁就出落得丰容盛鬓，圆姿如月，她每晚都要在茶园献艺。有一种说法是：李叔同常去给她捧场，散戏后提着灯笼陪她回家。他为杨翠喜解说戏曲历史，指导其身段和唱腔。对杨翠喜而言，李叔同是她亦师亦友的至交，以为两人可以共度一生。

李叔同对杨翠喜一往情深，但她为段芝贵聘买，献与庆亲王奕劻之子载振。李叔同一片痴情落空，失意之下与比自己年长两岁的俞氏完婚，破灭的初恋改变了他的人生轨迹。

但是考据真实的历史，李叔同在1898年迁居上海，杨翠喜则生于1889年，在1901年才来到天津。不过，李叔同虽然定居上海，但每年也会回天津探访，只是少有文字记载。蔡登山在《声色晚清》中认为，李叔同回到天津，得知天津剧坛有杨翠喜唱作俱佳，一向爱好戏曲的李叔同前往观赏，与杨翠喜结识一见钟情，也是顺理成章的事。